(E)-O-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)hydroxylamine | 79242-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-O-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)hydroxylamine
• 英文别名: O-(geranyl)hydroxylamine；O-geranylhydroxylamine；O-((E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-hydroxylamine；O-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]hydroxylamine
• CAS: 79242-96-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: WWXNSTVILSBHSG-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-O-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)hydroxylamine 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-benzyl-N-(1,5-dimethyl-1-vinyl-4-hexenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  碳-氮键形成的新型[2,3]-σ重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011128z
• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyloxy)-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-O-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  碳-氮键形成的新型[2,3]-σ重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011128z

文献信息

• A New Supported Reagent for the Parallel Synthesis of Primary and Secondary <i>O</i>-Alkyl Hydroxylamines through a Base-Catalyzed Mitsunobu Reaction
  作者：Ludovic T. Maillard、Meryem Benohoud、Philippe Durand、Bernard Badet

  DOI：10.1021/jo050722e

  日期：2005.8.1

  for a parallel synthesis. A solid-phase approach based on the alkylation by alcohols of a new supported N-hydroxyphthalimide reagent using a Mitsunobu reaction followed by methylaminolysis has been optimized. This study points out the importance of the linker and a specific base effect for the Mitsunobu reaction. A large variety of alcohols can be used to give with moderate to high yields diverse O-alkyl

  O-烷基羟胺在药物化学和化学生物学中的应用领域不断增长，促使人们寻求平行合成方法。一种基于固相的固相方法已得到优化，该方法是使用Mitsunobu反应，然后进行甲基氨基分解，对一种新型的负载型N-羟基邻苯二甲酰亚胺试剂进行醇烷基化。这项研究指出了接头的重要性以及Mitsunobu反应的特定碱基效应。可以使用多种醇以中等至高产率得到高纯度的各种O-烷基羟胺。
• Oximes of 3-formylrifamycin SV. Synthesis, antibacterial activity, and other biological properties
  作者：Renato Cricchio、Giancarlo Lancini、Giovanni Tamborini、Piero Sensi

  DOI：10.1021/jm00250a005

  日期：1974.4
• Stereocontrolled Synthesis of a Complex Library via Elaboration of Angular Epoxyquinol Scaffolds
  作者：Xiaoguang Lei、Nava Zaarur、Michael Y. Sherman、John A. Porco

  DOI：10.1021/jo050956y

  日期：2005.8.1

  We have accomplished the synthesis of a complex chemical library via elaboration of angular epoxyquinol scaffolds with distinct skeletal frameworks. The key strategy involves highly stereocontrolled [4 + 2] Diels-Alder cycloadditions of chiral, nonracemic epoxyquinol dienes to generate the scaffolds. Further scaffold diversification involves hydrogenation, epimerization, dehydration, and condensation of the carbonyl group with alkoxyamine and carbazate building blocks. Further elaboration of the scaffolds also provided new skeletal frameworks using hydroxyl-directed Diels-Alder cycloaddition and reductive N-N bond cleavage. The overall process afforded 244 highly complex and functionalized compounds. Preliminary biological screening of the library uncovered six compounds which showed significant inhibition of Hsp 72 induction.