CBZ-N-L-ALPHA-甲基丝氨酸 | 114396-70-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: CBZ-N-L-ALPHA-甲基丝氨酸
• 英文名称: (S)-N-Cbz-α-MeSer(OH)-OH
• 英文别名: N-carbobenzoxy-DL-α-methylserine；Z-α-MeSer(OH)-OH；(S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid；(2S)-3-hydroxy-2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 114396-70-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: QPGOJGJGAWHTFS-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-126 °C
• 沸点：
  483.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CBZ-N-L-ALPHA-甲基丝氨酸 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z-α-MeSer(OtBu)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Altmann, Eva; Altmann, Karl-Heinz; Mutter, Manfred, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 6, p. 855 - 856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 CBZ-N-L-ALPHA-甲基丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  JBIR-39的全合成和结构解析：具有哌嗪酸和γ-羟基哌嗪酸残基的线性六肽

  摘要：

  据报道，JBIR-39的总合成和立体化学结构阐明了四个非蛋白生成的哌嗪酸（Piz）残基。合成过程包括Sc（OTf）3催化Piz（γ-OTBS）衍生物与哌嗪酰氯的酰化反应，以高收率提供所需的Piz-Piz（γ-OTBS）二肽，而无需差向异构化。在N端组装两个额外的Piz部分和（S）-异亮氨酸后，在C端与（R）-α-甲基丝氨酸酯酰胺化，然后脱保护得到所需的（2 R，8 S）-六肽，这是JBIR‐39的假定结构。尽管（2 R，8 S）-六肽与JBIR-39不同，进一步合成三种立体异构体证实JBIR-39的立体化学结构为（2 S，6 S，8 S，11 R，16 S，21 R，26 S，27 S）。

  DOI：

  10.1002/chem.201406020

文献信息

• Highly efficient and selective phosphorylation of amino acid derivatives and polyols catalysed by 2-aryl-4-(dimethylamino)pyridine-N-oxides – towards kinase-like reactivity
  作者：James I. Murray、Rudiger Woscholski、Alan C. Spivey

  DOI：10.1039/c4cc05388e

  日期：——

  The chemoselective phosphorylation of hydroxyl containing amino acid derivatives and polyols by phosphoryl chlorides catalyzed by 2-aryl-4-(dimethylamino)pyridine-N-oxides is described.

  描述了由2-芳基-4-（二甲基氨基）吡啶-N-氧化物催化的磷酰氯对含羟基的氨基酸衍生物和多元醇的化学选择性磷酸化。
• New enantiodivergent procedure for the syntheses of chiral α-substituted serines from α-alkyl-α-aminomalonates utilizing enzymatic hydrolysis
  作者：Shigeki Sano、Kazuhiko Hayashi、Toshio Miwa、Takahiro Ishii、Michiho Fujii、Hiromi Mima、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01123-x

  日期：1998.7

  Porcine liver esterase (PLE)- or rabbit liver esterase (RLE)-catalyzed hydrolysis of the pro-S ester group of diethyl α-alkyl-α-(benzyloxycarbonylamino)malonates 2a-c afforded (R)-ethyl α-alkyl-α-(benzyloxycarbonylamino)malonates 3a-c each in excellent enatiomeric excess. Enantiodivergent reductions of these acid esters 3a-c readily furnished both the corresponding enantiomeric α-substituted serines

  猪肝酯酶（PLE）或兔肝酯酶（RLE）催化的二乙基α-烷基-α-（苄氧基羰基氨基）丙二酸酯2a-c的pro- S酯基水解，得到（R）-乙基α-烷基-α -（苄氧羰基氨基）丙二酸酯各自以优异的对映体过量3a-c。这些酸酯3a-c的对映异构还原可容易地提供相应的对映体α-取代的丝氨酸（R）-和。
• Chemoenzymatic total synthesis of (+)-conagenin, a low-molecular-weight immunomodulator
  作者：Shigeki Sano、Toshio Miwa、Kazuhiko Hayashi、Kazuo Nozaki、Yohei Ozaki、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00649-9

  日期：2001.6

  Total synthesis of (+)-conagenin, a low-molecular-weight immunomodulator, was achieved based on enantioselective enzymatic reactions followed by chemoselective reductions.

  基于对映选择性酶促反应，然后进行化学选择性还原，实现了低分子量免疫调节剂（+）-conagenin的全合成。
• Orally available sphingosine 1-phosphate receptor agonists and antagonists
  申请人：Lynch R. Kevin

  公开号：US20070088002A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The present invention relates to S1P analogs that have activity as S1P receptor modulating agents and the use of such compounds to treat diseases associated with inappropriate S1P receptor activity. The compounds have the general structure (I) wherein R 11 is C 5 -C 18 alkyl or C 5 -C 18 alkenyl; Q is selected from the group consisting of C 3 -C 6 optionally substituted cycloalkyl, C 3 -C 6 optionally substituted heterocyclic, C 3 -C 6 optionally substituted aryl C 3 -C 6 optionally substituted heteroaryl and; R 2 is selected from the group consisting of H, C 1 -C 4 alkyl, (C 1 -C 4 alkyl)OH and (C 1 -C 4 alkyl)NH 2 ; R 23 is H or C 1 -C 4 alkyl, and R 15 is a phosphonate ester or a phosphate ester or a pharmaceutically acceptable salt or tautomer thereof.

  本发明涉及具有S1P受体调节剂活性的S1P类似物，并使用这些化合物治疗与不适当S1P受体活性相关的疾病。这些化合物具有一般结构（I），其中R11为C5-C18烷基或C5-C18烯基；Q选自C3-C6可选取代的环烷基、C3-C6可选取代的杂环、C3-C6可选取代的芳基、C3-C6可选取代的杂芳基；R2选自H、C1-C4烷基、（C1-C4烷基）OH和（C1-C4烷基）NH2；R23为H或C1-C4烷基，R15为磷酸酯或磷酸酯酯或其药学上可接受的盐或互变异构体。
• Cu(I)-Catalyzed Chemo- and Enantioselective Desymmetrizing C–O Bond Coupling of Acyl Radicals
  作者：Zhang-Long Yu、Yong-Feng Cheng、Ji-Ren Liu、Wu Yang、Dan-Tong Xu、Yu Tian、Jun-Qian Bian、Zhong-Liang Li、Li-Wen Fan、Cheng Luan、Ang Gao、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c00671

  日期：2023.3.22

  Transition-metal-catalyzed enantioselective functionalization of acyl radicals has so far not been realized, probably due to their relatively high reactivity, which renders the chemo- and stereocontrol challenging. Herein, we describe Cu(I)-catalyzed enantioselective desymmetrizing C–O bond coupling of acyl radicals. This reaction is compatible with (hetero)aryl and alkyl aldehydes and, more importantly

  迄今为止尚未实现过渡金属催化的酰基对映选择性功能化，这可能是由于它们相对较高的反应性，这使得化学和立体控制具有挑战性。在此，我们描述了 Cu(I) 催化的酰基自由基的对映选择性去对称 C-O 键偶联。该反应与（杂）芳基和烷基醛相容，更重要的是，它显示出非常广泛的具有挑战性的醇底物，例如 2,2-二取代的 1,3-二醇、2-取代的-2-氯-1、 3-二醇、2-取代的 1,2,3-三醇、2-取代的丝氨醇和内消旋伯 1,4-二醇，提供以具有挑战性的无环四取代碳立构中心为特征的富含对映体的酯。通过一步或两步的后续转型，该反应为从现成的醇（尤其是工业相关的甘油）快速制备手性 C3 结构单元提供了一种方便实用的策略。机理研究支持所提出的酰基自由基的 C-O 键偶联。