2,4,4-trimethyl-3-(3-oxobut-1-enyl)cyclohex-2-enyl acetate | 74345-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,4,4-trimethyl-3-(3-oxobut-1-enyl)cyclohex-2-enyl acetate
• 英文别名: 4-hydroxy-β-ionone acetate；(+/-)-3'-acetoxy-β-ionone；4-acetoxy-β-ionone；(E)-2,4,4-trimethyl-3-(3-oxobut-1-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-yl acetate；(+/-)-1t-(5-acetoxy-2.2.6-trimethyl-cyclohexen-(6)-yl)-buten-(1)-one-(3)；(+/-)-1t-(5-Acetoxy-2.2.6-trimethyl-cyclohexen-(6)-yl)-buten-(1)-on-(3)；[2,4,4-trimethyl-3-[(E)-3-oxobut-1-enyl]cyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 74345-31-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: CMSYAQMBQAWCLD-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-trimethyl-3-(3-oxobut-1-enyl)cyclohex-2-enyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 deoxytrisporone
  参考文献：
  名称：

  All-Trans-Retinol: All-Trans-13,14-Dihydroretinol Saturase and Methods of Its Use

  摘要：

  提供了全反式视黄醇的组合物：全反式-13,14-二氢视黄醛饱和酶及其使用方法。

  公开号：

  US20080249042A1
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 在 sodium acetate 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以77%的产率得到2,4,4-trimethyl-3-(3-oxobut-1-enyl)cyclohex-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  α-和β-紫罗兰酮的选择性烯丙基电氧化

  摘要：

  分别由阳极产生的乙酸钴（III）和溴对α-和β-紫罗兰酮进行烯丙基环取代具有选择性和效率；相反，直接阳极氧化是非选择性的，但提供了通往新颖的，重排的类胡萝卜素端基的途径（7）。

  DOI：

  10.1039/c39870000041

文献信息

• [EN] OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS DE LIAISON À L'OPSINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BIKAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010147653A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Compounds and compositions of said compounds along with methods of use of compounds are disclosed for treating ophthalmic conditions related to mislocalization of opsin proteins, the misfolding of mutant opsin proteins and the production of toxic visual cycle products that accumulate in the eye. Compounds and compositions useful in the these methods, either alone or in combination with other therapeutic agents, are also described.

  本文披露了用于治疗与视蛋白蛋白质错位、突变视蛋白蛋白质的错误折叠以及在眼睛中积累的有毒视觉循环产物有关的眼科疾病的化合物及该化合物的组合物，以及使用该化合物的方法。还描述了在这些方法中有用的化合物和组合物，无论是单独使用还是与其他治疗剂联合使用。
• Synthesis and plant growth inhibitory activities of (+)- and (−)-(2Z,4E)-5-(1′,2′-epoxy-2′,6′,6′-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid☆
  作者：T ORITANI、K YAMASHITA

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80010-7

  日期：——

  Abstract Chiral (+)- and (−)-enantiomers of (2Z,4E)-5-(1′,2′-epoxy-2′,6′,6′-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid have been synthesized from the chiral epoxy alcohols (+)- and (−)-1′,2′-dihydro-1′,2′-epoxy-β-ionone, which were prepared by Katsuki-Sharpless' asymmetric epoxidation of β-cyclogeraniol. The (+)-enantiomer showed strong inhibitory activity in a rice seedling and lettuce germination

  摘要 (2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-的手性(+)-和(-)-对映异构体戊二烯酸是由手性环氧醇 (+)- 和 (-)-1',2'-dihydro-1',2'-epoxy-β-ionone 合成的，它们是通过 Katsuki-Sharpless 的不对称环氧化反应制备的β-环香叶醇。(+)-对映异构体在水稻幼苗和生菜发芽试验中显示出很强的抑制活性，而 (-)-对映异构体的活性低 103 倍。
• 4-Oxy-?-ionon, Dehydro-?-ionon und verwandte Verbindungen
  作者：P. Karrer、C. H. Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19510340523

  日期：——

  Einwirkung von Quecksilber(II)-acetat auf α-Ionon bei 140–160° entsteht 4-Acetoxy-β-ionon (II). Diese Tatsache zeigt, dass die von W. Treibs entdeckte Reaktion der Einwirkung von Quecksilber-(II)-acetat auf ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit Äthylenbindung in der Weise vor sich geht, dass Quecksilberacetat zunächst an die olefinische Bindung angelagert wird, worauf sich Quecksilber und Essigsäure

  在140-160°范围内与4-乙酰氧基-β-离子（II）混合的Durch Einwirkung von Quecksilber（II）-乙酰胺-α-离子。Diese Tatsache zeigt，冯· W·特里布斯·恩德克特·德·埃因维肯·冯·奎克西伯（II）-醋酸酯。
• Photochemical reaction of β-ionone derivatives in the presence of oxygen. A convenient synthesis of substituted 1,2,4-trioxanes
  作者：Mirta P Mischne、Silvia N Huber、Juan Zinczuk

  DOI：10.1139/v99-001

  日期：1999.2.1

  convenient method for the preparation of substituted 1,2,4-trioxanes. The scope of the one-pot photooxidation of β-ionones has been extended to include derivatives bearing additional functionalities in the beta-ionone ring. The relative stereochemistry of the products has been established by analysis of 1H and 13C NMR spectra.Key words: 1,2,4-trioxanes, photooxidation, cyclic peroxides, tetrahydrobenzopyranes

  本文介绍了一种简单方便的制备取代 1,2,4-三恶烷的方法。β-紫罗兰酮的一锅光氧化范围已扩展到包括在 β-紫罗兰酮环中具有附加功能的衍生物。通过1H和13C NMR谱分析确定了产物的相对立体化学。关键词：1,2,4-三恶烷，光氧化，环状过氧化物，四氢苯并吡喃，抗疟药。
• Photochemical reactions. 143rd communication. Photochemistry of 5,6-epoxy-1,3-dienes in the ionone series. Influence of a hydroxy group in the 7-position
  作者：Urs Goldener、Markus E. Scheller、Peter Mathies、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19850680316

  日期：1985.5.15

  intermediate d which reacts by recombination leading to (E)-13A + B, 16, and 17A + B, or by an H-shift to the enol intermediate 38. The latter undergoes an aldol-type reaction to (E/Z)-14A + B and (E/Z)-15A + B, as well as a photochemical [2 + 2]-cycloaddition to 18. On singlet excitation (λ = 254 nm, MeCN), (E)-5 undergoes photocleavage to the carbene intermediates f and g. The vinyl carbene f reacts

  描述了环氧二烯（E）-5的合成和光解。在三重态激发（λ> 280 nm，丙酮）上，（E）-5经历C（5）O键的初始裂解，导致中间体c。大概是H位移（ce），然后1,4-双自由基e的片段（通过烯醇37）断裂成二酮（E）-6和（Z）-12。可替换地裂解的C（6）C（7）的键Ç配料的双自由基中间体d其通过重组反应产生（E）-13A + B，16和17A + B，或通过H-移位反应生成烯醇中间体38。后者经历了对（E / Z）-14A + B和（E / Z）-15A + B的羟醛型反应，以及对18的光化学[2 + 2]-环加成反应。在单重态激发下（λ= 254 nm，MeCN），（E）-5发生光裂解为卡宾中间体f和g。乙烯基卡宾f与相邻的双键反应，得到环丙烯22作为主要产物。通过卡宾插入相邻的CC或CH键，从卡宾中间体g中产生化合物23、24和25。此外，起始原料的非对映异构体，环氧乙二烯（E）-20，是通过叶立德中间体h形成的。