2-(2-氯乙基)-1,3-苯并噻唑 | 88638-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(2-氯乙基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(2-chloroethyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: Benzothiazole, 2-(2-chloroethyl)-；2-(2-chloroethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 88638-49-7
• 化学式: C₉H₈ClNS
• 分子量: 197.688
• InChiKey: OZAPVWSAWIUVSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯乙基)-1,3-苯并噻唑 在 重铬酸吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-苯并噻唑乙酸
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial and Antitubercular Activity of Novel Benzothiazole- Aryl Amine Derivatives Tethered through Acetamide Functionality

  摘要：

  合成了一系列取代苯并噻唑-N-苯基乙酰胺衍生物，并通过红外光谱、核磁共振氢谱和质谱方法进行了表征。所有合成的化合物对两种革兰氏阳性菌：金黄色葡萄球菌、枯草杆菌；四种革兰氏阴性菌：大肠杆菌、伤寒沙门氏菌、铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌；以及一种分枝杆菌：结核分枝杆菌进行了抗菌活性筛选。在测试的15种化合物（6a-o）中，三种化合物6e、6l和6m对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株展现了高活性，其最低抑菌浓度（MIC）值在6.25-12.5微克/毫升之间。化合物6e和6l显示出显著的抗结核活性，其最低抑菌浓度为25微克/毫升。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23226
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 3-氯丙酰氯 以 甲苯 为溶剂， 以55.5%的产率得到2-(2-氯乙基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial and Antitubercular Activity of Novel Benzothiazole- Aryl Amine Derivatives Tethered through Acetamide Functionality

  摘要：

  合成了一系列取代苯并噻唑-N-苯基乙酰胺衍生物，并通过红外光谱、核磁共振氢谱和质谱方法进行了表征。所有合成的化合物对两种革兰氏阳性菌：金黄色葡萄球菌、枯草杆菌；四种革兰氏阴性菌：大肠杆菌、伤寒沙门氏菌、铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌；以及一种分枝杆菌：结核分枝杆菌进行了抗菌活性筛选。在测试的15种化合物（6a-o）中，三种化合物6e、6l和6m对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株展现了高活性，其最低抑菌浓度（MIC）值在6.25-12.5微克/毫升之间。化合物6e和6l显示出显著的抗结核活性，其最低抑菌浓度为25微克/毫升。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23226

文献信息

• Dearomatizing Radical Cyclizations and Cyclization Cascades Triggered by Electron-Transfer Reduction of Amide-Type Carbonyls
  作者：Huan-Ming Huang、David J. Procter

  DOI：10.1021/jacs.6b12077

  日期：2017.2.1

  dearomatizing radical cyclizations and cyclization cascades, triggered by single electron transfer to amide-type carbonyls by SmI2-H2O-LiBr, provide efficient access to unprecedented spirocyclic scaffolds containing up to five stereocenters with high diastereocontrol. The first dearomatizing radical cyclizations involving radicals derived from amide carbonyls by single electron transfer take place under

  由 SmI2-H2O-LiBr 将单电子转移到酰胺型羰基引发的高选择性脱芳基化自由基环化和环化级联反应，为获得前所未有的螺环支架提供了有效的途径，该支架含有多达五个具有高度非对映控制的立体中心。第一次脱芳构化自由基环化涉及通过单电子转移从酰胺羰基衍生的自由基，发生在温和条件下，并与存在于巴比妥酸盐底物中的一系列芳香族和杂芳香族体系结合。根据所采用的条件，自由基环化选择性地提供新的多环半胺或烯胺，它们基于经过医学验证的支架并且可以很容易地进行操作。
• Kiprianov,A.I.; Il'chenko,A.Ya., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 3553 - 3556
  作者：Kiprianov,A.I.、Il'chenko,A.Ya.

  DOI：——

  日期：——
• Antibacterial and Antitubercular Activity of Novel Benzothiazole- Aryl Amine Derivatives Tethered through Acetamide Functionality
  作者：Farhana Hakim、S. Roshan Salfidoer

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23226

  日期：——

  A novel series of substituted benzothiazole-N-phenyl acetamides were synthesized through a feasible scheme and characterized by IR, 1H NMR and mass spectral methods. All the synthesized compounds were screened for antibacterial activity against two, Gram-positive strains: Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis; four, Gram-negative strains: Escherichia coli, Salmonella typhi, Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumonia; and antitubercular activity against mycobacterial strain: Mycobacterium tuberculosis. Among the 15 compounds (6a-o) tested, three compounds 6e, 6l and 6m have demonstrated high potency with MIC values ranges from 6.25-12.5 μg/mL against both Gram-positive and Gram-negative strains. Compounds 6e and 6l displayed remarkable antitubercular activity with MIC value of 25 μg/mL.

  合成了一系列取代苯并噻唑-N-苯基乙酰胺衍生物，并通过红外光谱、核磁共振氢谱和质谱方法进行了表征。所有合成的化合物对两种革兰氏阳性菌：金黄色葡萄球菌、枯草杆菌；四种革兰氏阴性菌：大肠杆菌、伤寒沙门氏菌、铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌；以及一种分枝杆菌：结核分枝杆菌进行了抗菌活性筛选。在测试的15种化合物（6a-o）中，三种化合物6e、6l和6m对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株展现了高活性，其最低抑菌浓度（MIC）值在6.25-12.5微克/毫升之间。化合物6e和6l显示出显著的抗结核活性，其最低抑菌浓度为25微克/毫升。