ethyl 2-phenylsulfinyl-E-2-hexenoate | 91077-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-phenylsulfinyl-E-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-phenylsulfinyl-2-hexenoate；2-Hexenoic acid, 2-(phenylsulfinyl)-, ethyl ester, (E)-；ethyl (E)-2-(benzenesulfinyl)hex-2-enoate
• CAS: 91077-13-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃S
• 分子量: 266.361
• InChiKey: YDBMAZXOHTWSIO-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenylsulfinyl-E-2-hexenoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到山梨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  THE SIMPLE SYNTHESIS OF ETHYL 2,4-DIENOATES FROM ALDEHYDES AND ETHYL 2-PHENYLSULFINYLACETATE

  摘要：

  醛类和乙基2-苯基亚磺酸乙酸酯（1）在哌啶存在下处理，生成2-苯基亚磺酸-2-烯基乙酸酯（Z-2）的Z-异构体。Z-2的热分解产生乙基E,E-2,4-二烯酸酯（3）。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.781
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-phenylthio-2-hexenoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以79%的产率得到ethyl 2-phenylsulfinyl-E-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  THE SIMPLE SYNTHESIS OF ETHYL 2,4-DIENOATES FROM ALDEHYDES AND ETHYL 2-PHENYLSULFINYLACETATE

  摘要：

  醛类和乙基2-苯基亚磺酸乙酸酯（1）在哌啶存在下处理，生成2-苯基亚磺酸-2-烯基乙酸酯（Z-2）的Z-异构体。Z-2的热分解产生乙基E,E-2,4-二烯酸酯（3）。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.781

文献信息

• Conversion of 2-Sulfinylated 2-Alkenoate Esters to (2<i>E</i>,4<i>E</i>)-2,4-Alkadienoate Esters by Pyrolysis
  作者：Rikuhei Tanikaga、Yoshihito Nozaki、Masaharu Nishida、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.57.729

  日期：1984.3

  by ethyl (2E)-4-hydroxy-2-alkenoates. Ethyl 2-cycloalkylidene-2-phenylsulfinylacetates were found to be more susceptible to pyrolysis. The enoate esters (2) undergo migration of their carbon-carbon double bond and then [2,3]sigmatropic rearrangement to benzene-sulfenate esters, followed by thermolytic extrusion of a benzenesulfenic acid probably via ethyl (2E)-4-phenyl-sulfinyl-2-alkenoates to afford

  已经研究了由醛和 2-苯基亚磺酰基乙酸乙酯制备的 (2E)-2-苯基亚磺酰基-2-链烯酸乙酯 (E-2) 的热反应。E-2 或其 Z-异构体在二甲苯中的回流导致形成 (2E,4E)-2,4-链二烯酸乙酯和 (2E)-4-羟基-2-链烯酸乙酯。发现 2-亚环烷基-2-苯基亚磺酰基乙酸乙酯对热解更敏感。烯酸酯 (2) 经历其碳-碳双键的迁移，然后 [2,3] σ 重排为苯-次磺酸酯，随后可能通过乙基 (2E)-4-苯基-亚磺酰基热解挤出苯次磺酸-2-链烯酸酯得到(2E,4E)-2,4-链二烯酸乙酯。
• TANIKAGA RIKUHEI; NISHIDA MASAHARU; ONO NOBORU; KAJI ARITSUNE, CHEM. LETT., 1980, NO 7, 781-782
  作者：TANIKAGA RIKUHEI、 NISHIDA MASAHARU、 ONO NOBORU、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• TANIKAGA, RIKUHEI;NOZAKI, YOSHIHITO;NISHIDA, MASAHARU;KAJI, ARITSUNE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 3, 729-733
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、NOZAKI, YOSHIHITO、NISHIDA, MASAHARU、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——