洋地黄毒苷元-3-乙酸酯 | 808-19-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 洋地黄毒苷元-3-乙酸酯
• 中文别名: 3,6-二甲基吡啶-2-胺
• 英文名称: digitoxigenin 3-acetate
• 英文别名: 3-Acetyldigitoxigenin；[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 808-19-5
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: WJOGTCZNZPHODB-WQFRYHCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  洋地黄毒苷元-3-乙酸酯 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 锌 作用下， 生成 3β-Acetoxy-14β,21-dihydroxy-5β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  紫洋地黄中cardenolides中丁烯内酯环的生物合成

  摘要：

  摘要 3β,20ξ-dihydroxy-23-norchol-5-enoic acid, 3-oxo-20ξ-hydroxy-23-norchol-4-enoic acid, 3β,20ξ-dihydroxy-23-nor-5β-cholanoic acid 的给药, 3β,14β,20ξ-trihydroxy-23-nor-5β-cholanoic acid, 3β-hydroxy-23-norchola-5,20(22)E-dienoic acid, 3-oxo-23-norchola-4,20(22 )E-二烯酸和 3β-羟基-23-nor-5β-chol-20(22)E-烯酸对紫洋地黄完整植物产生标记的洋地黄毒苷和 gitoxin。掺入结果表明存在替代途径，通过降胆酸衍生物，用于cardenolides的丁烯内酯环的生物合成。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81282-0
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 18-冠醚-6 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 氧气 、 sodium acetate 、 rose bengal 、 草酸 、 potassium tert-butyl 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 130.34h， 生成 洋地黄毒苷元-3-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基类固醇，VII。由脱氧胆酸合成洋地黄毒苷和洋地黄毒苷

  摘要：

  描述了用于烯醇内酯合成的新方法。内酯环是通过将由二烯醇醚（如18）和单线态氧与三乙胺形成的二恶烷中间体（如19）裂解而建立的。通过将12-酮20进行光化学重排至癸醛24和酸催化的环化或通过将24转化为甲磺酸酯32并进行溶剂分解来引入14β-OH基团。洋地黄毒苷（28）和洋地黄毒苷（1）的合成证明了这些方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821203

文献信息

• 17BETA-HETEROCYCLYL-DIGITALIS LIKE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEART FAILURE
  申请人：CVIE Therapeutics Limited

  公开号：EP3599243A1

  公开（公告）日：2020-01-29

  Disclosed are compounds of formula (I) wherein X, Y, Z are annular atoms comprised in a five-membered carbocyclic or heterocyclic ring, selected from the group consisting of CH, NH, N, O, S; said carbocyclic or heterocyclic ring being optionally substituted with amino (C1-C4) linear or branched alkyl or guanidine or guanidino (C1-C4) linear or branched alkyl; with the proviso that the heterocycle ring is not furyl; n is 0 or 1; R is H or OH; the dotted line represents an optional double bond C=C; the thick line represents a bond in the β configuration; the wavy line represents a bond both in the α and β configuration; their enantiomeric and/or diastereomeric mixtures, their pharmaceutically acceptable salts, their solvates, hydrates; their metabolite and metabolic precursors. The compounds of formula (I) are for use as medicaments, in particular for the treatment of acute or chronic heart failure. Oral administration is also possible.

  披露了公式（I）的化合物 其中X，Y，Z是包含在五元碳环或杂环中的环原子，选自由CH，NH，N，O，S组成的组；所述碳环或杂环可任选地被氨基（C1-C4）直链或支链烷基或胍或胍基（C1-C4）直链或支链烷基取代； 条件是杂环不是呋喃基； n是0或1； R是H或OH； 虚线代表任选的双键C=C；粗线代表β构型的键；波浪线代表α和β构型的键； 它们的对映异构体和/或对映异构体混合物，它们的药用可接受盐，它们的溶剂化物，水合物；它们的代谢物和代谢前体。 公式（I）的化合物用于作为药物，特别用于治疗急性或慢性心力衰竭。也可以口服给药。
• Die Glykoside von Nerium odorumSol., 3. Mitteilung. Die Konstitution von Odorosid G. Glykoside und Aglykone, 95. Mitteilung
  作者：A. Rheiner、A. Hunger、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19520350304

  日期：1952.5.2

  Die Isolierung des früher als Odorosid G bezeichneten Triglykosids in Form seines Octacetats (IV) aus der Rinde von Nerium odorum wurde mit grösseren Mengen wiederholt. Das aus dem Octacetat durch Verseifung mit KHCO3 in wässerigem Methanol erhaltene Triglykosid (früher als Odorosid G bezeichnet) ist als Monoacetat III erkannt worden, mit einer Acetylgruppe im Digitalosenteil. Um Verwechslungen zu

  大量重复将八糖苷以八乙酸盐（IV）的形式从五味子的树皮中分离出来，该糖苷以前称为阿糖苷G。通过在甲醇水溶液中用KHCO 3皂化从八乙酸酯获得的三糖苷（以前称为阿杜糖苷G）已被认为是单乙酸酯III，其在数字糖部分具有乙酰基。为避免混淆，该物质称为阿杜糖苷-G-单乙酸酯。
• Zur Konstitution von Sarverogenin. Glykoside und Aglykone, 159. Mitteilung
  作者：O. Schindler

  DOI：10.1002/hlca.19560390206

  日期：——

  Aus Di-O-acetyl-sarverogenin (V), sowie den Ätioestern X bzw. VI lässt sich mit Thionylchlorid in Pyridin 1 Mol. Wasser abspalten zu VIII, XIV bzw. IX. Damit ist die Anwesenheit einer tertiären HO-Gruppe in Sarverogenin wahrscheinlich gemacht. Die erhaltenen Monoanhydroverbindungen zeigen in ihrem chemischen Verhalten die Eigenschaften eines Dihydrofuranderivates, indem sich der Äther sowohl hydrogenolytisch

  可以用吡啶中的亚硫酰氯从二-O-乙酰基-硫递原蛋白（V）和乙酸酯X和VI中分离出1摩尔水，形成VIII，XIV和IX。这使得在sarverogenin中可能存在一个叔HO基团。所获得的一脱水化合物的化学行为具有二氢呋喃衍生物的特性，因为醚既可以氢解也可以用HCl气体打开。在氢解开口中获得的取代的烯丙醇XVII被氧化成α，β-不饱和酮，其IR光谱表明在C-15处有酮基。
• Fluorierungen von Uracil und 3‐ <i>O</i> ‐Acetyldigitoxigenin
  作者：Alois Haas、Detlef Kortmann

  DOI：10.1002/cber.19811140334

  日期：1981.3

  Fluorinations of Uracil and 3-O-Acetyldigitoxigenin

  尿嘧啶和3- O-乙酰数字氧肟酸原的氟化
• Die Glykoside der Wurzeln und Samen vonPachycarpus schinzianus (SCHLTR.) N.E. BR. Glykoside und Aglykone, 194. Mitteilung
  作者：W. Schmid、H. P. Uehlinger、Ch. Tamm、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420107

  日期：——

  Die Wurzeln und Samen von Pachycarpus schinzianus (SCHLTR.) N. E. BR. ent- halten reichliche Mengen digitaloider Glykoside. Aus den Wurzeln liessen sich bei einer Probe kleine Mengen von Uzarin sowie von zwei neuen Glykosiden, Pachomonosid und Glykosid HPU 14, isolieren.

  Pachycarpus schinzianus（SCHLTR。）NE BR的根和种子。含有大量的类指糖苷。可以从样品的根中分离出少量的乌扎林和两种新的糖苷，即pachomonoside和糖苷HPU 14。