L-mannuronic acid-3-lactone | 7330-12-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: L-mannuronic acid-3-lactone
• 英文别名: L-Mannuronsaeure-3-lacton；(2R)-2-[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-oxooxolan-2-yl]-2-hydroxyacetaldehyde
• CAS: 7330-12-3；7424-09-1；14474-04-5；25218-28-4；32449-78-8；32449-80-2；32449-81-3；32449-92-6；35898-49-8；106623-56-7
• 化学式: C₆H₈O₆
• 分子量: 176.126
• InChiKey: UYUXSRADSPPKRZ-KLVWXMOXSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175 °C (lit.)
• 比旋光度：
  19 º (c=10, H2O)
• 沸点：
  227.71°C (rough estimate)
• 密度：
  1,76 g/cm3
• 溶解度：
  水：可溶25mg/mL，透明，无色
• LogP：
  -3.457 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes

制备方法与用途

保肝药——葡醛内酯

葡醛内酯与联苯双酯、肉毒碱是我国临床上常用的增强肝脏解毒功能的保肝药物，对多种肝脏毒物中毒有保护作用。本品又称葡萄糖醛酸内酯、肝泰乐、乐凯隆、克劳酸。它进入人体后迅速分解为葡萄糖醛酸，参与肝内解毒过程。通过与毒素结合形成不易被代谢的复合物，从而减少有毒物质对肝脏的损害。

作用机制

葡醛内酯能够与肝脏中的脂溶性药物、代谢产物及某些毒性物质等结合，在尿液中以无害的形式排出体外，有效减轻肝细胞负担。这种特性使得它在治疗急慢性肝炎、脂肪肝等方面表现出色。

制备工艺

1. 氧化

   • 按照淀粉(m)：硝酸(67%±0.5%，V)：水(V)=1:1.5:8.5的配料比投料。先将硝酸投入氧化釜内，开动搅拌，加热至60℃。
   • 加入全量2%的淀粉，在15分钟内升温至78℃进行引发，并保持5分钟后均匀降温至50-60℃。
   • 间隔20分钟再加入两批共30%的淀粉，最后分四次加完剩余68%的淀粉（每次约17%），同时控制温度使反应平均每小时升温5℃，维持此温差7-8小时后达到68℃。

2. 水解

   • 将上述物料抽入水解罐中蒸汽加热至100℃出现黄烟和水蒸气，密闭后内压上升到245.25kPa（2.5kgf/cm²），温度为140-142℃。
   • 水解维持2小时，获得最终的葡萄糖醛酸溶液。

3. 内酯化

   • 将水解液通过122型弱酸性阳离子交换树脂进行脱色处理后抽入浓缩罐，在93.33kPa (700mmHg) 真空度下、50-60℃温度范围内减压浓缩至适宜浓度。
   • 向此液中加入冰醋酸（与淀粉投料量的1.68倍），酯化反应在常温条件下持续约16到24小时后冷却结晶，过滤得到粗品。

4. 精制

   • 按照葡萄糖醛酸内酯粗品(m)：蒸馏水(V)：乙醇(V)：活性炭(m)=1:0.7:0.4:0.01-0.03的比例投料。
   • 将上述物质置于精制罐中加热溶解，添加活性炭脱色后加人适量的乙醇搅拌均匀并抽滤。

物理化学性质

• 类别：有毒物品
• 毒性分级：低毒
  • 口服-大鼠 LD50: 10700 毫克/公斤;
  • 口服-小鼠 LD50: >20000 毫克/公斤

安全储存与运输

• 可燃性危险特性：可燃，燃烧时会产生刺激烟雾。
• 储运特性：需存放在通风、低温、干燥的库房内。
• 灭火剂：建议使用干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水进行灭火。

通过以上工艺流程，我们可以制备出高质量的葡萄糖醛酸内酯，并确保其符合药用标准。在实际生产过程中还需要严格控制每一步骤参数以保证最终产品的安全性和有效性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-甘露糖醛酸 在 乙醇 、 丙酮 作用下， 生成 L-mannuronic acid-3-lactone
  参考文献：
  名称：

  Niemann et al., Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 104, p. 737,738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Niemann et al., Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 104, p. 737,738
  作者：Niemann et al.

  DOI：——

  日期：——