缬氨酰赖氨酸 | 22677-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 缬氨酰赖氨酸
• 英文名称: L-valyl-L-lysine
• 英文别名: Val-Lys-OH；Val-Lys；VK；Val-Lys-；L-Valyl-L-lysin；Valyllysine；(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 22677-62-9
• 化学式: C₁₁H₂₃N₃O₃
• 分子量: 245.322
• InChiKey: JKHXYJKMNSSFFL-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸醛 、 缬氨酰赖氨酸 反应 2.0h， 生成 吡嗪
  参考文献：
  名称：

  在美拉德模型系统中，N末端氨基酸对由肽形成吡嗪的影响。

  摘要：

  文献中美拉德反应研究的一小部分集中在碳水化合物和肽之间的反应上。因此，在先前的研究中，其中该肽的影响的延续Ç端氨基酸进行了研究，该研究集中在肽的影响Ñ端氨基酸上生产的葡萄糖，甲基乙二醛的模型反应吡嗪类，或乙二醛。选择了九个不同的二肽和三个三肽。结果表明，N-末端氨基酸的结构决定了吡嗪的总产量。特别是在N上脯氨酸，缬氨酸或亮氨酸的情况下，2,5（6）-二甲基吡嗪和三甲基吡嗪的产量较低-末端，而对于甘氨酸，丙氨酸或丝氨酸则很高。与烷基取代的吡嗪相反，在用游离氨基酸进行实验的情况下，未取代的吡嗪总是产生更多。显然，对此观察结果必须负责不同的机制。这项研究清楚地说明了肽产生风味化合物（例如吡嗪）的能力。

  DOI：

  10.1021/jf301315b
• 作为产物：
  描述：

  Z-Val-Lys<(N^ε)Z>-OH 在 钯 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 缬氨酰赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽抗生素的研究。I. 二肽酸酐作为环肽抗生素的模型

  摘要：

  合成了缬氨酰酐和苯丙赖氨酸酐的 DD、LL、DL 和 LD 立体异构体，以及缬氨酰鸟氨酸酐和苯丙氨酸酐酐的 DL 和 LL 立体异构体，以便与环肽类抗生素进行比较。共同的结构特点。合成是通过二环己基碳二亚胺诱导的甲酰基（或叔丁氧羰基）缬氨酸（或苯丙氨酸）与 ω-羧基苯甲氧基赖氨酸（或鸟氨酸）酯的缩合，然后在甲醇中用氯化氢处理所得酰基二肽酯来实现的或乙酸乙酯去除甲酰基或叔丁氧羰基保护基团。如此衍生的二肽酯盐酸盐已在氨的作用下转化为相应的苯甲氧基取代的二肽酸酐，而这些又通过钯催化的氢解转化为所需的未酰化的二肽酸酐盐酸盐。酶解...

  DOI：

  10.1246/bcsj.37.1809

文献信息

• [EN] NON-LINEAR SELF-IMMOLATIVE LINKERS AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] LIEURS AUTO-IMMOLABLES NON LINÉAIRES ET CONJUGUÉS DE CEUX-CI
  申请人：SYNTHON BIOPHARMACEUTICALS BV

  公开号：WO2018069375A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention relates to linker-drug compounds (LDs) and antibody-drug conjugates (ADCs) comprising a non-linear self-immolative linker, which is cleavable or transformable under appropriate conditions and which reduces the hydrophobicity of the antibody-drug conjugate.

  本发明涉及连接子-药物化合物（LDs）和抗体-药物偶联物（ADCs），包括一个非线性自消除连接子，该连接子在适当条件下可被裂解或转化，并减少了抗体-药物偶联物的疏水性。
• <i>N</i>-Carboxyanhydride-Mediated Fatty Acylation of Amino Acids and Peptides for Functionalization of Protocell Membranes
  作者：Enver Cagri Izgu、Anders Björkbom、Neha P. Kamat、Victor S. Lelyveld、Weicheng Zhang、Tony Z. Jia、Jack W. Szostak

  DOI：10.1021/jacs.6b08801

  日期：2016.12.28

  sulfide has been shown to generate short peptides via the formation of cyclic amino acid N-carboxyanhydrides (NCAs). Here, we show that the polymerization of valine-NCA in the presence of fatty acids yields acylated amino acids and peptides via a mixed anhydride intermediate. Notably, Nα-oleoylarginine, a product of the reaction between arginine and oleic acid in the presence of valine-NCA, partitions

  早期的原始细胞很可能是由 RNA、肽和脂质分子的自组装产生的，这些分子在地球早期的地质有利环境中生成和集中。这些成分在提供化学能源的益生元环境中的反应性可能会产生具有有利于原始细胞出现的特性的其他物种。羰基硫对氨基酸的地球化学上合理的活化已被证明通过形成环状氨基酸 N-羧酸酐 (NCA) 产生短肽。在这里，我们表明缬氨酸-NCA 在脂肪酸存在下的聚合通过混合酸酐中间体产生酰化氨基酸和肽。值得注意的是，Nα-油酰精氨酸，在缬氨酸-NCA 存在下，精氨酸和油酸反应的产物，自发地进入囊泡膜并介导 RNA 与囊泡的结合。我们的结果表明了一种潜在的机制，通过该机制，活化的氨基酸可以使脂肪酸膜的化学功能多样化，并在早期原始细胞的形成过程中将 RNA 与囊泡共定位。
• AMINO ACID SALTS OF UNSATURATED FATTY ACIDS
  申请人：Thetis Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20170119841A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds of Formula I and Formula II and related compositions and methods.

  本发明提供了Formula I和Formula II的化合物以及相关的组合物和方法。
• [EN] ANTIFOLATE LINKER-DRUGS AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] MÉDICAMENTS LIEURS D'ANTIFOLATE ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：BYONDIS BV

  公开号：WO2022008419A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The present invention relates to novel antifolate linker-drugs, conjugates comprising such antifolate linker-drugs, and the use thereof in the treatment of diseases, such as cancer, autoimmune and infectious diseases, optionally in combination with other therapeutic agents.

  本发明涉及新型抗叶酸连接剂药物，包括这种抗叶酸连接剂的共轭物，并将其用于治疗疾病，如癌症、自身免疫和传染病，可选择性地与其他治疗剂联合使用。
• Water-Soluble CC-1065 Analogs and Their Conjugates
  申请人：Beusker Patrick Henry

  公开号：US20090318668A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  This invention relates to novel analogs of the DNA-binding alkylating agent CC-1065 and to their conjugates. Furthermore this invention concerns intermediates for the preparation of said agents and their conjugates. The conjugates are designed to release their (multiple) payload after one or more activation steps and/or at a rate and time span controlled by the conjugate in order to selectively deliver and/or controllably release one or more of said DNA alkylating agents. The agents, conjugates, and intermediates can be used to treat an illness that is characterized by undesired (cell) proliferation. As an example, the agents and the conjugates of this invention may be used to treat a tumor.

  这项发明涉及DNA结合烷基化剂CC-1065的新型类似物及其结合物。此外，该发明涉及用于制备上述剂和它们的结合物的中间体。这些结合物设计为在一个或多个激活步骤之后以及/或由结合物控制的速率和时间跨度下释放它们的（多种）荷载，以便选择性地传递和/或可控地释放一个或多个所述的DNA烷基化剂。这些剂、结合物和中间体可用于治疗以不良（细胞）增殖为特征的疾病。例如，这项发明的剂和结合物可用于治疗肿瘤。