4-Acetoxyhexanoic acid | 78571-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Acetoxyhexanoic acid
• 英文别名: (R)-4-acetoxyhexanoic acid；(4R)-4-(acetyloxy)hexanoic acid；(4R)-4-acetyloxyhexanoic acid
• CAS: 78571-84-3
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: AZGVVFZPYPKQSQ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetoxyhexanoic acid 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  γ-（酰氧基）羧酸和 γ-内酯的立体选择性合成，其特点是 γ-羟基羧酸钠同系物中南极假丝酵母脂肪酶 B 的立体偏好转换

  摘要：

  报道了从外消旋 γ-内酯合成对映体 γ-(酰氧基)羧酸和 γ-内酯，其涉及脂肪酶催化的 γ-羟基羧酸钠盐在有机溶剂中的酰化，然后是未反应的对映体的再内酯化。产品通过萃取分离，无需柱层析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201329
• 作为产物：
  描述：

  (R)-α-ethylbenzenepropanol acetate 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到4-Acetoxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A greatly improved procedure for ruthenium tetroxide catalyzed oxidations of organic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00332a045

文献信息

• A greatly improved procedure for ruthenium tetroxide catalyzed oxidations of organic compounds
  作者：Per H. J. Carlsen、Tsutomu Katsuki、Victor S. Martin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00332a045

  日期：1981.9
• Mori, Kenji; Amaike, Masayasu; Watanabe, Hidenori, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 12, p. 1287 - 1294
  作者：Mori, Kenji、Amaike, Masayasu、Watanabe, Hidenori

  DOI：——

  日期：——
• NUNEZ, M. TERESA;MARTIN, VICTOR S., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1928-1932
  作者：NUNEZ, M. TERESA、MARTIN, VICTOR S.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient oxidation of phenyl groups to carboxylic acids with ruthenium tetraoxide. A simple synthesis of (R)-.gamma.-caprolactone, the pheromone of Trogoderma granarium
  作者：M. Teresa Nunez、Victor S. Martin

  DOI：10.1021/jo00293a044

  日期：1990.3
• Stereoselective Synthesis of γ‐(Acyloxy)carboxylic Acids and γ‐Lactones Featuring the Switch of Stereopreference of <i>Candida antarctica</i> Lipase B in Sodium γ‐Hydroxycarboxylate Homologues
  作者：Jaan Parve、Marina Kudryashova、Tatsiana Shalima、Ly Villo、Moonika Ferschel、Allan Niidu、Ilme Liblikas、Indrek Reile、Riina Aav、Nicholas Gathergood、Lauri Vares、Tõnis Pehk、Omar Parve

  DOI：10.1002/ejoc.202201329

  日期：2023.1.17

  The synthesis of enantiomeric γ-(acyloxy)carboxylic acids and γ-lactones from racemic γ-lactones is reported, which involves lipase-catalyzed acylation of γ-hydroxycarboxylic acid sodium salts in organic solvent followed by relactonization of the unreacted enantiomer. The products were separated by extraction, no column chromatography is needed.

  报道了从外消旋 γ-内酯合成对映体 γ-(酰氧基)羧酸和 γ-内酯，其涉及脂肪酶催化的 γ-羟基羧酸钠盐在有机溶剂中的酰化，然后是未反应的对映体的再内酯化。产品通过萃取分离，无需柱层析。