(R)-3,7-dimethyloct-6-ene-1,3-diol | 76936-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-3,7-dimethyloct-6-ene-1,3-diol
• 英文别名: 6-Octene-1,3-diol, 3,7-dimethyl-, (3R)-；(3R)-3,7-dimethyloct-6-ene-1,3-diol
• CAS: 76936-25-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: ALSCIJYFFHQRBX-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,7-dimethyloct-6-ene-1,3-diol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (S)-tetrahydro-2-methyl-5-oxo-2-furanacetate
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料，第16部分。（R）-（+）-四氢-2-甲基-5-氧代-2-呋喃乙酸甲酯及其（S）-（-）-正电极的合成，用于绝对值测定的手性参考真菌前蒽醌的立体化学。

  摘要：

  通过香叶醇的不对称环氧化反应合成（R）-和（S）-丁醇化物7和9。（R）-丁醇化物7也由（S）-柠檬酸获得。丁醇化物7和9是用于测定真菌和植物前蒽醌中绝对立体化学的有价值的参考化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86350-8
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-3,7-dimethyloct-6-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料，第16部分。（R）-（+）-四氢-2-甲基-5-氧代-2-呋喃乙酸甲酯及其（S）-（-）-正电极的合成，用于绝对值测定的手性参考真菌前蒽醌的立体化学。

  摘要：

  通过香叶醇的不对称环氧化反应合成（R）-和（S）-丁醇化物7和9。（R）-丁醇化物7也由（S）-柠檬酸获得。丁醇化物7和9是用于测定真菌和植物前蒽醌中绝对立体化学的有价值的参考化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86350-8

文献信息

• Enantioselective synthesis of 3-hydroxycitronellic acid isolated from Ceratocystis fimbriata sp. platani
  作者：Abdellatif Fkyerat、Nicolas Burki、Raffaele Tabacchi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00244-3

  日期：1996.7

  (3S)- and (3R)-3-hydroxy-citronellic acid were obtained by Sharpless epoxidation of geraniol, followed by reduction of the epoxide and subsequent oxidation of the primary alohol to a carboxylic acid. This enantioselective approach allowed us to assign absolute configuration 3R to the naturally occuring monoterpene derivative. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  (3S)-和(3R)-3-羟基柠檬烯酸是通过香叶醇的Sharpless氧化反应、随后的环氧化物还原以及将伯醇氧化为羧酸而获得的。这一具有手性选择性的方法使我们能够将绝对配置3R赋予以其天然存在的单萜衍生物。版权©1996 其他伟科学有限公司。
• Enantioselective preparation of 1-hydroxy neoisopulegol and 1-hydroxy neoisomenthol
  作者：Abdellatif Fkyerat、Raffaele Tabacchi

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00222-x

  日期：1997.7

  steps starting from geraniol. Their enantiomers (1S,3S,4S)-1-hydroxy isopulegol 5 and (1R,3S,4R)-1-hydroxy neoisopulegol 5 were prepared analogously. These compounds were converted to 1-hydroxy neoisomenthol 7, 8 and 1-hydroxy isomenthol 9, 10. Most of these compounds possess an organoleptic property.

  阿对映选择性过程为（1制备中所述- [R，3 - [R，4 - [R）-1-羟基异胡薄荷醇3和（1 - [R，3小号，4 - [R）-1-羟基neoisopulegol 4在从香叶醇开始4个步骤。其对映体（1小号，3小号，4小号）-1-羟基异胡薄荷醇5和（1 - [R，3小号，4 - [R）-1-羟基neoisopulegol 5类似地制备。这些化合物被转化为1-羟基新异薄荷醇7、8和1-羟基异薄荷醇9、10。这些化合物大多数具有感官特性。
• Total Synthesis of (−)-8-<i>O</i>-Methyltetrangomycin (MM 47755)
  作者：Christian Kesenheimer、Ulrich Groth

  DOI：10.1021/ol060667b

  日期：2006.6.1

  A stereoselective total synthesis of the natural antibiotic (-)-8-O-methyltetrangomycin 1 is reported. The essential steps for this convergent synthesis are the transformation of a geraniol epoxide into a chiral octadiyne derivative, which was converted into a triyne. The cobalt-mediated [2+2+2] cycloaddition of the triyne led to a benz[a]anthracene system, which was oxidized with Ag(Py)(2)MnO(4) to

  报道了天然抗生素（-）-8-O-甲基四丁霉素1的立体选择性全合成。收敛合成的必要步骤是将香叶醇环氧化合物转化为手性辛二炔衍生物，然后将其转化为三炔。三炔的钴介导的[2 + 2 + 2]环加成反应生成苯并[a]蒽系统，该系统被Ag（Py）（2）MnO（4）氧化为苯并[a]蒽醌。用HF水溶液在乙腈中脱保护并光氧化，得到所需产物（-）-1。[反应：看文字]
• First enantioselective total synthesis of the endogenous natriuretic agent LLU-α
  作者：Michael E. Jung、James M. MacDougall

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01204-6

  日期：1999.8

  The endogenous natriuretic agent LLU-α, 1, has been synthesized from geraniol 4 in 13 steps and 18% overall yield. The two key steps are a Gassman-Sato process to give the phenol 8 and cyclization of the triol 10 with acid to give the chroman 12 with retention of configuration at the tertiary alcohol center. Final oxidation gave 1.

  内源性利钠剂LLU-α，1，已经从香叶醇合成4在13个步骤和18％的总收率。这两个关键步骤是加斯曼-萨托（Gassman-Sato）工艺，得到苯酚8；三元醇10与酸环化，得到苯并二氢吡喃（chroman）12，其在叔醇中心保留构型。最终氧化得到1。
• Zeolite (H-ZSM 5) catalysed regio and stereoselective reduction of 2,3-epoxy alcohols to 1,2-diols and vinylic epoxides to homoallylic alcohols with sodium cyanoborohydride
  作者：Anuradha Gupta、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02610-0

  日期：1999.2

  positions) undergo reduction with zeolite H-ZSM 5/NaCNBH3 combination of reagent system in refluxing dichloroethane to give 1,2-diols and homoallylic alcohols in moderate to good yields. Under these conditions acid sensitive groups such as an acetal and a THP ether are not affected which indicates the mildness of the reaction conditions.

  在回流二氯乙烷中，用沸石H-ZSM 5 / NaCNBH 3组合试剂体系，将各种2,3-环氧醇和乙烯基环氧化合物（在末端位置具有环氧部分）还原，得到1,2-二醇和均丙醇中等至良好的产量。在这些条件下，不影响酸敏感性基团如缩醛和THP醚，这表明反应条件温和。