2-甲基-3-羟基丁酸 | 473-86-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基-3-羟基丁酸
• 中文别名: 3-羟基-2-甲基丁酸
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methylbutyric acid
• 英文别名: 2-methyl-3-hydroxybutyric acid；3-Hydroxy-2-methyl-buttersaeure；3-hydroxy-2-methylbutanoic acid
• CAS: 473-86-9
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: VEXDRERIMPLZLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处。

制备方法与用途

3-羟基-2-甲基丁酸是一种在有机合成中常用的化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-羟基丁酸 生成 惕格酸
  参考文献：
  名称：

  Rohrbeck, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1877, vol. 188, p. 235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 2-甲基-3-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Notiz zur Kenntnis der Purginsäure

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19012390511

文献信息

• Partition coefficients of ketones, phenols, aliphatic and aromatic acids, and esters in n-hexane/nitromethane
  作者：Urszula Kotowska、Valery Isidorov

  DOI：10.2478/s11532-011-0060-4

  日期：2011.10.1

  in sample preparation and in countercurrent and liquid-liquid chromatographic separations. Partition coefficients are widely used in toxicology, environmental, and analytical chemistry. The K hn determination procedure for the n -hexane/nitromethane system was optimized and partition coefficients for 99 ketones, esters and trimethylsilyl derivatives of phenols, aliphatic and aromatic acids were determined

  液-液分配用于样品制备以及逆流和液-液色谱分离。分配系数被广泛用于毒理学，环境和分析化学中。该 ķ HN 用于确定过程 Ñ 正己烷/硝基甲烷体系进行了优化和分配系数为99酮，酯和酚的三甲基甲硅烷衍生物，测定脂族和芳族酸。对于130种化合物， 使用 K hn 与其他理化和结构参数之间的数学关系来预测 K hn 值 。
• Methods for preparing antiviral calanolide compounds
  申请人：Sarawak Medichem Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06369241B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention relates to methods for preparing 2,2-dimethyl-5-acyloxy-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-8-one (5) and 2,2-dimethyl-5-hydroxy-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-8-one (6) and their use as intermediates for the synthesis of antiviral calanolide compounds. For example, Fries rearrangement on compound 5 or Friedel-Crafts reaction on 6, yields intermediate 2,2-dimethyl-5-hydroxy-6-propionyl-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-8-one (4), which, in turn, can be converted to (+)-calanolide A and (−)-calanolide B. The coupling of compound 6 with the appropriate chiral molecule under Mitsunobu or nucleophilic displacement leads to the asymmetric synthesis of antiviral calanolide compounds.

  本发明涉及制备2,2-二甲基-5-酰氧基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（5）和2,2-二甲基-5-羟基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（6）的方法，以及它们作为合成抗病毒卡那里类化合物的中间体的用途。例如，对化合物5进行Fries重排或对6进行Friedel-Crafts反应，产生中间体2,2-二甲基-5-羟基-6-丙酰基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（4），然后可以将其转化为（+）-卡那里A和（-）-卡那里B。化合物6与适当手性分子在Mitsunobu反应或亲核取代下的偶联导致抗病毒卡那里类化合物的不对称合成。
• Movement to the Clinic of Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitor EC5026 as an Analgesic for Neuropathic Pain and for Use as a Nonaddictive Opioid Alternative
  作者：Bruce D. Hammock、Cindy B. McReynolds、Karen Wagner、Alan Buckpitt、Irene Cortes-Puch、Glenn Croston、Kin Sing Stephen Lee、Jun Yang、William K. Schmidt、Sung Hee Hwang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01886

  日期：2021.2.25

  mediators that reduce pain, resolve inflammation, and maintain normal blood pressure. EC5026 is a slow-tight binding transition-state mimic that inhibits the soluble epoxide hydrolase (sEH) at picomolar concentrations. The sEH rapidly degrades EpFA; thus, inhibiting sEH increases EpFA in vivo and confers beneficial effects. This mechanism addresses disease states by shifting endoplasmic reticulum stress

  该报告描述了一种口服活性镇痛药的开发，该镇痛药可以解决炎症和神经性疼痛，且没有阿片类药物的成瘾潜力。 EC5026 作用于花生四烯酸级联的细胞色素 P450 分支，以稳定多不饱和脂肪酸 (EpFA) 的环氧化物，EpFA 是减轻疼痛、解决炎症和维持正常血压的天然介质。 EC5026 是一种缓慢紧密结合的过渡态模拟物，可在皮摩尔浓度下抑制可溶性环氧化物水解酶 (sEH)。 sEH 快速降解 EpFA；因此，抑制 sEH 会增加体内EpFA 并产生有益效果。这种机制通过将内质网应激从促进细胞衰老和炎症转向细胞存活和稳态来解决疾病状态。我们描述了 EC5026 的合成和优化及其通过人体 1a 期试验的开发，没有出现与药物相关的不良事件。此外，我们概述了导致发现花生四烯酸级联的镇痛和消炎 CYP450 分支的基础工作。
• Novel coumarin and chromene compounds and methods of preparation and use thereof for treating or preventing viral infections
  申请人：——

  公开号：US20030176494A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to methods of preparation and use of coumarin and chromene compounds for treating or preventing viral infections.

  本发明涉及制备和使用香豆素和咖啡因类化合物用于治疗或预防病毒感染的方法。
• Syntheses of the Sex-Attractant of Pine Sawflies
  作者：Tadashi Kikukawa、Motomasa Imaida、Akira Tai

  DOI：10.1246/bcsj.57.1954

  日期：1984.7

  In order to establish the stereochemistry of the sex attractant of various species of pine sawflies, (2S,3R,7R)-, (2S,3R,7S)- and (2S,3S,7S)-2-acetoxy- and 2-propionyloxy-3,7-dimethylpentadecane were synthesized. The alcohol moiety of each pheromone was prepared by the coupling of Grignard reagent of C12 block with tosylate of C5 block. The C12 blocks, (R)- and (S)-1-bromo-2-methylundecane, were prepared from (R)-(+)-pulegone. The C5 blocks, (2R,3S)- or (2S,3S)-2-methyl-3-tetrahydropyranyloxy-1-(tosyloxy)butane, were derived from (2S,3S)- or (2R,3S)-2-methyl-3-hydroxybutyric acid prepared by the enantio-differentiating hydrogenation of methyl 2-methyl-3-oxobutyrate over the asymmetrically modified nickle catalyst.

  为了确定不同种类松锯齿蝇性引诱剂的立体化学结构，合成了(2S,3R,7R)-、(2S,3R,7S)-和(2S,3S,7S)-2-乙酰氧基和 2-丙酰氧基-3,7-二甲基十五烷。每种信息素的醇分子都是通过 C12 嵌段的格氏试剂与 C5 嵌段的甲苯磺酸盐偶联制备的。C12 嵌段(R)-和(S)-1-溴-2-甲基十一烷是由(R)-(+)-pulegone 制备的。(2R,3S)-或(2S,3S)-2-甲基-3-四氢吡喃氧基-1-(对甲苯磺酰氧基)丁烷等 C5 嵌段是由(2S,3S)-或(2R,3S)-2-甲基-3-羟基丁酸在不对称改性镍催化剂上通过 2-甲基-3-氧代丁酸甲酯的对映异构加氢反应制备的。