5-((1R)-2-amino-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-((1R)-2-amino-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one acetate
• 英文别名: [(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(8-hydroxy-2-oxo-1H-quinolin-5-yl)ethyl]azanium;acetate
• 化学式: C₂H₄O₂*C₁₇H₂₆N₂O₃Si
• 分子量: 394.543
• InChiKey: JZAVPXCIFRCTIN-UQKRIMTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((1R)-2-amino-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one acetate 在 三氧化硫吡啶 N,N-二异丙基乙胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲醇 、 4N hydrochloric acid 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.17h， 以7%的产率得到biphenyl-2-ylcarbamic acid 1-[2-(4-{2-[(R)-2-hydroxy-2-(8-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-5-yl)ethylamino]ethyl}phenyl)ethyl]piperidin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl derivatives

  摘要：

  这项发明提供了式I中的联苯衍生物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、W、a、b和c如规范中定义，或其药学上可接受的盐、溶剂或立体异构体。本发明的联苯衍生物具有β2肾上腺素受体激动剂和肌力抑制剂活性，因此，这种联苯衍生物可用于治疗肺部疾病，如慢性阻塞性肺疾病和哮喘。

  公开号：

  US20040167167A1
• 作为产物：
  描述：

  8-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-2-羟基喹啉 在 咪唑 、 盐酸 、 甲酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 (S,S)-Ms-DENEB 、 potassium formate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 醋酸异丙酯 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 5-((1R)-2-amino-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one acetate
  参考文献：
  名称：

  β2-肾上腺素能受体激动剂的关键中间体的可伸缩钌催化不对称合成。

  摘要：

  描述了对映选择性和鲁棒的合成方法，以获得β2-肾上腺素能受体激动剂的有用中间体。酮的不对称转移氢化1C由（小号，小号） -图3b（MS-DENEB），得到手性醇2C在71％分离产率和99％的ee值。脱保护以1b的总收率完成了（R）-5的合成，总产率为41％，这很容易商购。

  DOI：

  10.1021/op500338d

文献信息

• [EN] NEW CYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVES HAVING BETA 2 ADRENERGIC AGONIST AND M3 MUSCARINIC ANTAGONIST ACTIVITIES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOHEXILAMINE AYANT DES ACTIVITÉS D'AGONISTE DES RÉCEPTEURS Beta2-ADRÉNERGIQUE ET D'ANTAGONISTE DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES M3
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2013068554A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to novel compounds having β2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist dual activity, to pharmaceutical compositions containing them, to the process for their preparation and to their use in respiratory therapies.

  本发明涉及具有β2肾上腺素受体激动剂和M3肌样受体拮抗剂双重活性的新化合物，包含它们的药物组合物，它们的制备过程以及它们在呼吸疗法中的应用。
• [EN] NEW CYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVES HAVING beta2 ADRENERGIC AGONIST AND M3 MUSCARINIC ANTAGONIST ACTIVITIES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOHEXILAMINE AYANT DES ACTIVITÉS D'AGONISTE DES RÉCEPTEURS Beta2-ADRÉNERGIQUE ET D'ANTAGONISTE DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES M3
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2013068552A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to novel compounds having β2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist dual activity, to pharmaceutical compositions containing them, to the process for their preparation and to their use in respiratory therapies.

  这项发明涉及具有β2肾上腺素受体激动剂和M3肌样受体拮抗剂双重活性的新化合物，包含它们的药物组合物，它们的制备过程以及它们在呼吸疗法中的应用。
• Compounds having beta adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity
  申请人：Mammen Mathai

  公开号：US20060035933A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  This invention provides compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8a , R 8b , W, a, b, c and m are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof. The compounds of this invention possess both β 2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity. Accordingly, such compounds are expected to be useful as therapeutic agents for treating pulmonary disorders, such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  这项发明提供了式I的化合物：其中R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8a、R8b、W、a、b、c和m如规范中所定义，或其药学上可接受的盐、溶剂或立体异构体。本发明的化合物具有β2肾上腺素受体激动剂和肌碱受体拮抗剂活性。因此，这些化合物预计可用作治疗肺部疾病，如慢性阻塞性肺病和哮喘的治疗剂。
• 蕈毒碱受体M3拮抗剂和β2-肾上腺素能受体激动剂桥环衍生物
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN111574529A

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明涉及一种具有蕈毒碱受体M3拮抗和β2‑肾上腺素能受体激动的双重活性的通式(III)所示的桥环化合物或其立体异构体、水合物、代谢产物、溶剂化物、药学上可接受的盐、共晶或前药，以及制备方法和在制备用于治疗气道阻塞性疾病药物中的应用，其中通式(III)中各取代基的定义与说明书的定义相同。
• CRYSTALLINE OXALATE SALTS OF A DIAMIDE COMPOUND
  申请人：RAPTA Miroslav

  公开号：US20120083478A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The invention relates to crystalline oxalate salts of biphenyl-2-ylcarbamic acid 1-(2-[4-(4-[(R)-2-hydroxy-2-(8-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-5-yl)ethylamino]-methyl}phenylcarbamoyl)butyl]methylcarbamoyl}ethyl)piperidin-4-yl ester. This invention also relates to compositions containing such a crystalline oxalate salt; methods of using such a crystalline oxalate salt to, for example, treat a pulmonary disorder; and to processes for preparing such a crystalline oxalate salt.

  该发明涉及苯并-2-基甲酸1-(2-[4-(4-[(R)-2-羟基-2-(8-羟基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-5-基)乙基氨基]-甲基}苯基甲酰)丁基]甲基甲酰}乙基)哌啶-4-基酯的结晶草酸盐。该发明还涉及含有这种结晶草酸盐的组合物；使用这种结晶草酸盐来治疗肺部疾病等的方法；以及制备这种结晶草酸盐的方法。