(-)-(R)-4-hydroxy-β-ionone | 71629-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(R)-4-hydroxy-β-ionone
• 英文别名: (-)-(R)-4-Hydroxy-β-ionon；(-)-3'-hydroxy-β-ionone；(R)-4-hydroxy-β-ionone；4R-hydroxy-β-ionone；(E)-4-[(3R)-3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 71629-13-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: LICNQDPDQQOXCU-BTDICHCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-4-hydroxy-β-ionone 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (+)-(S)-4-hydroxy-β-ionone
  参考文献：
  名称：

  Easy access to an optically pure precursor of forskolin.

  摘要：

  The PLE catalysed resolution of the (+/-)-1-hydroxy-beta-ionone acetoacetate resulted in the (-)-enantiomer 2 with high optical purity (95 % e.e.). Cyclisation of this material gives access to the (-)-lactone 1 in an optically pure form.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80414-0
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 在 phenacetin-O-deethylase 作用下， 生成 (-)-(R)-4-hydroxy-β-ionone
  参考文献：
  名称：

  In Vitro Regio- and Stereoselective Oxidation of β-Ionone by Human Liver Microsomes

  摘要：

  研究人员利用人体肝脏微粒体和在 Trichoplusia ni 细胞中表达的 11 种不同的重组细胞色素 P450 酶，在体外研究了去甲异戊烯δ-壬酮的代谢过程。研究发现，δ-壬酮在人肝脏微粒体中通过 4S- 羟基化作用被 CYP2B6 氧化。CYP1A2 也能区域选择性地催化δ-²-壬酮的羟基化反应，产生 4-羟基化反应；这种转化没有立体选择性。进一步的动力学分析表明，CYP2B6 在 β-ionone 4-hydroxylation 中表现出最高的活性。动力学分析表明，CYP1A2 和 CYP2B6 氧化δ-酮的 K m 和 V max 分别为 107.9 ± 36.0 µM 和 3200.3 ± 323.0 nmol/min/nmol P450，以及 5.6 ± 1.2 µM 和 572.8 ± 29.8 nmol/min/nmol P450。与迄今报道的其他 CYP2B6 底物相比，使用人肝微粒体和重组 CYP2B6 观察到的反应速率非常高。这些结果表明，δ-²-酮是一种存在于自然界中的去甲异肾上腺素类化合物，是人肝脏微粒体中 CYP2B 酶的有效底物之一。据我们所知，这是首次将 4-hydroxy β-ionone 描述为 β-ionone 的人类代谢物。

  DOI：

  10.1055/s-0042-112128

文献信息

• Synthese von (-)-(R)-4-Hydroxy-?-ionon und (-)-(5R, 6S)-5-Hydroxy-4,5-dihydro-?-ionon aus (-)-(S)-?-Ionon
  作者：Andreas Haag、Walter Eschenmoser、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19800630103

  日期：1980.1.23

  Synthesis of (-)-(R)-4-Hydroxy-β-ionone and (-)-(5 R, 6 S)-5-Hydroxy-4,5-dihydro-α-ionone aus (-)-(S)-α-Ionone

  （-）-（R）-4-羟基-β-紫罗兰酮和（-）-（5 R，6 S）-5-羟基-4,5-二氢-α-紫罗兰酮的合成（-）-（S）-α-紫罗兰
• Synthesis of (+)-(4S)- and (−)-(4R)-11Z-4-hydroxyretinals and determination of the absolute stereochemistry of a visual pigment chromophore in the bioluminescent squid, Watasenia scintillans
  作者：Yuko Katsuta、Kazuo Yoshihara、Koji Nakanishi、Masayoshi Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75995-8

  日期：1994.1

  Synthesis of (+)-(4S)- and (−)-(4R)-11Z-4-hydroxyretinals (4-OH-RALs) 1a and 1b was accomplished from (4S)- and (4R)-4-hydroxy-β-ionones, respectively, to determine the absolute configuration of a visual pigment chromophore in Watasenia scintillans. The CD spectra of the native chromophore and its anti-oxime agreed with those of synthetic (4R)-compounds. The CD exciton chirality method as applied to

  由（4S）-和（4R）-4-羟基-完成（+）-（4S）-和（-）-（4R）-11Z-4-羟基视黄醛（4-OH-RAL）1a和1b的合成。 β-紫罗兰酮分别用于确定Watasenia scintillans中视觉色素发色团的绝对构型。天然发色团及其抗肟的CD光谱与合成（4R）化合物的CD光谱一致。应用于（4R）-4-OH-RAL的对二甲基氨基肉桂酸酯的CD激子手性方法也将天然发色团的绝对构型确定为1b。
• Synthese und Chiralit�t der enantiomeren 6-Hydroxy-?-ionone sowie voncis- undtrans-5,6-Dihydroxy-5,6-dihydro-?-iononen
  作者：Walter Eschenmoser、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19810640826

  日期：1981.12.16

  Synthesis and Chirality of the Enantiomeric 6-Hydroxy-α-ionones and of cis- and trans-5,6-Dihydroxy-5,6-dihydro-β-ionones

  对映体6-羟基-α-紫罗兰酮和顺式和反式-5,6-二羟基-5,6-二氢-β-紫罗兰酮的合成与手性
• Isozeaxanthine: Chiralit�t und enantioselektive Synthese von (4R,4?R)-Isozeaxanthin ((?)-(4R, 4?R)-?, ?-Carotin-4,4?-diol)
  作者：Andreas Haag、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19820650615

  日期：1982.9.22

  Isozeaxanthin: Chirality and Enantioselective Synthesis of (4R,4′R)-Isozeaxanthin ((−)-(4R,4′R)-β, β-Carotin-4,4′-diol)

  Isozeaxanthin：手性和对映选择性合成（4 - [R，4' - [R）-Isozeaxanthin（（ - ） - （4 - [R，4' - [R）-β，β胡萝卜素-4,4'-二醇）
• Facile lipase catalysed syntheses of (S)-(+)-4-hydroxy-β-ionone and (S)-(+)-4-hydroxy-β-damascone: chiral flavorants and synthons
  作者：Gauri P. More、Sujata V. Bhat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.089

  日期：2013.8

  Enantioselective syntheses of (S)-(+)-4-hydroxy-β-ionone and (S)-(+)-4-hydroxy-β-damascone have been achieved through pig pancreatic lipase catalysed trans-esterification. These molecules find utility as constituent in fruit-type fragrance and flavor formulations and as chiral synthons in asymmetric synthesis of bioactive terpenoids.

  （对映选择性合成小号（+） - - 4-羟基β紫罗兰酮和（）小号） - （+） - 4-羟基β大马酮已通过猪胰脂肪酶催化的实现反-esterification。这些分子在水果型香料和香精配方中用作成分，并在生物活性萜类化合物的不对称合成中用作手性合成子。