3β-Acetoxy-14β,21-dihydroxy-5β-pregnan-20-one | 24533-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-14β,21-dihydroxy-5β-pregnan-20-one
• 英文别名: 3β-acetoxy-5β-pregnane-14β,21-diol-20-one；[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-14-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 24533-02-6
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅
• 分子量: 392.536
• InChiKey: JFRJVZILATYGJH-DVLHQWTFSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  510.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-14β,21-dihydroxy-5β-pregnan-20-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 Acetic acid (3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-17-{2-[2-(diethoxy-phosphoryl)-acetylamino]-acetyl}-14-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Guzman, Angel; Muchowski, Joseph M.; Strosberg, Arthur M., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 3241 - 3247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  14-hydroxy-3β-acetoxy-21-oxoacetyloxy-5β.14β-pregnanone-(20) 在 甲醇 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 3β-Acetoxy-14β,21-dihydroxy-5β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  比利时国家经济和发展史托夫分校。酮戊酸类固醇激素中的数字化内酯

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300617

文献信息

• 17BETA-HETEROCYCLYL-DIGITALIS LIKE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEART FAILURE
  申请人：CVIE Therapeutics Limited

  公开号：EP3599243A1

  公开（公告）日：2020-01-29

  Disclosed are compounds of formula (I) wherein X, Y, Z are annular atoms comprised in a five-membered carbocyclic or heterocyclic ring, selected from the group consisting of CH, NH, N, O, S; said carbocyclic or heterocyclic ring being optionally substituted with amino (C1-C4) linear or branched alkyl or guanidine or guanidino (C1-C4) linear or branched alkyl; with the proviso that the heterocycle ring is not furyl; n is 0 or 1; R is H or OH; the dotted line represents an optional double bond C=C; the thick line represents a bond in the β configuration; the wavy line represents a bond both in the α and β configuration; their enantiomeric and/or diastereomeric mixtures, their pharmaceutically acceptable salts, their solvates, hydrates; their metabolite and metabolic precursors. The compounds of formula (I) are for use as medicaments, in particular for the treatment of acute or chronic heart failure. Oral administration is also possible.

  披露了公式（I）的化合物 其中X，Y，Z是包含在五元碳环或杂环中的环原子，选自由CH，NH，N，O，S组成的组；所述碳环或杂环可任选地被氨基（C1-C4）直链或支链烷基或胍或胍基（C1-C4）直链或支链烷基取代； 条件是杂环不是呋喃基； n是0或1； R是H或OH； 虚线代表任选的双键C=C；粗线代表β构型的键；波浪线代表α和β构型的键； 它们的对映异构体和/或对映异构体混合物，它们的药用可接受盐，它们的溶剂化物，水合物；它们的代谢物和代谢前体。 公式（I）的化合物用于作为药物，特别用于治疗急性或慢性心力衰竭。也可以口服给药。
• Steroidische Cardiotonica, II. Substitution des Butenolidringes von Herzglycosiden durch unverzweigte offenkettige π‐Elektronensysteme
  作者：Wolfgang Eberlein、Joachim Heider、Hans Machleidt

  DOI：10.1002/cber.19741070425

  日期：1974.4

  Zur Klärung von Struktur-Wirkungsbeziehungen an Herzglycosiden wird der 17β-Cardenolidring durch verschiedene ungesättigte Gruppierungen (6, 7, 8 und 9) ausgetauscht.

  ZurKlärungvon Struktur-Wirkungsbeziehungen和Herzglycosiden wird der17β-Cardenolidringdurch verschiedeneungesättigteGruppierungen（6，7，8 und 9）ausgetauscht。
• Biosynthesis of the butenolide ring of cardenolides in Digitalis purpurea
  作者：Marta S. Maier、Alicia M. Seldes、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81282-0

  日期：1986.5

  acid, 3-oxo-23-norchola-4,20(22)E-dienoic acid and 3β-hydroxy-23-nor-5β-chol-20(22)E-enoic acid to Digitalis purpurea intact plants produced labelled digitoxin and gitoxin. The incorporation results indicate the existence of an alternative pathway, via norcholanoic acid derivatives, for the biosynthesis of the butenolide ring of cardenolides.

  摘要 3β,20ξ-dihydroxy-23-norchol-5-enoic acid, 3-oxo-20ξ-hydroxy-23-norchol-4-enoic acid, 3β,20ξ-dihydroxy-23-nor-5β-cholanoic acid 的给药, 3β,14β,20ξ-trihydroxy-23-nor-5β-cholanoic acid, 3β-hydroxy-23-norchola-5,20(22)E-dienoic acid, 3-oxo-23-norchola-4,20(22 )E-二烯酸和 3β-羟基-23-nor-5β-chol-20(22)E-烯酸对紫洋地黄完整植物产生标记的洋地黄毒苷和 gitoxin。掺入结果表明存在替代途径，通过降胆酸衍生物，用于cardenolides的丁烯内酯环的生物合成。
• Does the malonyl-coenzyme A:21-hydroxypregnane 21-hydroxymalonyltransferase catalyze the first step in the formation of the butenolide ring of cardenolides?
  作者：U. Stuhlemmer、W. Kreis

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00276-6

  日期：1996.3

  An enzyme catalyzing the transfer of the malonyl moiety from malonyl-coenzyme A 1 to the 21-hydroxy group of 3β,14β,21-trihydroxy-5β-pregnane-20-one 2 was isolated from Digitalis lanata leaves and characterized. The role of this particular enzyme in cardenolide biosynthesis is discussed.

  的酶催化丙二酰部分从丙二酰辅酶A转移1到的3β，14β，21-三羟基5β孕-20-酮21-羟基2从分离洋地黄lanata叶和表征。讨论了这种特定酶在烯醇内酯生物合成中的作用。
• 22-Cyano-24-norcholanes
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US03944541A1

  公开（公告）日：1976-03-16

  There are disclosed herein the 3.beta., 14-dihydroxy-,3.beta.,5,14-trihydroxy-, 3.beta.,12.beta.,14-trihydroxy- and 3.beta.,14,16.beta.-trihydroxy-21,23-epoxy-23-methoxy-24-nor-5.beta.,1 4.beta.-chola-20,22-diene-22-carbonitriles, as well as their corresponding 3-acetates, 3-propionates and 3-butyrates and their 3-digitosides and 3.beta.-cyamarosyl-glucosides as encountered in naturally-occuring starting materials. The compounds possess useful cardiotonic activity. Also included are the corresponding 22-cyano-5.beta.-card-20(22)-enolides, useful as intermediates in the preparation of the compounds of this invention and also as cardiotonic agents.

  本文披露了以下化合物：3-β，14-二羟基-，3-β，5，14-三羟基-，3-β，12-β，14-三羟基-和3-β，14，16-β-三羟基-21,23-环氧-23-甲氧基-24-去-5-β，14-β-胆-20,22-二烯-22-碳腈，以及它们相应的3-乙酰化物，3-丙酰化物和3-丁酰化物，以及它们的3-数字苷和3-β-环丝氨酸葡萄糖苷，这些化合物在天然起始材料中出现。这些化合物具有有用的强心活性。此外，还包括相应的22-氰基-5-β-卡-20（22）-烯内酯，它们可用作本发明化合物的制备中间体，也可用作强心剂。