CBZ-L-赖氨酸甲酯盐酸盐 | 27894-50-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: CBZ-L-赖氨酸甲酯盐酸盐
• 中文别名: N'-苄氧羰基-L-赖氨酸甲酯盐酸盐；N(ε)-苄氧羰基-L-赖氨酸甲酯盐酸盐；Cbz-L-赖氨酸甲酯盐酸盐；H-Lys(Z)-OMe・HCl
• 英文名称: methyl (2S)-2-amino-6-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}hexanoate hydrochloride
• 英文别名: N^ε-benzyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester hydrochloride；L-Lys(Z)-OMe*HCl；Lys(Z)-OMe hydrochloride；[(2S)-1-methoxy-1-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexan-2-yl]azanium;chloride
• CAS: 27894-50-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄*ClH
• 分子量: 330.812
• InChiKey: QPNJISLOYQGQTI-ZOWNYOTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-118°C
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: H-Lys(Z)-OMe 盐酸盐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Nε-Z-L-lysine methyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nε-Z-L-lysine methyl ester
别名
: C15H22N2O4 · HCl
分子式
: 330.81 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 115 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

H-Lys(Z)-OMe·HCl 是一种赖氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CBZ-L-赖氨酸甲酯盐酸盐 在 钯 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 缬氨酰赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽抗生素的研究。I. 二肽酸酐作为环肽抗生素的模型

  摘要：

  合成了缬氨酰酐和苯丙赖氨酸酐的 DD、LL、DL 和 LD 立体异构体，以及缬氨酰鸟氨酸酐和苯丙氨酸酐酐的 DL 和 LL 立体异构体，以便与环肽类抗生素进行比较。共同的结构特点。合成是通过二环己基碳二亚胺诱导的甲酰基（或叔丁氧羰基）缬氨酸（或苯丙氨酸）与 ω-羧基苯甲氧基赖氨酸（或鸟氨酸）酯的缩合，然后在甲醇中用氯化氢处理所得酰基二肽酯来实现的或乙酸乙酯去除甲酰基或叔丁氧羰基保护基团。如此衍生的二肽酯盐酸盐已在氨的作用下转化为相应的苯甲氧基取代的二肽酸酐，而这些又通过钯催化的氢解转化为所需的未酰化的二肽酸酐盐酸盐。酶解...

  DOI：

  10.1246/bcsj.37.1809
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 在 盐酸 、 copper carbonate hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 CBZ-L-赖氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Engineered Thermoplasma acidophilum factor F3 mimics human aminopeptidase N (APN) as a target for anticancer drug development

  摘要：

  Human aminopeptidase N (hAPN) is an appealing objective for the development of anti-cancer agents. The absence of mammalian APN experimental structure negatively impinges upon the progression of structure-based drug design. Tricorn interacting factor F3 (factor F3) from Thermoplasma acidophilum shares 33% sequence identity with hAPN. Engineered factor F3 with two point directed mutations resulted in a protein with an active site identical to hAPN. In the present work, the engineered factor F3 has been co-crystallized with compound D24, a potent APN inhibitor introduced by our lab. Such a holo-form experimental structure helpfully insinuates a more bulky pocket than Bestatin-bound Escherichia coli APN. This evidence discloses that compound D24 targetting the structure of E. coli APN cannot bind to the activity cleft of factor F3 with high affinity. Thus, there is a potential risk of inefficiency to design hAPN targeting drug while using E. coli APN as the target model. We do propose here now that engineered factor F3 can be employed as a reasonable alternative of hAPN for drug design and development. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.028

文献信息

• Umpolung reactivity in amide and peptide synthesis
  作者：Bo Shen、Dawn M. Makley、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1038/nature09125

  日期：2010.6

  which the polarities of the two reactants are reversed (German, umpolung) during carbon–nitrogen bond formation relative to traditional approaches. The use of nitroalkanes as acyl anion equivalents provides a conceptually innovative approach to amide and peptide synthesis, and one that might ultimately provide for efficient peptide synthesis that is fully reliant on enantioselective methods.

  酰胺键是自然界最常见的功能和结构元素之一，因为所有天然肽和蛋白质的骨架都由酰胺键组成。酰胺也存在于许多治疗性小分子中。使用现有方法构建酰胺键主要依赖于脱水方法，尽管氧化和基于自由基的方法是代表性的替代方法。在几乎每个例子中，在碳-氮键形成步骤中，碳和氮分别具有亲电和亲核特性。在这里，我们表明用亲电碘源活化胺和硝基烷烃可以直接产生酰胺产物。初步观察支持两种反应物极性反转的机制（德国，umpolung) 在碳氮键形成过程中相对于传统方法。使用硝基烷烃作为酰基阴离子等价物为酰胺和肽合成提供了一种概念上的创新方法，并且可能最终提供完全依赖对映选择性方法的有效肽合成。
• Solvent-free peptide synthesis assisted by microwave irradiation: environmentally benign synthesis of bioactive peptides
  作者：Amit Mahindra、Neha Patel、Nitin Bagra、Rahul Jain

  DOI：10.1039/c3ra46643d

  日期：——

  An efficient and facile, solvent-free peptide synthesis assisted by microwave irradiation, using DIC/HONB as the coupling reagent combination is reported. Key features of this original protocol are solvent-free synthesis, very short reaction time and scalability without affecting yield and purity. The versatility of the method was successfully demonstrated by synthesizing several biologically active

  报道了使用DIC / HONB作为偶联剂组合物的微波辐照辅助的有效且容易的，无溶剂的肽合成。该原始协议的关键特征是无溶剂合成，非常短的反应时间和可扩展性，而不会影响收率和纯度。通过以高纯度，高收率且不消旋地合成几种生物活性肽，成功证明了该方法的多功能性。
• Synthesis and biological activities of amino acids functionalized α-GalCer analogues
  作者：Weiwei Ma、Jingjing Bi、Chuanfang Zhao、Zhiguo Zhang、Tongxin Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115141

  日期：2020.1

  T cell receptor with glycolipid antigens presented by CD1d. In this paper, we wish to report a novel series of α-GalCer analogues which were synthesized by incorporation of l-amino acid methyl esters in the C-6' position of glycolipid. The evaluation of these synthetic analogues for their capacities to stimulate iNKT-cells into producing Th1 and Th2 cytokines both in vitro and in vivo indicated that

  不变的自然杀伤性T细胞（iNKT细胞）是操纵免疫系统的有希望的靶标，它们的T细胞受体与CD1d呈递的糖脂抗原结合后，可以迅速释放大量Th1和Th2细胞因子。在本文中，我们希望报道一系列新的α-GalCer类似物，这些类似物是通过在糖脂的C-6'位掺入1-氨基酸甲酯合成的。对这些合成类似物在体外和体内刺激iNKT细胞产生Th1和Th2细胞因子的能力的评估表明，它们是有效的CD1d配体，可以刺激鼠脾细胞释放更高的Th1细胞因子IFN-γ。体外。在体内，Gly-α-GalCer（1）和Lys-α-GalCer（3）表现出比α-GalCer更多的Th1偏向反应，尤其是类似物3在体内与α-GalCer（IFN-γ/ IL-4 = 2.5）相比，对IFN-γ产生的选择性最高（IFN-γ/ IL-4 = 5.32）。这些新颖的α-GalCer类似物可用作有效的X射线晶体探针，以揭示α-GalCer/ C
• Synthesis and DNA-Damaging Properties of Cisplatin-<i>N</i>-Mustard Conjugates
  作者：Stefan Schiesser、Benjamin Hackner、Milan Vrabel、Wolfgang Beck、Thomas Carell

  DOI：10.1002/ejoc.201500144

  日期：2015.4

  We report the synthesis of two novel cisplatin-N-mustard conjugates. In these compounds two potentially DNA-damaging molecules are combined and are separated by a spacer containing either one or four ethylene glycol units. We have shown that these conjugates are capable of forming novel clustered DNA adducts, thereby strongly increasing the lesion density in double-stranded DNA, which is thought to

  我们报告了两种新型顺铂-N-芥末偶联物的合成。在这些化合物中，两个潜在的 DNA 损伤分子结合在一起，并被一个含有一个或四个乙二醇单元的间隔物隔开。我们已经证明这些缀合物能够形成新的成簇 DNA 加合物，从而大大增加双链 DNA 的损伤密度，这被认为会阻止 DNA 修复和跨损伤合成。它们抑制细胞分裂的能力在大肠杆菌试验中得到证实。
• Synthesis of 4-Substituted-3-aminopiperidin-2-ones:  Application to the Synthesis of a Conformationally Constrained Tetrapeptide <i>N</i>-Acetyl-Ser-Asp-Lys-Pro
  作者：Sukeerthi Kumar、Céline Flamant-Robin、Qian Wang、Angèle Chiaroni、N. André Sasaki

  DOI：10.1021/jo050736k

  日期：2005.7.1

  A new and practical synthetic strategy is developed for the synthesis of six-membered lactam-bridged dipeptides, 4-substituted-3-aminopiperidin-2-ones, featuring two key steps: (a) a diastereoselective addition of cuprate to (E)-α,β-unsaturated ester (3) and (b) racemization-free reductive amination. On the basis of this methodology, conformationally constrained tetrapeptide N-acetyl-Ser-Asp-Lys-Pro

  为合成六元内酰胺桥联的二肽4-取代-3-氨基哌啶-2-酮，开发了一种新的实用合成策略，该策略具有两个关键步骤：（a）向（E）-非对映选择性地添加铜酸盐。 α，β-不饱和酯（3）和（b）无消旋的还原胺化。基于该方法，已经成功地由3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮（22）合成了构象受限的四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro（AcSDKP）（2）。