stigmasterol | 83-48-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: stigmasterol
• 英文别名: euphorbosterol；stigmasta-5,22t-dien-3β-ol；Poriferasterol；Stigmasterin；17-[(E)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 83-48-7；481-16-3；14375-01-0；32345-19-0；72903-53-8；76250-40-3；80735-61-1；125636-86-4；130061-66-4；139685-48-6
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: HCXVJBMSMIARIN-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C (lit.)
• 比旋光度：
  -50 º (c=2, CHCl3)
• 沸点：
  472.07°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9639 (rough estimate)
• 溶解度：
  在氯仿的溶解度为50mg/ml
• 最大波长(λmax)：
  226nm(MeOH)(lit.)
• LogP：
  10.072 (est)
• 蒸汽压力：
  1.62X10-10 mm Hg at 25 °C (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36/37
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906199090
• 危险品运输编号：
  UN 1888 6.1/PG 3
• RTECS号：
  WJ2447500

制备方法与用途

豆甾醇简介

豆甾醇属于天然植物甾醇的一种，存在于各种植物油中，广泛应用于医药、食品和化妆品等行业。在一些植物如汉防己、黄柏、毒扁豆及马铃薯等中也含有豆甾醇，并且它还存在于海洋浮游植物、海水和海洋沉积物中。

理化性质

• 熔点：通常为165～167℃，纯度90%时熔点在164~167℃之间。
• 旋光度：小于等于-30゜；-51℃(c=2，氯仿)。
• 沸点：490.4°C at 760 mmHg。
• 溶解性：易溶于丙酮、氯仿、苯和醋酸乙酯，能溶于乙醇，不溶于水。


提取方法 溶剂法

通过多步萃取与重结晶分离，直接利用混合植物甾醇各组分的差异。超声波辅助提取大豆油中的豆甾醇最佳工艺条件为：超声温度50℃、超声时间40min 和液料比19mL/g。

化学反应法

Windaus和Hauth提出的溴化乙酰化物化学反应方法，通过在醋酸酐中回流生成豆甾醇醋酸酯，然后用过量的二氯丙烯进行溴化。经过脱溴、脱乙酰化处理后，在丙酮中结晶得到纯度较高的单体豆甾醇。

生产制备

• 超声波辅助提取：使用乙酸乙酯为提取剂，以大豆油为原料。
• 化学反应分离：从植物甾醇中分离除去β-谷甾醇、菜籽甾醇和菜油甾醇，得到纯度较高的单体豆甾醇。

用途

主要用作合成甾体激素的原料，也可用于维生素D3的生产。它还被广泛应用于生化研究中制备黄体酮及孕酮等药物，并具有抗癌、抗热、抗炎和免疫调节作用。

化学性质

来源于豆科植物大豆 Glycine max(L.)Merr.种子

用途

用于甾体激素合成和维生素D3生产，同时也是一种具有多种生物活性的植物甾醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stigmasterol 、 (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸乙酯 、 EPA乙酯 在 sodium methylate 作用下， 反应 24.0h， 生成 stigmasterol/EPA ester 、 stigmasterol/DHA ester
  参考文献：
  名称：

  Nutritional supplement for lowering serum triglyceride and cholesterol levels

  摘要：

  血液中的三酸甘油酯和胆固醇是心血管疾病发展的重要因素。本发明公开了一种营养补充剂，包括一种甾醇和一种ω-3脂肪酸或其酯，用于降低受试者血液中的胆固醇和三酸甘油酯水平。优选地，甾醇和ω-3脂肪酸以酯的形式一起存在。

  公开号：

  US06998501B1

文献信息

• [EN] NOVEL METHOD FOR SYNTHESIZING 25-OH CHOLESTEROL/CALCIFEDIOL FROM PHYTOSTEROL<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 25-OH CHOLESTÉROL/CALCIFÉDIOL À PARTIR DE PHYTOSTÉROL
  申请人：FERMENTA BIOTECH LTD

  公开号：WO2020225830A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention discloses novel method for synthesizing vegan 25-OH cholesterol/Calcifediol from inexpensive crude phytosterol. According to the method, Phytosterols are reacted to form corresponding i-steroid through tosylation and methanolysis. i-steroid on reductive ozonolysis to C-22 alcohol and conversion via C-22 tosylate to C-22 iodide in good yield. Coupling of C-22 tosylate with Grignard reagent of 4-bromo-2-methyl-2-[(trimethylsilyl)oxy] butane followed by deprotection yielded 25-OH cholesterol. In a process variant, nickel mediated conjugate addition of C-22 iodide to an electron deficient alkene ethyl acrylate and treating corresponding ester with methyl magnesium bromide as means of installing the side chain of 25-OH cholesterol in high yield. Further bromination reaction of 25-OH cholesterol diacetate followed by dehydrobromination using TBAF yielded 25-OH 7-dehydrocholesterol. Further photo reaction of 25-OH 7-dehydrocholesterol in to previtamin D3 using high or medium pressure mercury lamp and subsequent thermal reaction of previtamin D3 to 25-OH vitamin D3(Calcifediol) in good yield.

  本发明揭示了一种从廉价的原始植物甾醇合成素食25-OH胆固醇/钙化二醇的新方法。根据该方法，通过对烷基化和甲醇化反应形成相应的i-类固醇。i-类固醇通过还原臭氧化反应生成C-22醇，并通过C-22烷基磺酸酯转化为C-22碘化物，收率良好。将C-22烷基磺酸酯与4-溴-2-甲基-2-[(三甲基硅基)氧基]丁烷的Grignard试剂偶联，然后去保护基，得到25-OH胆固醇。在一个过程变体中，通过镍介导的C-22碘化物与电子亏损的烯烃乙基丙烯酸酯进行共轭加成，然后用甲基镁溴化物处理相应的酯，以高收率安装25-OH胆固醇的侧链。进一步，对25-OH胆固醇二乙酸酯进行溴化反应，随后使用TBAF进行脱溴反应，得到25-OH 7-脱氢胆固醇。进一步，将25-OH 7-脱氢胆固醇进行光反应，使用高压或中压汞灯，然后将previtamin D3进行热反应，得到25-OH维生素D3（钙化二醇），收率良好。
• CHOLESTERIC LIQUID CRYSTAL COMPOSITION
  申请人：TANABE MAYUMI

  公开号：US20100086506A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A cholesteric liquid crystal composition containing at least one esterified product selected from the group consisting of (1) an esterified product of a hydrolysate of (A) a γ-oryzanol and (B1) a carboxylic acid compound, (2) an esterified product of a hydrogenated product of a hydrolysate of (A) a γ-oryzanol and (B2) a carboxylic acid compound, and (3) an esterified product of a hydrogenated product of (A) a γ-oryzanol and (B3) a carboxylic acid compound. The γ-oryzanol (A) is a mixture containing at least one ferulate ester of a vegetable sterol and at least one ferulate ester of a triterpene alcohol, and the hydrolysate of the γ-oryzanol (A) is a mixture containing at least one vegetable sterol and at least one triterpene alcohol.

  一种胆甾烷液晶组合物，包含至少一种酯化产物，所述酯化产物选自以下组合物：（1）（A）γ-谷维素和（B1）羧酸化合物的水解产物的酯化产物，（2）（A）γ-谷维素的氢化产物和（B2）羧酸化合物的水解产物的酯化产物，以及（3）（A）γ-谷维素的氢化产物和（B3）羧酸化合物的酯化产物。γ-谷维素（A）是一种混合物，包含至少一种植物固醇的酰基杂酯和至少一种三萜醇的酰基杂酯，γ-谷维素（A）的水解产物是一种混合物，包含至少一种植物固醇和至少一种三萜醇。
• Oil composition, production method thereof, oily base and external preparation for skin
  申请人：YOKOZEKI OIL & FAT INDUSTRIES CO., LTD.

  公开号：US10945939B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  An oil composition containing 70 to 100% by mass of an oil composition (A) which is mainly composed of a steradiene having a 3, 5-conjugated diene structure formed by dehydrating a hydroxyl group at 3-C of phytosterol, while having a phytosterol content of 20% by mass or less, and which is liquid at 25° C., and 0 to 30% by mass of an oil (B) which is soluble in the oil composition (A) has excellent transparency and gloss imparting property, and is useful as an oily base to produce an external preparation for skin. An external preparation for skin which contains the oil composition as an oil base is excellent in gloss and adhesion. The content of the steradiene in the oil composition (A) is usually 60% by mass or more, and is preferably 95% by mass or more.

  一种油类组合物含有 70% 至 100% 质量的油类组合物 (A)，该组合物主要由具有 3，5-共轭二烯结构的甾二烯组成，该结构由植物甾醇 3-C 处的羟基脱水形成，同时植物甾醇含量不超过 20% （以质量计），且在 25°C 时为液态；以及 0% 至 30% 质量的油类 (B)，该油类可溶于油类组合物 (A)、以及 0-30% 质量分数的油 (B)，该油可溶于油组合物 (A)，具有极佳的透明度和光泽度，可用作生产皮肤外用制剂的油基。含有该油组合物作为油基的皮肤外用制剂具有极佳的光泽度和附着力。油组合物（A）中的甾二烯含量通常为 60% 或更高，最好为 95% 或更高。
• OIL COMPOSITION, PRODUCTION METHOD THEREOF, OILY BASE AND EXTERNAL PREPARATION FOR SKIN
  申请人：Yokozeki Oil & Fat Industries Co., Ltd.

  公开号：EP3574891B1

  公开（公告）日：2021-10-13
• EGG PRODUCTS WITH COMPONENTS RECOGNIZED FOR REDUCING THE LEVELS OF CHOLESTEROL IN PEOPLE AND/OR IMPROVING THEIR HEALTH
  申请人：Radlo David

  公开号：US20100040737A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  A novel food composition is provided in which eggs whites are combined with phytosterols. Other ingredients, such as omega-3 fatty acids, preferably including eicosapentaenoic acid (EPA) and docosahexaenoic acid (DHA), may also be present in the product. Methods for producing these compositions are also provided.