新松脂酸 | 471-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 新松脂酸
• 中文别名: 新枞酸
• 英文名称: neoabietic acid
• 英文别名: Neoabietinsaeure；(1R,4aR,4bS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-ylidene-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 471-77-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: KGMSWPSAVZAMKR-ONCXSQPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  173.25°C
• 沸点：
  383.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.06

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  TP8740000

制备方法与用途

生物活性 Neoabietic 酸是一种松香型酸，从长叶松的树脂和松香中分离得到。这种化合物对无机酸极为敏感，并且在外环境中展现出显著的抗菌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新松脂酸 在 氯化亚砜 、 platinum on activated charcoal 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1R,4aS,10aR)-N-benzyl-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  可再生松树树脂松香衍生物在农作物保护中的抗真菌应用

  摘要：

  在当前的工作中，我们从天然产物松香中合成了两个系列的脱氢松香酰胺衍生物，并评估了它们对Valsa mali，Phytophthora capsici，Botrytis cinerea，Sclerotiania sclerotiorum和Fusarium oxysporum的抗真菌作用。体外和体内抗真菌活性结果表明，含噻吩杂环的松香基酰胺化合物对灰葡萄孢的抑制作用更好。尤其是，化合物5b（5-氟-2-噻吩脱氢松香基酰胺）对EC的灰葡萄孢表现出优异的抗真菌性能。50为0.490 mg / L，低于阳性对照戊硫吡py（0.562 mg / L）。生理生化研究表明，化合物5b对灰葡萄孢的主要作用机制是改变菌丝体形态，增加细胞膜通透性，并抑制呼吸代谢中的TCA途径。此外，QSAR和SAR研究表明，松香类酰胺衍生物的电荷分布通过化合物与目标受体之间的氢键键合，结合和静电相互作用，在抗真菌活性中起着关键

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c00562
• 作为产物：
  描述：

  脂松香 生成 新松脂酸
  参考文献：
  名称：

  Harris; Sanderson, Journal of the American Chemical Society, vol. 70, p. 336,338, 339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and characterization of abietadiene, levopimaradiene, palustradiene, and neoabietadiene: hydrocarbon precursors of the abietane diterpene resin acids
  作者：Hyung-Jae Lee、Matthew M. Ravn、Robert M. Coates

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00605-6

  日期：2001.7

  The abietane diterpenes—abietadiene, levopimaradiene, palustradiene, and neoabietadiene (1b–4b)—were prepared from the corresponding resin acids by diazomethane esterifications, LiAlH4 reductions, tosylations, and Zn/NaI reductions. Abietadiene was also obtained less efficiently by catechol borane reduction of abietadienal tosylhydrazone and Li/NH3 reduction of its 18-phenylthio derivative. These conjugated

  通过重氮甲烷酯化，LiAlH 4还原，甲苯磺酰化和Zn / NaI还原，由相应的树脂酸制备了Abettane二萜-abietadiene，levopimaradiene，palustradiene和neoabietadiene（1b - 4b）。还可以通过邻苯二酚对甲苯磺酰hydr的邻苯二酚硼烷还原和其18-苯硫基衍生物的Li / NH 3还原而不太有效地获得己二烯。这些共轭二烯的特征在于色谱特性（HPLC，TLC，GC），MS碎裂模式，旋光度以及UV，IR，1 H NMR和13 C NMR数据。1 H和13的分配C NMR光谱由COSY，DEPT，HMQC，HMBC，NOE数据，H–H耦合分析以及与文献数据的比较得出。四个二萜被鉴定为重组松果油二烯合酶的环化产物，支持了它们在针叶树油树脂中松果油树脂酸的生物合成中的可能作用。
• ANTIMICROBIAL COMPOSITION
  申请人：De Leij Franciscus Antonius Anna Maria

  公开号：US20130045954A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Antimicrobial compositions comprising a terpenoid in combination with an antimicrobial agent are provided. In addition, uses of such compositions in various applications involving preventing, combating or treating microbial infections, or preventing microbial growth or establishment are provided.

  提供了含有萜类化合物和抗微生物剂的抗微生物组合物。此外，还提供了在各种应用中使用这种组合物的方法，包括预防、对抗或治疗微生物感染，或预防微生物生长或建立。
• Aqueous resinous polyelectrolyte dispersion and improved aqueous latex adhesive composition
  申请人：Sylvachem Corporation

  公开号：EP0013333A1

  公开（公告）日：1980-07-23

  A resinous polyelectrolyte, especially suitable for use as a tackifier in latex adhesives, comprises an ionizable resinous mixture which is ionized with a volatile ionizing agent, said ionizable resinous mixture being the reaction product of a rosin, a carboxylicacid, and a C1-C18 mono-alcohol, said ionizable resinous mixture having a softening point not substantially above about 125°C and an acid number of between about 30 and 150, said reaction product comprising the carbocyclic nucleus of rosin having at least one carboxylic acid group and at least one carboxylic acid ester group of said mono-alcohol.

  一种树脂聚电解质，特别适合用作乳胶粘合剂中的增粘剂，它包括一种用挥发性电离剂电离的可电离树脂混合物，所述可电离树脂混合物是松香、羧酸和 C1-C18 脂肪醇的反应产物、所述可离子化树脂混合物的软化点基本不高于约 125°C，酸数在约 30 至 150 之间，所述反应产物包括松香的碳环核，该碳环核具有至少一个羧酸基团和所述一元醇的至少一个羧酸酯基团。
• Multigrade asphalt cement product and process
  申请人：ASPHALT MATERIALS, INC.

  公开号：EP0348867A1

  公开（公告）日：1990-01-03

  A gelled asphalt cement having improved properties over conventional asphalt cement, including reduced temperature susceptibility and lower rate of age hardening is disclosed. This multigrade asphalt cement is produced by gelling a liquefied asphalt material. This is accomplished by saponifying in the liquefied asphalt, substantially free of water, at least one fatty acid and at least one resin acid with an alkali metal base, or by adding the already saponified product to the liquefied asphalt. The resulting gelled asphalt cement is utilized in conventional processes in road, roofing and specialty applications. The asphalt cement may be prepared and applied using conventional hot-mix asphalt processes in existing hot-mix equipment, standard roofing application equipment and specialty asphalt application equipment.

  本发明公开了一种胶凝沥青水泥，与传统的沥青水泥相比，其性能有所改进，包括降低了温度敏感性和龄期硬化率。这种多级沥青水泥是通过胶凝液化沥青材料生产的。具体做法是在液化沥青中用碱金属碱皂化基本上不含水的至少一种脂肪酸和至少一种树脂酸，或将已皂化的产品添加到液化沥青中。得到的胶凝沥青水泥可通过传统工艺用于道路、屋顶和特殊用途。这种沥青水泥可在现有的热拌设备、标准屋顶应用设备和特种沥青应用设备中使用传统的热拌沥青工艺进行制备和应用。
• Additives and fuel oil compositions
  申请人：Infineum International Limited

  公开号：EP1408101A1

  公开（公告）日：2004-04-14

  An additive composition for a fuel oil composition and that is free of polycyclic carboxylic acids and of acid derivatives thereof comprises an additive that comprises one or more monocarboxylic acids, each having from 10 to 24 carbon atoms, or acid derivatives thereof, optionally in combination with one or both of an anti-oxidant additive and an anti-static additive.

  一种用于燃料油组合物且不含多环羧酸及其酸衍生物的添加剂组合物包括一种由一种或多种单羧酸（每种单羧酸具有 10 至 24 个碳原子）或其酸衍生物组成的添加剂，该添加剂可选择与抗氧化添加剂和抗静电添加剂中的一种或两种结合使用。