(R)-2-benzyl 1-tert-butyl 2-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 912445-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzyl 1-tert-butyl 2-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2R)-2-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 912445-03-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: DWUYMCXGIGBIGU-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzyl 1-tert-butyl 2-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、377.13 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2-[(2R)-2-甲基-2-吡咯烷基]-1H-苯并咪唑-7-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-Boc-2-methylproline via a Memory of Chirality Cyclization. Application to the Synthesis of Veliparib, a Poly(ADP-ribose) Polymerase Inhibitor

  摘要：

  (R)-Boc-2-methylproline (3a) was synthesized in good yield with excellent stereochemical control from alanine benzyl ester hydrochloride 11. The process, which is based on a modification of one described by Kawabata, proceeds in four steps and requires no chromatography. The product (R)-Boc-2-methylproline (3a) was then carried forward in three steps to produce veliparib 1, a poly(ADP-ribose) polymerase inhibitor.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02866
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-((tert-butoxycarbonyl)(3-chloropropyl)amino)propanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(R)-2-benzyl 1-tert-butyl 2-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1H-benzimidazole-4-carboxamides substituted with a quaternary carbon at the 2-position are potent PARP inhibitors

  摘要：

  公式(I)的化合物抑制PARP酶，并且对于治疗与PARP相关的疾病或障碍是有用的。还披露了包括公式(I)化合物的药物组合物、包括公式(I)化合物的治疗方法，以及包括公式(I)化合物的抑制PARP酶的方法。

  公开号：

  US20060229289A1