N^α-Boc-N^ε -acryloyl-L-lysine | 850416-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-Boc-N^ε -acryloyl-L-lysine
• 英文别名: (2S)-2-{[(tert-Butoxy)carbonyl]amino}-6-(prop-2-enamido)hexanoic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(prop-2-enoylamino)hexanoic acid
• CAS: 850416-32-9
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₅
• 分子量: 300.355
• InChiKey: IUMYNYLBBLLMKJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Boc-N^ε -acryloyl-L-lysine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N_ε-acryloyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  三氯环氧乙烷的水分解机理

  摘要：

  三氯乙烯 (TCE) 氧化物的水溶液分解显示涉及 pH 无关和水合氢离子依赖区域。C-C 键断裂是所有 pH 值下的主要反应。在所研究的条件下，TCE 氧化物的消失是 CO 形成的速率决定步骤。CO和三种羧酸（HCO2H、Cl2CHCO2H和乙醛酸）的产物分布在-1.5-14的pH范围内没有显着变化，通常，即使水解机制从水合氢离子依赖变为pH无关. 基于 H218O 和 H 掺入的结果以及 TCE 氧化物与赖氨酸在 H216O 和 H218O 中反应的产物的鉴定，阐明了 TCE 氧化物的水合氢离子依赖性和 pH 无关水解的机制。在不依赖 pH 的水解中，

  DOI：

  10.1021/ja9914240
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 丙烯酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到N^α-Boc-N^ε -acryloyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  可热响应的可回收聚合物抑制剂，用于拆分外消旋氨基酸

  摘要：

  制备了在水中具有较低临界溶液温度的新型聚合物抑制剂，并将其用于介导外消旋天冬酰胺一水合物的结晶，从而实现了88.6 ee％的手性分离。可以通过简单地升高温度以95％左右的高收率来回收它们，并在不影响立体选择性和稳定性的情况下重复使用它们。

  DOI：

  10.1039/c8cc00333e

文献信息

• Development of an ¹⁸F-Labeled Irreversible Inhibitor of Transglutaminase 2 as Radiometric Tool for Quantitative Expression Profiling in Cells and Tissues
  作者：Robert Wodtke、Johanna Wodtke、Sandra Hauser、Markus Laube、David Bauer、Rebecca Rothe、Christin Neuber、Markus Pietsch、Klaus Kopka、Jens Pietzsch、Reik Löser

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00096

  日期：2021.3.25

  activity of transglutaminase 2 (TGase 2) is considered to be important for several pathophysiological processes including fibrotic and neoplastic tissue growth, whereas in healthy cells this enzymatic function is predominantly latent. Methods that enable the highly sensitive detection of TGase 2, such as application of radiolabeled activity-based probes, will support the exploration of the enzyme’s function

  转谷氨酰胺酶2（TGase 2）的转酰胺酶活性被认为对包括纤维化和赘生性组织生长在内的几种病理生理过程很重要，而在健康细胞中，这种酶功能主要是潜伏的。能够高度敏感地检测TGase 2的方法，例如基于放射性标记的基于活性的探针的应用，将支持对该酶在各种疾病中的功能的探索。在这种情况下，放射合成和详述体外一个的radiopharmacological评价18 F-标记Ñ ε报道了丙烯酰赖氨酸哌嗪。对于分离的蛋白质，细胞裂解物和活细胞，由于不可逆的共价键形成，在色谱和电泳分离后，通过薄层板和聚丙烯酰胺凝胶的放射自显影对放射性示踪剂-TGase 2复合物进行了稳健而简便的检测。通过使用这种放射性示踪剂，首次通过组织切片的放射自显影获得了可激活的TGase 2在小鼠器官和选定的肿瘤中的表达谱的定量数据。
• Thermo-responsive recoverable polymeric inhibitors for the resolution of racemic amino acids
  作者：Xichong Ye、Jie Zhang、Jiaxi Cui、Xinhua Wan

  DOI：10.1039/c8cc00333e

  日期：——

  Novel polymeric inhibitors with lower critical solution temperatures in water were prepared and used to mediate the crystallization of racemic asparagine monohydrate, leading to chiral separation with 88.6 ee%. They could be recollected by simply elevating the temperature with a high yield of around 95% and reused without compromising the stereoselectivity and stability.

  制备了在水中具有较低临界溶液温度的新型聚合物抑制剂，并将其用于介导外消旋天冬酰胺一水合物的结晶，从而实现了88.6 ee％的手性分离。可以通过简单地升高温度以95％左右的高收率来回收它们，并在不影响立体选择性和稳定性的情况下重复使用它们。
• Mechanism of Aqueous Decomposition of Trichloroethylene Oxide
  作者：Hongliang Cai、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1021/ja9914240

  日期：1999.12.1

  all pH values. Disappearance of TCE oxide is the rate-determining step for the formation of CO under the conditions studied. The product distribution of CO and three carboxylic acids (HCO2H, Cl2CHCO2H, and glyoxylic acid) did not change considerably over the pH range of −1.5−14, in general, even though the hydrolysis mechanism changes from hydronium ion-dependent to pH-independent. Mechanisms for the

  三氯乙烯 (TCE) 氧化物的水溶液分解显示涉及 pH 无关和水合氢离子依赖区域。C-C 键断裂是所有 pH 值下的主要反应。在所研究的条件下，TCE 氧化物的消失是 CO 形成的速率决定步骤。CO和三种羧酸（HCO2H、Cl2CHCO2H和乙醛酸）的产物分布在-1.5-14的pH范围内没有显着变化，通常，即使水解机制从水合氢离子依赖变为pH无关. 基于 H218O 和 H 掺入的结果以及 TCE 氧化物与赖氨酸在 H216O 和 H218O 中反应的产物的鉴定，阐明了 TCE 氧化物的水合氢离子依赖性和 pH 无关水解的机制。在不依赖 pH 的水解中，
• [EN] PROXIMITY INDUCED SITE-SPECIFIC ANTIBODY CONJUGATION<br/>[FR] CONJUGAISON D'ANTICORPS SPÉCIFIQUE À UN SITE INDUIT PAR LA PROXIMITÉ
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2019217900A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present disclosure provides methods for proximity-induced antibody conjugation of target agents).

  本公开提供了一种通过邻近诱导抗体结合靶标物质的方法。
• Expanding the Genetic Code for Photoclick Chemistry in<i>E. coli</i>, Mammalian Cells, and<i>A. thaliana</i>
  作者：Fahui Li、Hua Zhang、Yun Sun、Yanchao Pan、Juanzuo Zhou、Jiangyun Wang

  DOI：10.1002/anie.201303477

  日期：2013.9.9

  Breaking the (genetic) code: N‐ε‐acryl‐ lysine was genetically incorporated into proteins in bacterial cells, mammalian cells, and Arabidopsis thaliana by co‐expressing a pyrrolysyl‐tRNA mutant synthetase and its cognate tRNA in the model organism. A photoclick reaction driven by irradiation by 365 nm UV light or 405 nm laser light and allowed for site‐specific protein labeling within minutes both

  打破（遗传）密码：通过在模型生物体中共表达吡咯烷基-tRNA突变体合成酶及其同源tRNA，将N -ε-丙烯酸赖氨酸遗传整合到细菌细胞，哺乳动物细胞和拟南芥中的蛋白质中。365 nm紫外线或405 nm激光照射驱动的光点击反应，可在数分钟内在体内和体外进行蛋白质标记。