(E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 70872-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2'-hydroxy-4,4',6'-trimethoxy-3'-(3-methyl-2-butenyl)chalcone；4,4',6'-trimethoxy-2'-hydroxy-3'-prenylchalcone；(E)-1-[2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 70872-24-1
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: NWEANQPEFZILBL-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium-carbon 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以94.11%的产率得到1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-isopentylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Anti-ulcer agent comprising chalcone derivative as effective ingredient

  摘要：

  本发明涉及一种抗溃疡剂，其包括以下一般式I所代表的化合物作为有效成分，以及包含在由该一般式I所代表的化合物中的一种新的查尔酮衍生物：##STR1## 其中X和Y独立地代表氢原子或共同形成一个单键，R.sub.1代表羟基、乙酰氧基、羧甲氧基或甲氧羰基甲氧基，R.sub.2代表氢原子、异戊二烯基、异戊基或丙基，R.sub.3代表羟基或甲氧基，R.sub.4代表氢原子、羟基或甲氧基，R.sub.5代表氢原子、羟基、甲氧基或异戊基，R.sub.6代表羟基、甲氧基或羧甲氧基，R.sub.7代表氢原子或甲氧基。

  公开号：

  US05106871A1
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮作为P-糖蛋白介导的多药耐药性逆转剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）的过表达是多药耐药性（MDR）的主要原因之一，它已成为癌症治疗的主要障碍。逆转MDR的一种有希望的方法是开发在表达和/或功能上的P-gp抑制剂。在这里，我们设计和合成了一系列查尔酮衍生物作为P-gp抑制剂，并评估了它们对MDR的潜在逆转活性。其中，活性最高的化合物MY3几乎没有内在的细胞毒性，并且在逆转MCF-7 / DOX细胞中的DOX耐药性方面显示出最高的活性（RF = 50.19）。进一步的研究表明，MY3可以增加DOX在细胞内的积累，并在mRNA和蛋白质水平上抑制P-gp的表达。更重要的是，MY3在不改变体重的前提下，显着增强了DOX对抗带有MCF-7 / DOX细胞的肿瘤异种移植物的功效。因此，MY3可能代表开发用于癌症化疗的MDR逆转剂的有希望的领先者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.053

文献信息

• Therapeutic agent
  申请人：Enoki Tatsuji

  公开号：US20070092551A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  A therapeutic agent and prophylactic agent for a disease accompanying an abnormality in an amount of insulin or insulin response, an agent for an insulin-mimetic action, a food, beverage and feed, an agent for enhancing glucose uptake into a cell, and an agent for inducing differentiation into an adipocyte, characterized in that each comprises as an effective ingredient at least one compound selected from the group consisting of a chalcone compound, an acetophenone compound, a coumarin compound, a phthalide compound, derivatives thereof, and pharmacologically acceptable salts thereof.

  一种治疗伴随胰岛素或胰岛素反应异常的疾病的治疗剂和预防剂，一种具有类胰岛素作用的剂，一种食品、饮料和饲料，一种增强葡萄糖进入细胞的剂，以及一种诱导分化成脂肪细胞的剂，其特征在于每种剂都包含至少一种有效成分，所述有效成分选自香豆素类化合物、苯乙酮类化合物、香豆酮类化合物、邻苯二甲酸酯类化合物及其衍生物和药学上可接受的盐。
• ANTI-ULCEROUS AGENT CONTAINING CHALCONE DERIVATIVE AS EFFECTIVE INGREDIENT AND NOVEL CHALCONE DERIVATIVES
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP0292576A1

  公开（公告）日：1988-11-30

  An anti-ulcerous agent containing a compound represented by general formula (I) as effective ingredient and novel chalcone derivatives included by the compounds. In the disclosed formula X and Y each represents a hydrogen atom or, when taken together, they represent a direct bond, R1 represents a hydroxy, acetoxy, carbomethoxy or methoxycarbonylmethoxy group, R2 represents a hydrogen atom or an isoprenyl, isopentyl or propyl group, R3 represents a hydroxy or methoxy group, R4 represents a hydrogen atom or a hydroxy or methoxy group, Rs represents a hydrogen atom or a hydroxy, methoxy or isopentyl group, R6 represents a hydroxy, methoxy or carbomethoxy group, and R7 represents a hydrogen atom or a methoxy group.

  一种抗溃疡剂，含有通式(I)代表的化合物作为有效成分，以及由该化合物包含的新型查尔酮衍生物。在所公开的式中，X 和 Y 各代表一个氢原子，或当它们结合在一起时，代表一个直接键，R1 代表羟基、乙酰氧基、羰基甲氧基或甲氧基羰基甲氧基，R2 代表一个氢原子或异丙基、异戊基或丙基、R3 代表羟基或甲氧基，R4 代表氢原子或羟基或甲氧基，Rs 代表氢原子或羟基、甲氧基或异戊基，R6 代表羟基、甲氧基或羰基甲氧基，R7 代表氢原子或甲氧基。
• EP1623704
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP1623704A1
  申请人：——

  公开号：EP1623704A1

  公开（公告）日：2006-02-08
• US5106871A
  申请人：——

  公开号：US5106871A

  公开（公告）日：1992-04-21