1-[2,4,6-三(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 | 36804-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2,4,6-三(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮
• 英文名称: 2,4,6-tri-MOM phloracetophenone
• 英文别名: 1-(2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one；2,4,6-tris(methoxymethoxy)acetophenone；2,4,6-tri(methoxymethoxy)acetophenone；1-(2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl)ethanone；Ethanone, 1-[2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl]-；1-[2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 36804-11-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₇
• 分子量: 300.309
• InChiKey: VRDSPVUFCCVMCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,4,6-三(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 盐酸 、 potassium pyrosulfite 、 双氧水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antioxygenic activities of seabuckthorn flavone-3-ols and analogs

  摘要：

  A practical synthesis of polyhydroxy- and regiospecifically methylated flavone-3-ols which are components of commercial 'seabuckthorn flavone' has been achieved by modified Algar-Flynn-Oyamada method. Antioxidant activities of seabuckthorn extracts, isolated products and a number of flavone-3-ols have been determined. Structure-activity relationships have been discussed. Amongst the compounds tested, gallic acid, which is also present in seabuckthorn, was found to be the most effective antioxidant and radioprotectant. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.008
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[2,4,6-三(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  二氢黄酮醇衍生物作为抗炎剂的合成，生物学评估和分子对接

  摘要：

  通过经典的阿尔加-弗林-奥马达（AFO）反应从查耳酮合成了一系列二氢黄酮醇衍生物（4a - 4l），并在光谱分析的基础上进行了表征。评估了所有合成的化合物对脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7细胞系中促炎性诱导的TNF-α，IL-1beta和IL-6的抑制活性，并显示了多种功效。此外，通过使用两个经典模型选择化合物4d和4k来检查其体内抗炎活性。此处化合物4k与阿司匹林和美洛昔康这两个参考文献相比，在小鼠耳部肿胀模型中显示出最大的抗炎活性，抑制率为32.98％，在大鼠爪水肿模型中，间隔2小时的抑制作用为40.06％。在较低剂量下观察到类似的效果。此外，将化合物4k与环氧合酶-2对接以验证获得的药理数据，并为观察到的抗炎活性提供可理解的证据。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02340-6

文献信息

• The winding road of the uvaretin class of natural products: from total synthesis to bioactive agent discovery
  作者：Johnathan Dallman、Ashabha Lansakara、Thi Nguyen、Chamitha Weeramange、Wasundara Hulangamuwa、Ryan J. Rafferty

  DOI：10.1039/c9md00052f

  日期：——

  synthetic route to gain access to the uvaretin class of chalcone natural products. In this, the construction of a small library was achieved, and the collection was evaluated for cytotoxicity and other biological properties. Uvaretin (1) was accessed via a seven-step route in an overall yield of 15.1%. Within this route, the unsaturated enone variant of uvaretin (2), also a natural product, was accessed

  在此，我们公开了合成途径的开发，以获取查尔酮天然产品中的uvaretin类。在这种情况下，实现了一个小型文库的构建，并对该集合的细胞毒性和其他生物学特性进行了评估。通过七步路线获得了Uvaretin（1），总产率为15.1％。在该途径内，通过六个步骤以16.7％的收率获得了也是天然产物的uvaretin（2）的不饱和烯酮变体。与以前的合成路线相比，该路线提供的1和2产量分别提高了将近三倍，而总产量分别为5.8％和3.0％。评估1和图2显示了癌细胞系HeLa，U937，A549和MIA PaCa-2中的IC 50值在2.0和5.1μM之间。整个查耳酮文库集的筛选导致在六个癌细胞系中发现30多种化合物，这些化合物具有唯一的μMIC 50活性。此外，发现多个文库成员具有已知的化学治疗剂有希望的增强特性。
• New methods to assess 6-thiopurine toxicity and expanding its therapeutic application to pancreatic cancer <i>via</i> small molecule potentiators
  作者：Chamitha Weeramange、Ashabha Lansakara、Johnathan Dallman、Thi Nguyen、Wasundara Hulangamuwa、Ryan J. Rafferty

  DOI：10.1039/c9md00010k

  日期：——

  cancers. Three chalcone-based compounds have been discovered through our total synthesis campaign of uvaretin, and it has been found that 11c has strong synergism with 6TP in the pancreatic cancer cell line MIA PaCa-2. Through the work presented herein, we reveal new methods to assess toxicity of 6TP and future analogs and new small molecules that work in synergy to expand the therapeutic applications

  自1952年以来，6-硫嘌呤（6TP）是一种有效的细胞毒性剂，是临床上开具的抗代谢物，可用于治疗多种血液癌。但是，据报道，其严重的毒性限制了其在临床上的普遍使用。我们以前进行过调查，以确定6TP的毒性模式，并发现6TP的氧化代谢产物，特别是6-硫尿酸（6TU），在体外起着重要作用。UV-vis方法抑制UDP-葡萄糖脱氢酶（UDPGDH）。在这种方法中，抑制作用是通过对NADH产生的定量来定量的，但是，嘌呤在相同的波长处吸收，因此会干扰NADH的检测。本文中，我们报告了一种HPLC方法，该方法可直接定量UDPGDH产物UDP-葡萄糖醛酸，以评估对UDPGDH的抑制作用，而不受嘌呤的干扰。在这种方法中，发现6TP具有比以前观察到的更大的抑制特性。111对288μM。基于先前进行的大鼠肝细胞研究（该研究将我们的UDPGDH体外与体内抑制理论联系起来）收集的数据，我们开发了一种仿生生物体外测定有助
• 一类用于肝病治疗或预防的化合物
  申请人：江苏新元素医药科技有限公司

  公开号：CN110183431B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明公开了一类用于肝病治疗或预防的化合物，其为通式(I)或(II)所示的化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐，该类化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐可应用在制备治疗或预防肝病的药物方面。
• 具有肝病疗效的化合物
  申请人：江苏新元素医药科技有限公司

  公开号：CN112250689B

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明公开了一类具有肝病疗效的化合物，它为具有通式(I)所示的化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐，本发明的化合物可应用于肝病的治疗或预防，特别是在治疗或预防脂肪肝、肝纤维化或肝硬化的药物方面，具有良好的应用前景。
• Probing the Catalytic Promiscuity of a Regio- and Stereospecific C-Glycosyltransferase from<i>Mangifera indica</i>
  作者：Dawei Chen、Ridao Chen、Ruishan Wang、Jianhua Li、Kebo Xie、Chuancai Bian、Lili Sun、Xiaolin Zhang、Jimei Liu、Lin Yang、Fei Ye、Xiaoming Yu、Jungui Dai

  DOI：10.1002/anie.201506505

  日期：2015.10.19

  The catalytic promiscuity of the novel benzophenone C‐glycosyltransferase, MiCGT, which is involved in the biosynthesis of mangiferin from Mangifera indica, was explored. MiCGT exhibited a robust capability to regio‐ and stereospecific C‐glycosylation of 35 structurally diverse druglike scaffolds and simple phenolics with UDP‐glucose, and also formed O‐ and N‐glycosides. Moreover, MiCGT was able to

  探索了新型二苯甲酮C-糖基转移酶MiCGT的催化混杂性，该酶参与了印度芒果（Mangifera indica）的芒果苷的生物合成。MiCGT对35种结构多样的药物样支架和带有UDP-葡萄糖的简单酚类化合物具有较强的区域和立体特异性C-糖基化能力，还形成了O-和N-糖苷。而且，MiCGT能够用UDP木糖生成C-木糖苷。还利用MiCGT的OGT可逆性与简单的糖供体一起生成C-葡萄糖苷。三种芳基C-糖苷显示出有效的SGLT2抑制活性，IC 50 值为2.6×，7.6×和7.6×10 -7  M， 分别。这些发现首次证明了通过酶法在药物发现中通过对生物活性天然和非天然产物进行C-糖基化来实现多元化的巨大潜力。