2-cyclopropoxyethyl 4-methylbenzenesulfonate | 862728-59-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclopropoxyethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: Toluene-4-sulfonic acid 2-cyclopropoxy-ethyl ester；2-cyclopropyloxyethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 862728-59-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: MTPPJFHIYMURGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropoxyethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 [(3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzyloxy-6-[4-chloro-3-[[4-[2-(cyclopropoxy)ethoxy]phenyl]methyl]phenyl]-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-tetrahydropyran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  吡喃葡萄糖基衍生物及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种作为钠依赖性葡萄糖转运蛋白(SGLT)抑制剂的吡喃葡萄糖基衍生物、含有该衍生物的药物组合物及其在医药上的应用，特别是式(I)所示的吡喃葡萄糖基衍生物或者其在药学上可接受的盐或者其所有的立体异构体，或含有该衍生物的药物组合物和所述衍生物及药物组合物用于制备治疗糖尿病和糖尿病相关疾病的药物的用途。

  公开号：

  CN105461762B
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 在 碘 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-cyclopropoxyethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  发现有效的选择性肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂（HSK0935），用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  公开了新型的有效和高度选择性的SGLT2抑制剂。化合物31（HSK0935）对hSGLT2的抑制作用为1.3 nM，对hSGLT1 / hSGLT2的选择性为843倍。它显示了Sprague-Dawley（SD）大鼠的尿糖排泄能力强，并影响了恒河猴的尿糖排泄量。最后，已开发出一种有效的合成路线，其特征在于具有闭环级联反应，以结合双缩酮1-甲氧基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01818
• 作为试剂：
  描述：

  依帕列净杂质 、 2-cyclopropoxyethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 2-cyclopropoxyethyl 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 生成 (1S)-1,5-脱水-1-C-[4-氯-3-[[4-[2-(环丙氧基)乙氧基]苯基]甲基]苯基]-D-山梨醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZYLBENZÈNE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了一些具有抑制钠依赖性葡萄糖转运体SGLT作用的化合物。本发明还提供了制药组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和病况。

  公开号：

  WO2009026537A1

文献信息

• Aminobenzoxazoles as therapeutic agents
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20060025383A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  A compound of Formula (I), wherein the substituents are as defined herein, which are useful as kinase inhibitors.

  其中取代基如本文所述的公式(I)的化合物，用作激酶抑制剂。
• 四氢吡啶并芳杂环类抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：苏州泽璟生物制药股份有限公司

  公开号：CN112341455A

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种乙肝病毒表面抗原(HBsAg)分泌和HBV DNA生成抑制剂，提供具有式(I)结构的四氢吡啶并芳杂环类化合物，其立体异构体、互变异构体或药学上可以接受的盐、水合物、溶剂合物及前药，还提供该类化合物在药学上可接受的盐的药物组合物。所述四氢吡啶并芳杂环类化合物可用于治疗和预防病毒以及相关的疾病。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZYLBENZENE SGLT2 INHIBITORS
  申请人：THERACOS, INC.

  公开号：US20130267694A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Provided are methods of making compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides synthetic intermediates useful for preparing such compounds.

  提供了一种制备具有对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物的方法。该发明还提供了用于制备这些化合物的合成中间体。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF BENZYLBENZENE SODIUM-DEPENDENT GLUCOSE COTRANSPORTER 2 (SGLT2) INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DU COTRANSPORTEUR DE GLUCOSE 2 DÉPENDANT DU BENZYLBENZÈNE SODIUM (SGLT2)
  申请人：THERACOS INC

  公开号：WO2013152654A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Provided are methods of making compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter (SGLT) and synthetic intermediates useful for preparing such compounds.

  提供了一种制备具有对钠依赖型葡萄糖共转运蛋白（SGLT）具有抑制作用的化合物的方法，以及用于制备这些化合物的合成中间体。
• [EN] CRYSTALLINE FORM OF BENZYLBENZENE SGLT2 INHIBITOR<br/>[FR] FORME CRISTALLINE D'INHIBITEUR DE SGLT2 DE TYPE BENZYL-BENZÈNE
  申请人：THERACOS INC

  公开号：WO2011153712A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Crystalline forms of a compound having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT2 are disclosed. Pharmaceutical compositions, methods of preparing the crystalline compound, and methods of using the crystalline compound, independently or in combination with other therapeutic agents for treating diseases and conditions which are affected by SGLT or SGLT2 inhibition are also disclosed.

  揭示了一种对钠依赖型葡萄糖共转运蛋白SGLT2具有抑制作用的化合物的晶体形式。还揭示了制备该晶体化合物的药物组合物、制备晶体化合物的方法，以及使用该晶体化合物独立或与其他治疗剂联合治疗受SGLT或SGLT2抑制影响的疾病和症状的方法。