1-叔丁氧羰基-(R)-2-甲基吡咯烷-2-羧酸 | 166170-15-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-叔丁氧羰基-(R)-2-甲基吡咯烷-2-羧酸
• 中文别名: (2R)-2-甲基-1,2-吡咯烷二羧酸-1-(1,1-二甲基乙基)酯；Boc-α-甲基-D-脯氨酸；(R)-N-BOC-2-甲基脯氨酸
• 英文名称: (R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methyl-D-proline；(2R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid；(2R)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 166170-15-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: YQXRKJHVAUKXRN-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129℃
• 沸点：
  337.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁氧羰基-(R)-2-甲基吡咯烷-2-羧酸 在 盐酸 、 2-甲基咪唑 、 水 、 异丙醇 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-[(2R)-2-甲基-2-吡咯烷基]-1H-苯并咪唑-7-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  脑部渗透 PARP PET 成像探针在大鼠胶质母细胞瘤和非人灵长类动物中的临床前评估

  摘要：

  目的 目前，有多项涉及聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂治疗胶质母细胞瘤的临床试验正在进行中。使用正电子发射断层扫描 (PET) 对基线 PARP 表达进行无创定量可以提供预后信息并导致更精确的治疗。由于缺乏脑穿透性 PARP 显像剂，对大脑中 PARP 进行可靠且准确的体内定量仍然难以实现。在此，我们报道了脑渗透性 PARP PET 示踪剂 ( R )-2-(2-甲基-1-(甲基-11C )吡咯烷-2-基)-1H-苯并[ d ]咪唑-的合成。4-甲酰胺 ([ 11 C]PyBic) 及其在同基因 RG2 大鼠胶质母细胞瘤模型和健康非人灵长类动物中的临床前评估。 方法 我们使用veliparib作为标记前体合成了[ 11 C]PyBic，对RG2荷瘤大鼠进行动态PET扫描，并使用简化参考区域方法2（SRTM2）以对侧非肿瘤脑区域为计算分布体积比（DVR ）参考区域。我们进行了生物分

  DOI：

  10.1007/s00259-023-06162-y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-((tert-butoxycarbonyl)(3-chloropropyl)amino)propanoate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、377.13 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1-叔丁氧羰基-(R)-2-甲基吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-Boc-2-methylproline via a Memory of Chirality Cyclization. Application to the Synthesis of Veliparib, a Poly(ADP-ribose) Polymerase Inhibitor

  摘要：

  (R)-Boc-2-methylproline (3a) was synthesized in good yield with excellent stereochemical control from alanine benzyl ester hydrochloride 11. The process, which is based on a modification of one described by Kawabata, proceeds in four steps and requires no chromatography. The product (R)-Boc-2-methylproline (3a) was then carried forward in three steps to produce veliparib 1, a poly(ADP-ribose) polymerase inhibitor.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02866

文献信息

• CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130129753A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention is directed to cytotoxic pentapeptides, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat cancer.

  本发明涉及细胞毒性五肽，其抗体药物偶联物，以及使用它们治疗癌症的方法。
• DIHYDROPYRIDAZINE-3,5-DIONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICALS CONTAINING THE SAME
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20160002251A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides a dihydropyridazine-3,5-dione derivative or a salt thereof, or a solvate of the compound or the salt, a pharmaceutical drug, a pharmaceutical composition, a sodium-dependent phosphate transporter inhibitor, and a preventive and/or therapeutic agent for hyperphosphatemia, secondary hyperparathyroidism, chronic renal failure, chronic kidney disease, and arteriosclerosis associated with vascular calcification comprising the compound as an active ingredient, and a method for prevention and/or treatment.

  本发明提供了一种二氢吡啶嗪-3,5-二酮衍生物或其盐，或化合物或盐的溶剂化合物，一种药物，一种药物组合物，一种钠依赖性磷酸盐转运体抑制剂，以及作为活性成分的化合物的高磷血症、继发性甲状旁腺功能亢进症、慢性肾功能衰竭、慢性肾病和与血管钙化相关的动脉硬化的预防和/或治疗剂，以及预防和/或治疗的方法。
• [EN] TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] ANALOGUES DE LA TUBULYSINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2017134547A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present invention is directed to novel cytotoxic tubulysin analogs and derivatives, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat medical conditions including cancer.

  本发明涉及新的细胞毒性的管素类似物和衍生物，以及它们的抗体药物偶联物，以及使用它们治疗包括癌症在内的医疗状况的方法。
• [EN] QUINAZOLINEDIONES AND THEIR USE<br/>[FR] QUINAZOLINEDIONES ET LEUR UTILISATION
  申请人：ETERNITY BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2012125521A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention discloses compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, which inhibit the poly(ADP-ribose) polymerases (PARP) and therefore are useful for treating diseases, disorders, and conditions related to PARP. The present invention also discloses pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), and methods of using such compounds to inhibit PARP enzymes, and to treat diseases, disorders, and conditions related to PARP.

  本发明公开了式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或前药，其抑制多聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)，因此对于治疗与PARP相关的疾病、紊乱和症状是有用的。本发明还公开了包括式(I)的化合物的药物组合物，以及使用这种化合物抑制PARP酶，并治疗与PARP相关的疾病、紊乱和症状的方法。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TRK KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE SUBSTITUÉS COMME INHIBITEURS DE LA TRK KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010048314A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Compounds of Formula (I) in which R1, R2, R3, R4, X, Y and n have the meanings given in the specification, are inhibitors of Trk kinases and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a Trk kinase inhibitor.

  式（I）中R1、R2、R3、R4、X、Y和n的化合物具有规范中给定的含义，是Trk激酶的抑制剂，并且在治疗可以用Trk激酶抑制剂治疗的疾病中是有用的。