(E)-1-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-4-nitrobenzene | 33722-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-4-nitrobenzene
• 英文别名: (E)-1-(3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy)-4-nitrobenzene；(2E)-3,7-dimethyl-1-(4-nitrophenoxy)-2,6-octadiene；3,7-dimethylocta-2,6-dienyl p-nitrophenyl ether；4-Nitro-1-<3,7-dimethyl-2,6-octadienyloxy>-benzol；Geranyl-p-nitrophenylether；1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-4-nitrobenzene
• CAS: 33722-96-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: GXIXZFNLQSTCSS-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-4-nitrobenzene 在 镍 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 p-azidophenyl geranyl ether
  参考文献：
  名称：

  Stupp, Hans-Peter; Peter, Martin G., Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 327 - 331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苯基)(苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐 、 香叶醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到(E)-1-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  水中芳族醚的无金属合成

  摘要：

  据报道，烯丙基和苄基醇与二芳基碘鎓盐具有第一芳基化作用。该反应在温和且无金属的条件下产生烷基芳基醚。苯酚以良好或优异的产率芳基化为二芳基醚。该反应在低温下在水中使用二芳基碘鎓盐和氢氧化钠，避免了过量的偶合伴侣。

  DOI：

  10.1021/ol402960f

文献信息

• Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、EIKO IMAMIYA、YASUO SUGIYAMA、TAKESHI FUJITA、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.30.3580

  日期：——

  More than 100 5-substituted thiazolidine-2, 4-diones were prepared and their hypoglycemic and hypolipidemic activities were evaluated with genetically obese and diabetic mice, yellow KK. The structure-activity relationship study showed that the 5-(4-oxybenzyl) moiety is essential for substantial activity. Among these compounds, 5-(4-cyclohexylmethoxy) benzylthiazolidine-2, 4-dione (47), 5-[4-(1-methylcyclohexylmethoxy) benzyl]-thiazolidine-2, 4-dione (49, ADD-3878) and 5-4-[2-(3-pyridyl) ethoxy] benzyl} thiazolidine-2, 4-dione (59) exhibited the most favorable properties in terms of activity and toxicity.

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。
• Aryl Ether Syntheses via Aromatic Substitution Proceeding under Mild Conditions
  作者：Shin Ando、Marina Tsuzaki、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01250

  日期：2020.9.4

  In this study, mild conditions for aromatic substitutions during the syntheses of aryl ethers were developed. In the reaction conditions, the choices of solvent, base, and the sequence for the addition of the reagents proved important. A wide variety of alcohols were used directly as nucleophiles and smoothly reacted with aryl chlorides that possessed either a nitro or a cyano group at either the ortho-

  在这项研究中，开发了在芳基醚合成过程中芳香取代的温和条件。在反应条件下，选择溶剂，碱和添加试剂的顺序被证明是重要的。多种醇直接用作亲核试剂，并与在邻位或对位具有硝基或氰基的芳基氯平稳反应。我们进行的对照实验表明，该反应经历了由DMF和叔-BuOK的组合介导的电荷转移过程。
• Phenyl ethers having juvenile hormone activity
  申请人：Ceskoslovenska akademie ved

  公开号：US04005150A1

  公开（公告）日：1977-01-25

  Novel nitrophenyl and halophenyl compounds having a side chain substituted with hydroxy or ether radical useful for insect control.

  具有侧链被羟基或醚基取代的新型硝基苯基和卤苯基化合物，可用于昆虫控制。
• Arnold,Z. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 261 - 269
  作者：Arnold,Z. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;IMAMIYA, EIKO;SUGIYAMA, YASUO;FUJITATAK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3580-3600
  作者：SOHDA, TAKASHI、MIZUNO, KATSUTOSHI、IMAMIYA, EIKO、SUGIYAMA, YASUO、FUJITATAK+

  DOI：——

  日期：——