(E)-1-甲氧基-2-己烯 | 56052-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-1-甲氧基-2-己烯
• 英文名称: (E)-1-methoxy-2-hexene
• 英文别名: (E)-1-methoxyhex-2-ene；1-methoxy-hex-2t-ene；1-methoxy-2-hexene；trans-Hex-2-enyl-methyl-aether
• CAS: 56052-83-6
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: KCUBTOJYCKJIDC-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-甲氧基-2-己烯 在 palladium dichloride 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到1-methoxy-hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化剂对带有相邻氧官能团的内烯烃进行区域选择性氧化。由烯丙基和高烯丙基醚或酯制备β-烷氧基或乙酰氧基酮

  摘要：

  提出了一种新的β-和γ-烷氧基（乙酰氧基）酮的制备方法，它们分别是乙烯基酮和1,4-二酮的重要前体。在PdCl 2 / CuCl / O 2或PdCl 2 /对苯醌催化剂体系中，带有烯丙基烷氧基或乙酰氧基的内烯烃进行区域选择性氧化，形成相应的β-烷氧基或β-乙酰氧基酮。类似地，从具有高区域选择性的具有内烯烃的均烯丙基乙酸酯获得γ-乙酰氧基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87430-4
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-己烯酸乙酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-1-甲氧基-2-己烯
  参考文献：
  名称：

  无环烯丙基醚与有机锂试剂的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  报道了用有机锂试剂对烯丙基醚进行的高效，区域和对映选择性的Cu I /亚磷酰胺催化的不对称烯丙基烷基化反应（参见方案）。由于与不同的路易斯酸具有相容性，因此使用有机锂试剂对于这种催化的CC键形成至关重要。（S）-戊二酸的最短合成证明了烯丙基醚在铜催化的条件下与有机锂试剂的多功能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202251

文献信息

• Entry to β-Alkoxyacrylates via Gold-Catalyzed Intermolecular Coupling of Alkynoates and Allylic Ethers
  作者：Sae Rom Park、Cheoljae Kim、Dong-gil Kim、Neetipalli Thrimurtulu、Hyun-Suk Yeom、Jungho Jun、Seunghoon Shin、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/ol4001087

  日期：2013.3.15

  The first gold-catalyzed intermolecular coupling of alkynoates and allylic ethers invoking alkoxy addition and [3,3]-sigmatropic rearrangement as the key mechanism has been developed. Remarkably, the reaction showed complete chemoselectivity toward the pathway initiated by the alkoxy addition to alkynes. This unprecedented reactivity led to a new access to diversely substituted β-alkoxyacrylates in

  已开发出第一个金催化的烷氧基化物和烯丙基醚的分子间偶联，其调用烷氧基加成和[3,3]-σ重排作为关键机理。显着地，该反应显示出对由烷氧基加成至炔烃引发的途径的完全化学选择性。这种空前的反应性使得人们可以高效地重新获得各种取代的β-烷氧基丙烯酸酯。
• 1-Methoxyhexane-3-thiol, a Powerful Odorant of Clary Sage (Salvia sclarea L.)
  作者：Matthijs van de Waal、Yvan Niclass、Roger L. Snowden、Gérald Bernardinelli、Sina Escher

  DOI：10.1002/1522-2675(200205)85:5<1246::aid-hlca1246>3.0.co;2-o

  日期：2002.5

  The peculiar and highly diffusive odor signal of flowering clary-sage plants (Salvia sclarea L.) was identified to derive from trace amounts of 1-methoxyhexane-3-thiol (1) by mass-spectrometry analysis and confirmed by comparison with synthetic racemic thiol (±)-1. The enantiomers (S)- and (R)-1 were prepared by enantioselective synthesis, and the absolute configuration of (S)-1 was fully corroborated

  通过质谱分析确定开花快乐鼠尾草植物 (Salvia sclarea L.) 的独特且高度扩散的气味信号源自痕量的 1-甲氧基己烷-3-硫醇 (1)，并通过与合成外消旋硫醇的比较证实(±)-1。通过对映选择性合成制备对映体(S)-和(R)-1，结晶硫酯(1'S,1S)-的X射线衍射分析充分证实了(S)-1的绝对构型2. 化合物 (S)-1 是已知最强的气味剂之一，检测阈值为 0.04⋅10−3 ng/l 空气，具有草本绿色、葱属和汗味特征，是气味的关键鼠尾草花和新鲜蒸馏的精油。由于其独特的气味，1 也被怀疑是芸香物种挥发物的一部分，随后与它的同系物 1-甲氧基庚烷-3-硫醇 (3)、1-甲氧基-4-甲基戊烷-3-硫醇 (4) 一起被鉴定，和已知的4-甲氧基-2-甲基丁烷-2-硫醇(5)。描述了 (±)-3 和 (±)-4 以及对映体 (R)-4 的合成。在两种天然馏分中，(S)-1/(R)-1
• Raman spectroscopy of unbranched hexenyl methyl ethers containing a terminal methoxy group
  作者：Richard D. Bowen、Howell G.M. Edwards、Dennis W. Farwell

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.08.038

  日期：2010.7

  Abstract The Raman spectra of six isomeric hexenyl methyl ethers in which the alkenyl chain is unbranched and has a terminal methoxy group are reported and discussed. A well-defined and analytically useful correlation is found between the stereochemistry of the double bond and the wavenumber of the ν (C C) stretching vibration. Confirmation of the stereochemistry of the double bond and its location

  摘要 报道并讨论了六种异构的己烯基甲基醚的拉曼光谱，其中烯基链不带支链并具有末端甲氧基。在双键的立体化学和 ν (CC) 伸缩振动的波数之间发现了明确定义且在分析上有用的相关性。从 ν (sp 2 CH) 伸缩带的数量和波数可以确认双键的立体化学及其在烷基链中的位置。此外，观察到己烯基链中双键的性质对几种变形和骨架模式产生影响。这些趋势允许将拉曼谱带分配给振动模式以进行细化或校正。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation-Initiated Directed Cyclopropanation of Allylic Alcohols
  作者：Erik J. T. Phipps、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b02156

  日期：2019.5.1

  annulation onto allylic alcohols initiated by alkenyl C-H activation of N-enoxyphthalimides to furnish substituted cyclopropyl-ketones. Notably, the traceless oxyphthalimide handle serves three functions: directing C-H activation, oxidation of Rh(III), and, collectively with the allylic alcohol, in directing cyclopropanation to control diastereoselectivity. Allylic alcohols are shown to be highly reactive

  我们已经开发了一种 Rh(III) 催化的非对映选择性 [2+1] 环化到烯丙醇上，由 N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺的烯基 CH 活化引发，以提供取代的环丙基酮。值得注意的是，无痕氧邻苯二甲酰亚胺手柄具有三个功能：引导 CH 活化、Rh(III) 的氧化，以及与烯丙醇共同引导环丙烷化以控制非对映选择性。烯丙醇被证明是高度反应性的烯烃偶联伙伴，导致定向的非对映选择性环丙烷化反应，提供其他途径无法获得的产物。
• [EN] ARYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS TTX-S BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLCARBOXAMIDE COMME BLOQUEURS DE TTX-S
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2011058766A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to aryl carboxamide derivatives of formula (I), wherein Ar1 is phenyl; Ar2 is aryl; n is 1-4; X is -O-, -S-, -SO- or -SO2-, a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have blocking activities of voltage gated sodium channels as the TTX-S channels, and which are useful in the treatment or prevention of such disorders and diseases as pain in which voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases as pain in which voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及式（I）的芳基羧酰胺衍生物，其中Ar1为苯基；Ar2为芳基；n为1-4；X为-O-、-S-、-SO-或-SO2-，其前体药物或其药学上可接受的盐，具有作为TTX-S通道的电压门控钠通道的阻塞活性，并且在治疗或预防涉及电压门控钠通道的疾病和疾病中如疼痛等方面具有用途。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及电压门控钠通道的疾病如疼痛中的用途。