N_ε-acryloyl-L-lysine | 48065-82-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N_ε-acryloyl-L-lysine
• 英文别名: (S)-6-acrylamido-2-aminohexanoic acid；N-ε-acryloyl lysine；acryloyl-L-lysine；(2S)-2-amino-6-(prop-2-enoylamino)hexanoic acid
• CAS: 48065-82-3
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 200.238
• InChiKey: IXKBZVCSFYNRBY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_ε-acryloyl-L-lysine 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以30%的产率得到N^Ε-glyoxylyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  三氯环氧乙烷的水分解机理

  摘要：

  三氯乙烯 (TCE) 氧化物的水溶液分解显示涉及 pH 无关和水合氢离子依赖区域。C-C 键断裂是所有 pH 值下的主要反应。在所研究的条件下，TCE 氧化物的消失是 CO 形成的速率决定步骤。CO和三种羧酸（HCO2H、Cl2CHCO2H和乙醛酸）的产物分布在-1.5-14的pH范围内没有显着变化，通常，即使水解机制从水合氢离子依赖变为pH无关. 基于 H218O 和 H 掺入的结果以及 TCE 氧化物与赖氨酸在 H216O 和 H218O 中反应的产物的鉴定，阐明了 TCE 氧化物的水合氢离子依赖性和 pH 无关水解的机制。在不依赖 pH 的水解中，

  DOI：

  10.1021/ja9914240
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N_ε-acryloyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  Peptidic Inhibitors and a Fluorescent Probe for the Selective Inhibition and Labelling of Factor XIIIa Transglutaminase

  摘要：

  因子 XIIIa（FXIIIa）是一种转谷氨酰胺酶，在血液凝固级联过程中起着至关重要的作用，因此对抗凝剂的开发具有重要的治疗意义。虽然已有许多 FXIIIa 抑制剂的报道，但由于它们缺乏代谢稳定性，而且对转谷氨酰胺酶 2 (TG2) 的选择性较低，因此未能进行临床评估。此外，用于研究 FXIIIa 活性和定位的化学工具也极为有限。为了克服这些不足，我们设计、合成并评估了一个包含 21 种新型 FXIIIa 抑制剂的文库。我们改变了小分子和多肽支架上的亲电弹头、链接长度和疏水单元，以优化同工酶的选择性和效力。随后，对之前报道的一种 FXIIIa 抑制剂进行了改良，设计出了一种带有罗丹明 B 分子的探针，从而产生了创新性的 KM93，它是第一个已知的荧光探针，可选择性地标记活性 FXIIIa，具有高效率（kinact/KI = 127,300 M-1 min-1）和比 TG2 高 6.5 倍的选择性。KM93 探针有助于在骨髓巨噬细胞内进行荧光显微镜研究，在细胞培养中高效、选择性地标记 FXIIIa。这些新型抑制剂和探针的结构-活性趋势将有助于今后研究 FXIIIa 的活性、抑制和定位。

  DOI：

  10.3390/molecules28041634

文献信息

• Syntheses of Photosensitive Poly(amino acids)
  作者：Masato Nanasawa、Hiroyoshi Kamogawa

  DOI：10.1246/bcsj.48.2588

  日期：1975.9

  New poly(amino acids) (l-glutamic acid, l-tyrosine and l-lysine) containing photosensitive acryloyl, methacryloyl, and cinnamoyl groups in their side chains were synthesized from the corresponding amino acid NCAs. Their photosensitivities under UV irradiation were also investigated as to kind of functional group and the skeleton portion of the poly(amino acids). As regards the effect of the former, the sensitivities were in the order: acryloyl\simeqmethacryloyl>cinnamoyl; as regards the effect of the latter, the sensitivities were in the order: poly-glutamate>poly-lysine>poly-tyrosine.

  新的含有光敏性丙烯酰、甲基丙烯酰和肉桂酰侧链的多肽（L-谷氨酸、L-酪氨酸和L-赖氨酸）是从相应的氨基酸NCA合成得到的。它们在紫外光照射下的光敏性也根据功能基团和多肽骨架部分进行了研究。就前者的影响而言，敏感性顺序为：丙烯酰≈甲基丙烯酰>肉桂酰；就后者的影响而言，敏感性顺序为：聚谷氨酸>聚赖氨酸>聚酪氨酸。
• Use of an organometallic compound to protect and/or strengthen a keratin material, and treatment process
  申请人：——

  公开号：US20020041856A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The use of a composition comprising at least one organometallic compound which may be obtained by partial or total hydrolysis, and partial or total condensation, of at least one metallic precursor, to at least one of protect and strengthen a keratin material.

  使用至少包含一种有机金属化合物的组合物，该金属化合物可以通过至少一种金属前体的部分或完全水解和部分或完全缩聚而获得，用于至少保护和加强角蛋白材料。
• New polymer materials for contact lens applications
  申请人：CIS Pharma AG

  公开号：US20200283560A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present invention relates to copolymers made from a polymerization mixture comprising (a) one or more polymerizable monomers, which monomers are characterized as having at least one vinylic group and not containing an amino acid residue, (b) one or more not-functionalized side chain-linked amino acids, (c) one or more functionalized side chain-linked amino acids, (d) a free radical initiator and, optionally, (e) a chain-transfer-agent. It also relates to block copolymers comprising the same monomers. The invention also encompasses silicone hydrogel contact lenses coated with or comprising the latter copolymers and block copolymers as well methods for introducing the copolymers and block copolymers into silicone hydrogel contact lenses.

  本发明涉及由聚合混合物制成的共聚物，所述聚合混合物包括（a）一种或多种可聚合单体，该单体被表征为至少具有一个乙烯基团且不含氨基酸残基，（b）一种或多种未功能化的侧链连接的氨基酸，（c）一种或多种功能化的侧链连接的氨基酸，（d）自由基引发剂，以及可选地，（e）链转移剂。还涉及包含相同单体的嵌段共聚物。该发明还涵盖涂有或包含后述共聚物和嵌段共聚物的硅水凝胶隐形眼镜，以及将这些共聚物和嵌段共聚物引入硅水凝胶隐形眼镜的方法。
• [EN] BIOCOMPATIBLE POLYMERIC DRUG CARRIERS FOR DELIVERING ACTIVE AGENTS<br/>[FR] SUPPORTS DE MÉDICAMENT POLYMÈRES BIOCOMPATIBLES PERMETTANT L'ADMINISTRATION D'AGENTS ACTIFS
  申请人：CIS PHARMA AG

  公开号：WO2021084087A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present disclosure relates to the delivery of multiple copies of a payload molecule such as an active agent or a chelating agent capable of capturing an active agent, using as a carrier for their delivery a biocompatible copolymer comprising side chain-linked amino acids functionalized at their alpha-amino group by a reactive azide moiety by means of which the payload molecules are coupled to the copolymer. The copolymer is typically further functionalized to contain a single copy of a cell type- or tissue type-specific targeting moiety.

  本公开涉及使用生物相容性共聚物作为载体，传递多个剂量分子副本，如活性剂或能够捕获活性剂的螯合剂。这些共聚物包含通过其α-氨基团上的反应性叠氮基团功能化的侧链连接氨基酸，通过这种方式，荷载分子与共聚物耦合。通常，这种共聚物进一步功能化，以包含细胞类型或组织类型特异性靶向基团的单个副本。
• [EN] TG2 INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE TG2 ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：UNIV OTTAWA

  公开号：WO2017179018A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  There are provided Tissue Transglutaminase (TG2) inhibitor compounds, and compositions and methods of use thereof for the prevention or treatment of a cancer. Compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are provided: Formula (I).

  提供了组织转谷氨酰胺酶（TG2）抑制剂化合物，以及其用于预防或治疗癌症的组合物和使用方法。提供了化合物I的公式，以及其药用盐：公式（I）。