3-苯氧基丙基烯二(乙酸酯) | 7250-71-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-苯氧基丙基烯二(乙酸酯)
• 英文名称: 1,2-diacetoxy-3-phenoxypropane
• 英文别名: 3-Phenoxypropylene di(acetate)；(2-acetyloxy-3-phenoxypropyl) acetate
• CAS: 7250-71-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: MFUHTALWGBAVOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2380 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 、 溶剂黄146 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 silver(I) nitrite 、 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 、 乙酸酐 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以81%的产率得到3-苯氧基丙基烯二(乙酸酯)
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐催化的好氧钯催化的烯烃双加氧反应

  摘要：

  发现催化亚硝酸盐可从不稳定的烷基钯中间体中消除碳-氧键，从而从烯烃中提供双氧合产物。可以容忍各种官能团，而且对于许多克级反应，在许多底物上都可以观察到高收率（高达94％）。在反应条件下可能由亚硝酸盐形成的二氧化氮被证明是催化循环中的潜在中间体。此外，还通过18个O标记实验探测了还原消除事件，结果表明双官能化产物中的两个氧原子均源自一分子乙酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201408650

文献信息

• Discriminative Glycosylation of 3-(Aryloxy)propane-1,2-diols by Choice of a Glycosyl Donor
  作者：Hari Babu Mereyala、Sreeman Kumar Mamidyala、Krishna Prasad Chigurupati、Sastri R. Srinivasa

  DOI：10.1055/s-2003-42437

  日期：——

  Regioselective glycosylation of rac-guaifenesin (1A) with various glycosyl donors viz., β-d -glucosepentaacetate (2), pyridyl 2,3,4,6-O-tetra-O-benzyl-1-thio-β-d-galactopyranoside (9), 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α/β-d-ribo- (13) and xylofuranoside (17) is reported. Glycosyl donors 2, 13 and 17 bearing ester protecting groups is reported to exhibit high regioselectivity to form the corresponding diastereomeric mixture of 1-O-glycosylated guaifenesin derivatives 3A, 14A and 18A, respectively; formation of diglycosylated derivatives 5A, 15A and 19A is not observed. While no such selectivity is observed when the donor 9 bearing ether protecting groups is used in the coupling reaction with 1A, resulting in the formation of digalactosylated derivatives 10A. That the regioselectivity is not dependent upon substituents present on the aromatic ring is shown by coupling 1B with 2 to isolate 1-O-glycosylated derivative 3B; formation of diglycosylated derivative 5B was not observed. Applicability of this finding is shown by preparation of enantiopure guaifenesin [(R)-1 (98% ee) and (S)-1 (98% ee)] by separation of their corresponding diastereomers (R)-3 and (S)- 3, respectively.

  本文报道了消旋的愈创甘油醚（1A）与各种糖供体，即β-D-葡萄糖五乙酸酯（2）、吡啶基2,3,4,6-O-四苄基-1-硫代-β-D-半乳糖吡喃糖苷（9）、1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-α/β-D-核糖-（13）和木糖呋喃糖苷（17）的区域选择性糖基化反应。具有酯保护基的糖供体2、13和17被报道表现出高度的区域选择性，分别形成相应的1-O-糖基化愈创甘油醚衍生物3A、14A和18A的非对映异构体混合物；未观察到形成二糖基化衍生物5A、15A和19A。然而，当使用具有醚保护基的供体9进行与1A的偶联反应时，未观察到这种选择性，导致形成了二半乳糖基化衍生物10A。通过将1B与2偶联并分离出1-O-糖基化衍生物3B，表明区域选择性不依赖于芳环上的取代基；未观察到形成二糖基化衍生物5B。这一发现的适用性通过分离其相应的非对映异构体（R）-3和（S）-3，分别制备了具有高对映体纯度的愈创甘油醚[(R)-1（98% ee）和(S)-1（98% ee）]。
• A highly efficient protocol for regioselective ring-opening of epoxides with alcohols, water, acetic acid, and acetic anhydride catalyzed by SbF₃
  作者：Behzad Zeynizadeh、Masumeh Gilanizadeh、Farkhondeh Mohammad Aminzadeh

  DOI：10.1080/10426507.2015.1135439

  日期：2016.7.2

  the corresponding β-alkoxy, β-acetoxy alcohols, and 1,2-diols in high to excellent yields. This study also represents a convenient synthesis of vic-diacetates from ring-opening of epoxides with acetic anhydride.

  图形摘要摘要 SbF3 作为一种有效的催化剂已用于区域选择性醇解、乙酰解和环氧化物水解成相应的 β-烷氧基、β-乙酰氧基醇和 1,2-二醇，收率很高。该研究还代表了从环氧化物与乙酸酐的开环方便地合成vic-diacetates。
• Efficient and Regioselective Ring-opening of Epoxides with Carboxylic Acid Catalyzed by Graphite Oxide
  作者：Maryam Mirza-Aghayan、Mahdieh Molaee Tavana、Elaheh Golam Alipour Niazi、Rabah Boukherroub

  DOI：10.2174/1570178616666190401194252

  日期：2020.7.7

  regioselective ring-opening reaction of epoxides with various carboxylic acids under metal-free conditions is reported. The ring-opening of epoxides takes place in the presence of graphite oxide as an efficient and available catalyst to produce the corresponding 2-hydroxy monoester and 1,2-diester derivatives in good yields. Regioselective attack of the nucleophile, short reaction times, metal-free conditions

  据报道，在无金属条件下，环氧化物与各种羧酸的有效，简单和区域选择性的开环反应。环氧化物的开环发生在作为有效和可用催化剂的氧化石墨存在下，以高收率生产相应的2-羟基单酯和1,2-二酯衍生物。亲核试剂的区域选择性攻击，较短的反应时间，无金属条件和催化剂的可重复使用性是本方案的优点。
• Diol-Ritter Reaction: Regio- and Stereoselective Synthesis of Protected Vicinal Aminoalcohols and Mechanistic Aspects of Diol Monoester Disproportionation
  作者：Mark E. Ondari、Jerzy Klosin、William R. Kruper、Ivan Lysenko、Pulikkottil J. Thomas、Kevin Cheng、Khalil A. Abboud、William J. Kruper

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01475

  日期：2022.2.18

  reaction generally affords oxazolines with poor to average regioselectivity. Herein, a mechanism-based study of the less known diol-Ritter reaction has provided a highly regioselective procedure for the synthesis of 1-vic-amido-2-esters from either terminal epoxides or 1,2-diols via Lewis acid-catalyzed monoesterification. When treated with a stoichiometric Lewis acid catalyst (BF3), these diol monoesters

  众所周知的环氧化物-里特反应通常会产生区域选择性差到平均的恶唑啉。在此，基于机理的对鲜为人知的二醇-里特反应的研究为通过路易斯酸催化的单酯化从末端环氧化物或 1,2-二醇合成 1- vic -amido-2-酯提供了一种高度区域选择性的方法。 . 当用化学计量的路易斯酸催化剂（BF 3)，这些二醇单酯形成二氧鎓阳离子中间体，该中间体与腈亲核试剂开环以形成腈中间体，该中间体经历快速且不可逆的水合得到所需的酰胺酯。二酯副产物的形成是不可逆的，并且似乎通过二醇单酯的歧化发生。使用手性环氧化物原料，酰胺酯的形成发生时，构型保持不变，光学纯度没有明显下降，这分别通过单晶 X 射线分析和手性色谱法测定。就合成 Zyvox 抗菌家族的抗菌恶唑烷酮类似物而言，直接获得手性vic - 酰胺酯是特别实用的。
• A Green Protocol for Catalytic Conversion of Epoxides to 1,2-Diacetoxy Esters with Phosphomolybdic Acid Alone or Its Supported on Silica Gel
  作者：Behzad Zeynizadeh、Leila Sadighnia

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.9.2644

  日期：2010.9.20

  The preparation of epoxi-des is easy and because of their ring strain they are capable of reacting with various nucleophiles to afford 1,2-difunctional products. Among these, 1,2-diols and 1,2-diacetoxy esters (1,2- diacetates) possess valuable synthetic utilities. Ordinarily, nu-cleophilic ring opening of epoxides with water in the presence of Lewis or Bronested acids leads to 1,2-diol products, and

  环氧化物的制备很容易，并且由于它们的环应变，它们能够与各种亲核试剂反应以提供 1,2-双功能产物。其中，1,2-二醇和1,2-二乙酰氧基酯（1,2-二乙酸酯）具有有价值的合成用途。通常，在路易斯酸或布朗斯台德酸存在下，环氧化物与水的亲核开环会产生 1,2-二醇产物，随后通过乙酰氯的乙酰化产生 1,2-二乙酰氧基酯。在一种简单的方法中，环氧化物可以在促进剂存在下与乙酸酐直接转化为 1,2-二乙酸酯。由于 1,2-二乙酰氧基酯的合成用途，特别是用于保护 1,2-二醇，