γ-己内酯 | 695-06-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: γ-己内酯
• 中文别名: 4-己内酯；gamma-己内酯；γ-乙基-γ-丁内酯；G-己内酯；丙位己内酯；R-己内酯；γ-己醇内酯；Γ-己醇内酯
• 英文名称: hexan-4-olide
• 英文别名: γ-caprolactone；γ-hexalactone；5-ethyldihydro-2(3H)-furanone；5-ethyloxolan-2-one；4-hexanolide；5-ethyldihydrofuran-2(3H)-one；γ-hexalacetone；gamma-Caprolactone
• CAS: 695-06-7
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -18°C
• 沸点：
  219 °C(lit.)
• 密度：
  1.023 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  209 °F
• LogP：
  0.3 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  1 ml in 1 ml 95% alcohol (in ethanol)
• 折光率：
  1.437-1.442
• 保留指数：
  1019;1003;1006;1003;1020;1025;1079;1081;1009;1005;1003;1003;1007;1005;1005;1013;1008;1015;1003;1003;1003;1003;1032;1023;1010
• 稳定性/保质期：
  1. 远离氧化物。
  2. 它存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶以及烟气中。
  3. 天然存在于杏、芦笋、小麦面包、菠萝和桃子中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2932209090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LU4220000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请确保储存位置远离氧化剂。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: γ-Hexalactone
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
gamma-Caprolactone
gamma-Ethyl-gamma-butyrolactone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 3)
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H316 引起轻微皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: gamma-Caprolactone
别名
gamma-Ethyl-gamma-butyrolactone
: C6H10O2
分子式
: 114.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Hexan-4-olide
<=100%
化学文摘登记号(CAS 695-06-7
No.) 211-778-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
219 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
98 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.028 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.341
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱, 强酸
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 轻度的皮肤刺激 - 24 h
眼睛刺激或腐蚀
刺激眼睛。
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: LU4220000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

gamma-己内酯是一种无色至淡黄色的液体，存在于成熟水果中。该物质能溶于乙醇、油类和丙二醇，极微溶于水。在碱性介质中不稳定，需存放在密封容器内，并放置在阴凉干燥处。

含量分析

按GT-10-4中的气相色谱法分析，使用极性柱测定。

毒性

GRAS（FEMA）。

使用限量

• 软饮料：7.0 mg/kg
• 冷饮：0.07~84 mg/kg
• 糖果：21 mg/kg
• 焙烤食品：21 mg/kg

适度为限（FDA §172．515，2000）。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

• 添加剂中文名称：γ-己内酯
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料
• 最大允许使用量（g/kg）：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

gamma-己内酯是一种无色液体，沸点为220℃，能溶于乙醇及油类。它具有温和有力、带药草味的香豆素样香气，并伴有香豆素、焦糖样的味觉。

用途

在香精中常用作香豆素的修饰剂，如用于薰衣草、香薇以及用橡苔作苔香增甜剂的香型中。食用香精中广泛应用于奶油、蜜香、香荚兰豆、焦糖及果香复方和烟草香精中。

GB 2760-96规定其为允许使用的食用香料，主要用于配制椰子、奶油、蜜糖、香荚兰豆、水果和烟草等型香精。

生产方法

由环氧乙烷与钠代丙二酸酯反应而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-己内酯 生成 甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing cyclopentenone derivatives

  摘要：

  一种通过在固体酸催化剂存在下加热具有一个取代基或其分子内酯的C.sub.5到C.sub.13脂肪酸，以高产率制备环戊烯酮衍生物的新型工业过程。

  公开号：

  US03953514A1
• 作为产物：
  描述：

  丁位己内酯 在 W(OTf)₆ 作用下， 反应 10.0h， 以86%的产率得到γ-己内酯
  参考文献：
  名称：

  W（OTf）6-催化大环内酯的环收缩或末端羟基脂肪酸在离子液体中的闭环合成γ-内酯

  摘要：

  γ-内酯是一类重要的精细化工产品，广泛用于香水，药品，农药，染料和其他领域。本文提出了一种基于环收缩的γ-内酯制备新方法。从大环内酯类化合物开始，使用W（OTf）6催化开环聚合然后解聚。解聚步骤不是通常的闭环过程，通过重新排列形成最热力学上稳定的五元环化合物，环的碳数被一一减少。当使用[EMIM] OTf作为溶剂时，可得到94％的γ-己内酯（180°C，10小时），分离产物的产率高达85％。用FTIR光谱研究了各种组分的相互作用和反应机理。1 H NMR光谱分别。此外，当底物延伸至末端羟基脂肪酸时，可能会生成γ-内酯。出乎意料的是，在此过程中，催化剂会因加入1当量的H 2 O而中毒，因此收率大大降低。该反应是绿色且简单的，并且在一个具有高原子经济性的锅中进行（大环内酯类化合物为100％，水为末端羟基脂肪酸的唯一副产物），这为合成γ-内酯提供了一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1002/cssc.201800587
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-氰氟虫腙标准品 、 莫西菌素 以 γ-己内酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Useful high load concentrate compositions for control of ecto-and endo-parasites

  摘要：

  高负荷浓缩物组合物包括metaflumizone、一种基本上不溶于水的抗寄生虫大环内酯化合物，例如moxidectin、可选的桥接剂、表面活性剂和适当的载体溶剂。这些组合物可以局部给药于动物，并且对于预防或治疗温血动物的寄生虫感染具有长时间的有用性。此外，它们可以进一步稀释以提供其他类型的制剂，可用于局部和口服给药。

  公开号：

  US20060293260A1

文献信息

• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20080009465A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which are phosphonate and phosphinate activators and thus are useful in treating diabetes and related diseases and have the structure wherein is a heteroaryl ring; R 4 is —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 ), —(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10 ), or —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10 ); R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and halogen; Y is R 7 (CH 2 ) s or is absent; and X, n, Z, m, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and s are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。
• Insights into β-ketoacyl-chain recognition for β-ketoacyl-ACP utilizing AHL synthases
  作者：Mila Nhu Lam、Dastagiri Dudekula、Bri Durham、Noah Collingwood、Eric C. Brown、Rajesh Nagarajan

  DOI：10.1039/c8cc04532a

  日期：——

  The design, synthesis and kinetic evaluation of beta-ketoacyl-ACP mimics for two 3-oxoacyl-ACP utilizing quorum signal synthases are reported.

  报道了用于两种3-氧代酰-ACP利用类群信号合成酶的β-酮酰-ACP模拟物的设计、合成和动力学评价。
• Derivatives of 1,3-diamino benzene as potassium channel modulators
  申请人：Vernier Jean-Michel

  公开号：US20080045534A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  This invention provides compounds of formula I where X═O or S; Y is O or S; q=1 or 0; and other substituents are defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of formula I. Such compounds are potassium channel modulators.

  本发明提供了公式I的化合物 其中X=O或S；Y为O或S；q=1或0；其他取代基在此定义。本发明还提供了包含公式I化合物的药物组合物。这样的化合物是钾通道调节剂。
• Terminal‐Selective Functionalization of Alkyl Chains by Regioconvergent Cross‐Coupling
  作者：Stéphanie Dupuy、Ke‐Feng Zhang、Anne‐Sophie Goutierre、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201608535

  日期：2016.11.14

  zinc bromides and regioconvergent Negishi coupling with aryl or alkenyl triflates. The use of a suitable phosphine ligand favoring Pd migration enabled the selective formation of the linear cross‐coupling product. Subsequently, mixtures of secondary alkyl bromides were prepared from linear alkanes by standard bromination, and regioconvergent cross‐coupling then provided access to the corresponding linear

  碳氢化合物仍然是功能化有机分子的最重要前体，在新型CH键功能化方法的发现中引起了人们的兴趣。我们在这里描述了一种新的步骤经济的方法，该方法使C-C键能够在直链烷烃的末端位置进行构建。首先，我们表明仲烷基溴化物可以原位转化为烷基溴化锌和与会聚芳基或烯基三氟甲磺酸酯的区域收敛的Negishi。使用合适的膦配体促进Pd迁移，可以选择性形成线性交叉偶联产物。随后，通过标准溴化反应，由直链烷烃制备仲烷基溴化物的混合物，然后通过区域会聚交叉偶联，仅需两个步骤即可获得相应的线性芳基化产物。
• A Convenient Reduction Method of β-Phenyl α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Me₃SiCl–NaI–ROH Reagent
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.1063

  日期：1987.3

  Treatment of β-phenyl α,β-unsaturated ketones, cinnamic acid and its ester with Me3SiCl–NaI–ROH reagent in hexane at room temperature gave the corresponding saturated carbonyl compounds in good yields. A similar reaction of 2,4-hexadienoic acid afforded 4-hexanolide.

  在室温下在己烷中用 Me3SiCl-NaI-ROH 试剂处理 β-苯基 α,β-不饱和酮、肉桂酸及其酯，得到相应的饱和羰基化合物，收率良好。2,4-己二烯酸的类似反应得到4-己内酯。

表征谱图