4-chlorocinnamoyl azide | 24186-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chlorocinnamoyl azide
• 英文别名: p-Chlor-zimtsaeureazid；3-(4-Chlorophenyl)-2-propenoyl azide；3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl azide
• CAS: 24186-39-8
• 化学式: C₉H₆ClN₃O
• 分子量: 207.619
• InChiKey: YKBUAYFYRAQFEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorocinnamoyl azide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二苯基甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2S,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-((7-氯-4-甲氧基异喹啉-1-基)氧基)吡咯烷-2
  参考文献：
  名称：

  口服有效的NS3蛋白酶抑制剂Asunaprevir（BMS-650032）的发现，可用于治疗丙型肝炎病毒感染

  摘要：

  asunaprevir的发现（BMS-650032，24）进行说明。NS3 / 4A酶的这种三肽酰基磺酰胺抑制剂目前正在治疗丙型肝炎病毒感染的III期临床试验中。通过采用离体兔心脏模型筛选心血管（CV）负债（HR和SNRT的变化）来发现24种，这些负债是导致该化学系列BMS-605339中较早的铅停用的原因（1），来自临床试验。与CV效应有关的结构-活性关系（SAR）确定了分子P2 *亚位点的微小结构变化对给定化合物的CV谱具有重大影响。在大鼠和狗中的抗病毒活性，临床前PK谱和毒理学研究支持BMS-650032的临床开发（24）。

  DOI：

  10.1021/jm500297k
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorocinnamoyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chlorocinnamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  利用氯仿-COware 化学钯催化的异喹啉氨基羰基化

  摘要：

  羰基构成了几种药物分子和材料的组成部分；因此，羰基化化合物的合成对于合成化学家和药物化学家来说仍然是一个有趣的研究领域。处理有毒 CO 气体有几个局限性；因此，使用安全有效的技术进行原位或非原位从无毒且廉价的前体中产生一氧化碳是非常可取的。在已探索用于产生 CO 气体的几种前体中，氯仿由于其成本效益高且易于获得，可证明是一种有前途的 CO 替代品。然而，基于氯仿的一锅式羰基化反应需要强碱性条件才能水解氯仿，这可能会影响底物的官能团耐受性和放大反应。这些限制可以通过可用于非原位的两室反应器 (COware) 来克服在一个室中通过氯仿水解产生 CO，并在温和条件下在另一个室中促进安全的羰基化反应。通过钯催化的医学相关杂环核心（即异喹啉和喹啉）的氨基羰基化，探索了这种“氯仿-COware”技术的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01629

文献信息

• Trapping of Isocyanates with Benzotriazole in situ - Preparation of Carbamoyl Benzotriazoles as an Isocyanate Alternative via Curtius Rearrangement
  作者：Xiaoxia Wang、Zhiyun Zhong、Lichun Kong、Xiangming Zhu

  DOI：10.1055/s-0029-1217820

  日期：2009.9

  N-Aryl and N-alkenyl carbamoyl benzotriazoles were prepared in good to excellent yields from acyl azides and benzotri-azole via Curtius rearrangement, while N-alkylcarbamoyl benzotriazoles were formed from N-alkanoyl benzotriazoles and sodium azide in one pot. The carbamoyl benzotriazoles can be used as a stable isocyanate alternative, as has been demonstrated by its reaction with amines to synthesize

  N-芳基和N-烯基氨基甲酰基苯并三唑通过Curtius重排从酰基叠氮化物和苯并三唑以良好到优异的产率制备，而N-烷基氨基甲酰基苯并三唑由N-烷酰基苯并三唑和叠氮化钠在一锅中形成。氨基甲酰基苯并三唑可用作稳定的异氰酸酯替代物，正如其与胺反应以优异的产率合成脲所证明的那样。
• Direct and facile synthesis of acyl azides from carboxylic acids using the trichloroisocyanuric acid–triphenylphosphine system
  作者：Batool Akhlaghinia、Hamed Rouhi-Saadabad

  DOI：10.1139/cjc-2011-0493

  日期：2013.3

  A mild, efficient, and practical method for the one-step synthesis of acyl azides from carboxylic acids using a safe and inexpensive mixed reagent, trichloroisocyanuric acid–triphenylphosphine, is described.

  一种温和、高效、实用的方法，可通过使用安全且廉价的混合试剂三氯异氰尿酸-三苯基膦，从羧酸一步合成酰胺基化合物。
• FeCl₃ · 6H₂O-Catalyzed Acceleration of the Acylation of Sodium Azide with<i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Zhiyun Zhong、Jieling Hu、Xiaoxia Wang、Junhua Liu、Longfeng Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2010.505698

  日期：2011.8.15

  [image omitted] Catalyzed by ferric chloride hexahydrate (FeCl3 center dot 6H2O), the acylation of sodium azide with N-acylbenzotriazoles was greatly accelerated in a mixed solvent of acetone and water. Thus, good to excellent yields of a variety of acyl azides were obtained at room temperature in a short time. Furthermore, because of the complete conversion of N-acylbenzotriazoles and the easy removal of the by-product, purification by column chromatography was no longer required, which made the protocol suitable for large-scale preparation.