(2E,4S,5S,8Z)-9-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-N,5-dimethoxy-N,4,8-trimethylnona-2,8-dienamide | 198957-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4S,5S,8Z)-9-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-N,5-dimethoxy-N,4,8-trimethylnona-2,8-dienamide
• CAS: 198957-89-0
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₅
• 分子量: 355.475
• InChiKey: QEQCTLRXVIJOCQ-FRRZHVCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S,5S,8Z)-9-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-N,5-dimethoxy-N,4,8-trimethylnona-2,8-dienamide 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2Z,4E,6S,7S,10Z)-11-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-7-methoxy-2,6,10-trimethylundeca-2,4,10-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels-Alder reaction studies with an activated dienophile. An enantioselective synthesis of an A.B.C.[6.6.6] trans-syn-cis tricycle

  摘要：

  The synthesis and transannular Diels-Alder reaction of a chiral 14 membered trans-cis-cis (TCC) macrocyclic triene with an activated dienophile leading to an A.B.C.[6.6.6.] tricyclic compound are described. The outcome of the TADA reaction under thermal and catalyzed conditions is discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00997-6
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 n-dibutylborontriflate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 (2E,4S,5S,8Z)-9-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-N,5-dimethoxy-N,4,8-trimethylnona-2,8-dienamide
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels-Alder reaction studies with an activated dienophile. An enantioselective synthesis of an A.B.C.[6.6.6] trans-syn-cis tricycle

  摘要：

  The synthesis and transannular Diels-Alder reaction of a chiral 14 membered trans-cis-cis (TCC) macrocyclic triene with an activated dienophile leading to an A.B.C.[6.6.6.] tricyclic compound are described. The outcome of the TADA reaction under thermal and catalyzed conditions is discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00997-6

文献信息

• Transannular Diels-Alder reaction studies with an activated dienophile. An enantioselective synthesis of an A.B.C.[6.6.6] trans-syn-cis tricycle
  作者：Louis Barriault、Stéphane G. Ouellet、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00997-6

  日期：1997.11

  The synthesis and transannular Diels-Alder reaction of a chiral 14 membered trans-cis-cis (TCC) macrocyclic triene with an activated dienophile leading to an A.B.C.[6.6.6.] tricyclic compound are described. The outcome of the TADA reaction under thermal and catalyzed conditions is discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.