threo-3,7-dimethyl-6-octene-1,2,3-triol | 83134-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: threo-3,7-dimethyl-6-octene-1,2,3-triol
• 英文别名: (2R,3R)-3,7-dimethyloct-6-ene-1,2,3-triol
• CAS: 83134-96-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: AAUZPDAUBFXASQ-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-3,7-dimethyl-6-octene-1,2,3-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-hydroxy-3,7-dimethyl-6-octen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-assisted synthesis of (S)-1,3-dihydroxy-3,7-dimethyl-6-octen-2-one, the male-produced aggregation pheromone of the Colorado potato beetle, and its (R)-enantiomer

  摘要：

  (S)-1,3-Dihydroxy-3,7-dimethyl-6-octen-2-one, the male-produced aggregation pheromone of the Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), and its (R)-isomer were synthesized by employing lipase-catalyzed asymmetric acetylation of (+/-)-2,3-epoxynerol as the key step. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.030
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 双氧水 、 bis(2,4-pentanedionato)dioxomolybdenum(VI) 、 二苯硫醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到threo-3,7-dimethyl-6-octene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  钼催化的烯丙醇和均烯丙基醇的羟基定向抗二羟基化

  摘要：

  已经开发了烯丙基和均烯丙基醇的催化羟基定向的抗二羟基化。这种操作简单的方法已成功地应用于含有至少一个远端烯烃单元的烯丙基醇的直接抗单二羟基化反应。在市售MoO 2（acac）2的催化下，使用过氧化氢作为环境良性氧化剂，在有氧条件下，特别是在完全区域选择性和氢键作用下，成功地将一系列羟基化的二烯成功转化为各种1,2,3-三醇。大多数情况下采用非对映特异性途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01449

文献信息

• The directed dihydroxylation of allylic alcohols
  作者：Timothy J. Donohoe、Peter R. Moore、Michael J. Waring、Nicholas J. Newcombe

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01061-7

  日期：1997.7

  The preparation and dihydroxylation of a series of polyenes and cyclic allylic alcohols using the TMEDA/osmium tetroxide mixture is reported. Remarkably, these reagents lead to high levels of regiochemical and stereochemical control as the oxidant hydrogen-bonds to the allylic alcohol group. A mechanistic hypothesis is presented which invokes the formation of a reactive, bidentate complex between osmium

  报道了使用TMEDA /四氧化os混合物制备一系列多烯和环状烯丙基醇并进行二羟基化。值得注意的是，由于氧化剂氢键合到烯丙基醇基团上，因此这些试剂导致高水平的区域化学和立体化学控制。提出了一种机械假说，该假说在低温下引起四氧化和TMEDA之间的反应性双齿络合物的形成。
• Organic Synthesis in Pheromone Science
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.3390/10091023

  日期：——

  Examples are given to illustrate the use of chemical and/or enzymatic asymmetric reactions in the synthesis of the new pheromones of the broad-horned flour beetle, flea beetle, currant stem girdler and Colorado potato beetle. The relationships between stereochemistry and bioactivity among pheromones are summarized to emphasize biodiversity as revealed in pheromone perception.

  给出了例子来说明化学和/或酶促不对称反应在合成宽角面粉甲虫、跳虫、黑加仑茎切割虫和科罗拉多土豆甲虫的新信息素中的应用。总结了信息素中立体化学与生物活性之间的关系，以强调在信息素感知中揭示的生物多样性。
• Study of the regio- and enantioselectivity of the reactions of osmium tetroxide with allylic alcohols and allylic sulfonamides
  作者：Daqiang Xu、Christine Y. Park、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77153-x

  日期：1994.4

  geranyl sulfonamides suggest the presence of a moderate attractive interaction between OsO4 and the allylic groups bearing acidic protons. This allylic directing effect may be due to the development of a hydrogen bonding interaction between OsO4 and the substrates during the osmylation process. The potential for a hydrogen bond can also have a substantial effect on the enantioselectivities of the osmium

  香叶醇，其衍生物和香叶基磺酰胺酰胺化的区域选择性表明，OsO 4与带有酸性质子的烯丙基之间存在适度的吸引作用。这种烯丙基导向作用可能归因于在osmylation过程中OsO 4与底物之间的氢键相互作用的发展。氢键的潜力还可对四氧化os催化的烯丙醇的不对称二羟基化的对映选择性产生实质性影响。
• A protecting group-free synthesis of the Colorado potato beetle pheromone
  作者：Zhongtao Wu、Manuel Jäger、Jeffrey Buter、Adriaan J Minnaard

  DOI：10.3762/bjoc.9.273

  日期：——

  A novel synthesis of the aggregation pheromone of the Colorado potato beetle, Leptinotarsa decemlineata, has been developed based on a Sharpless asymmetric epoxidation in combination with a chemoselective alcohol oxidation using catalytic [(neocuproine)PdOAc]₂OTf₂. Employing this approach, the pheromone was synthesized in 3 steps, 80% yield and 86% ee from geraniol.

  基于Sharpless不对称环氧化和化学选择性醇氧化的组合，利用催化[(neocuproine)PdOAc]₂OTf₂，开发了一种新的合成科罗拉多马铃薯甲虫聚集信息素的方法。采用这种方法，从香叶醇出发，经过3个步骤，得到甲虫聚集信息素，产率为80%，ee为86%。
• Regio- and stereocontrolled synthesis of epoxy alcohols and triols from allylic and homoallylic alcohols via iodocarbonates
  作者：Alessandro Bongini、Giuliana Cardillo、Mario Orena、Gianni Porzi、Sergio Sandri

  DOI：10.1021/jo00145a004

  日期：1982.11