(S)-4-hexanolide | 41035-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-4-hexanolide
• 英文别名: (5S)-5-ethyloxolan-2-one
• CAS: 41035-07-8
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: JBFHTYHTHYHCDJ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.259 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-hexanolide 、 2-(3-lithiopropyloxy)tetrahydropyran 生成 (2S,5S)-chalcogran
  参考文献：
  名称：

  HOGBERG, HANS-ERIK;HEDENSTROM, ERIK;ISAKSSON, ROLAND;WASSGREN, ANN-BRITT, ACTA CHEM. SCAND., 41,(1987) N 9, 694-697

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  γ-己内酯 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-4-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed preparation of optically active .gamma.-butyrolactones in organic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a031

文献信息

• Synthetic approach toward cis-disubstituted γ- and δ-lactones through enantioselective dialkylzinc addition to aldehydes: application to the synthesis of optically active flavors and fragrances
  作者：Laura Pisani、Stefano Superchi、Alessandra D’Elia、Patrizia Scafato、Carlo Rosini

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.028

  日期：2012.7

  to optically active cis-4,5-disubstituted γ- and δ-lactones by catalytic enantioselective addition of dialkyzincs to cinnamic aldehydes and RCM ring closure has been reported. The synthetic importance of the enantioselective dialkylzinc alkylation of aldehydes has been thus widened. Such an approach has then been employed for the enantioselective synthesis of naturally occurring γ-lactone flavors like

  已经报道了通过将二烷基锌催化对映选择性加成到肉桂醛和RCM闭环上的光学活性顺式-4,5-二取代的γ-和δ-内酯的通用而直接的方法。醛的对映选择性二烷基锌烷基化的合成重要性由此得到扩大。然后，已采用这种方法对映选择性合成天然存在的γ-内酯香料，例如（S）-5-乙基丁醇化物（6a）和（4 S，5 S）-顺式威士忌内酯（6b），并扩展到（5 S，6 S）-5-甲基-6-乙基戊醇（9a），信息素Serrcornin的前体。
• Biocatalytic oxidation of 1,4-diols and γ-lactols into γ-lactones: application to chemoenzymatic synthesis of drospirenone
  作者：Diego Romano、Martina Contente、Tiziana Granato、William Remelli、Paolo Zambelli、Francesco Molinari

  DOI：10.1007/s00706-012-0921-3

  日期：2013.5

  4-butanediols with Acetobacter aceti MIM 2000/28 gave the corresponding γ-lactones in good yields. The biotransformation occurred with intermediate formation of γ-lactols, which are also substrates for oxidation with Acetobacter aceti MIM 2000/28, as validated by selective biotransformation of 6β,7β;15β,16β-dimethylene-3-oxo-17α-pregn-4-en-21,17-carbolactol to drospirenone. Graphical Abstract

  摘要用醋醋醋杆菌MIM 2000/28氧化1-烷基-1,4-丁二醇可得到相应的γ-内酯，收率很高。生物转化发生与中间形成γ -lactols，其也用于与氧化的衬底醋化醋杆菌MIM28分之2000，通过6的选择性生物转化为验证β，7 β ; 15 β，16 β二亚甲基-3-氧代-17- α -pregn-4-en-21,17-甲内酯为屈螺烯酮。 图形概要
• Chemistry of baker's yeast reduction products: Use of optically active (S)-(+)-1-(p-toluenesulfonyl)propan-2-ol and (S)-(+)-1-(phenylsulfonyl)propan-2-ol in synthesis.
  作者：Alan P. Kozikowski、B.B. Mugrage、C.S. Li、L. Felder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85071-6

  日期：1986.1

  The utility of the title compounds in the preparation of optically active lactones and alcohols is detailed.

  详细说明了标题化合物在制备光学活性内酯和醇中的用途。
• [EN] ARYLPYRAZOLE ETHERS AS INHIBITORS OF LEUKOTRIENE A4 HYDROLASE<br/>[FR] ÉTHERS D'ARYLPYRAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LEUCOTRIÈNE A4 HYDROLASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013012844A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to compounds of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A1, A2, A3, L1, L2 and D are as defined herein. The compounds of formula (I) are useful as inhibitors of leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) and treating LTA4H related disorder. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I), methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, and processes for preparing these compounds.

  本发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的盐，其中A1、A2、A3、L1、L2和D如本文所定义。公式（I）的化合物可用作白三烯A4水解酶（LTA4H）的抑制剂，并用于治疗与LTA4H相关的疾病。本发明还涉及包含公式（I）化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Synthetic Strategy toward γ-Keto Nitriles and Their Biocatalytic Conversion to Asymmetric γ-Lactones
  作者：Brent Feske、Sarah Franz、Richard Watkins、Laura Wright、Blair Weaver、Ramon Hartage、Ion Ghiviriga、Giuseppe Gumina

  DOI：10.1055/s-0033-1339282

  日期：——

  result in an intramolecular cyclization to chiral γ-lactones, which have a variety of biological uses. Starting with an assortment of different aldehydes (alkyl and aryl) a 4-step synthesis of γ-keto nitriles was developed. These prochiral substrates were then screened against a library of ketoreductases for their ability to stereoselectively reduce the carbonyl. Enzymes from the short chain dehydrogenase

  摘要 不对称的γ-羟基腈是有价值的中间体，因为腈的水解可导致分子内环化为手性γ-内酯，具有多种生物学用途。从各种不同的醛（烷基和芳基）开始，开发了一种4步合成γ-酮腈的方法。然后针对酮还原酶文库筛选这些前手性底物的立体选择性还原羰基的能力。短链脱氢酶家族的酶表现出活性，并且这些酶促反应被放大以产生多种手性γ-内酯。 不对称的γ-羟基腈是有价值的中间体，因为腈的水解可导致分子内环化为手性γ-内酯，具有多种生物学用途。从各种不同的醛（烷基和芳基）开始，开发了一种4步合成γ-酮腈的方法。然后针对酮还原酶文库筛选这些前手性底物的立体选择性还原羰基的能力。短链脱氢酶家族的酶表现出活性，并且这些酶促反应被放大以产生多种手性γ-内酯。