ethyl (Z,E)-2-bromohexa-2,4-dienoate | 62006-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z,E)-2-bromohexa-2,4-dienoate
• 英文别名: Ethyl 2-bromosorbate；ethyl (2Z,4E)-2-bromohexa-2,4-dienoate
• CAS: 62006-49-9
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 219.078
• InChiKey: PFQKATBGMBCUDG-WZWXSLMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z,E)-2-bromohexa-2,4-dienoate 在 AD-mix-α 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 ethyl (Z)-2-bromo-3-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of chiral 5-substituted (Z)-ethyl 2-bromo-3-(1,3-dioxolan-4-yl)-2-propenoates

  摘要：

  Wittig olefination of the aldehydes 2a/b gave the 2-bromo-dienes 3a/b. Regioselective catalytic Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) led to the diols 4a/b with high enantiomeric excess (ee > 94%). Cascade reactions of 5a/b with dienolate 6 yielded 7a/b with excellent diastereomeric excess(de > 95%). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01648-1
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 生成 ethyl (Z,E)-2-bromohexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Addition to 2,4-dienes. Halogenation of ethyl sorbate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00432a027

文献信息

• Chemoselective Bromination of Dienoates
  作者：Valentina A. Kobelevskaya、Alexander V. Popov、Sergey V. Zinchenko、Alexander Yu. Rulev

  DOI：10.1002/ejoc.202000893

  日期：2020.9.14

  One isomer or another! Chemo‐ and stereoselectivity of dienoates bromination depends strongly on the substituent nature in starting ester and reaction conditions.

  一个异构体或另一个！二烯酸酯溴化的化学和立体选择性在很大程度上取决于起始酯和反应条件下的取代基性质。