(S)-3-methylindoline | 291540-52-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-methylindoline
• 英文别名: (3S)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 291540-52-8
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: BFQARNDIMKOOQQ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methylindoline 在 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 硝基乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  8-氯-2,3,5,6-四氢-3,6-二甲基-吡咯并[1,2,3- de ] -1,2,4-苯并噻二嗪的分子模型研究，合成，构型稳定性和生物活性1,1-二氧化物

  摘要：

  能够激活AMPA受体（AMPArs）的化合物的潜在治疗优势导致人们寻求新的AMPAr阳性调节剂。其中，8-氯-2,3,5,6-四氢-3,6-二甲基-吡咯并[1,2,3- de ] -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（1）具有由于它是AMPA受体中最活跃的苯并噻二嗪衍生的正调节剂之一，因此引起了特别的注意。它具有两个立体异构中心C3和C6，因此可以作为四个立体异构体存在。在这项工作中，计算机初步研究表明1与AMPAr立体选择性地相互作用。1的单一立体异构体为了评估它们的生物活性而准备了它们。但是，有关所研究化合物的构型稳定性的研究表明，在水性溶剂中，C3处的差向异构迅速发生，我们可以期望在体内发生相同的反应。因此，对两种差向异构混合物（3 *，6 R）-和（3 *，6 S）-8-氯-2,3,5,6-四氢-3,6-二甲基-吡咯烷酮进行了电生理实验。[1,2,3- de ] -1,2,4-苯并噻二嗪1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.063
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 [rhodium(I)(norborna-2,5-diene)2]SbF₆ sodium hydroxide 、 chiral ferrocene-based 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 caesium carbonate 、 红铝 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (S)-3-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  铑配合物与手性双膦配体PhTRAP的吲哚催化不对称加氢

  摘要：

  通过使用由[Rh（nbd）2 ] SbF 6原位生成的铑催化剂和手性双膦PhTRAP，可以成功地开发出N-保护的吲哚的高度对映选择性氢化反应，可以与过渡金属原子形成反式-螯合物。PhTRAP-铑催化剂需要碱（例如Cs 2 CO 3）才能实现高对映选择性。将各种2-取代的N-乙酰吲哚转化为具有高达95％ee的相应的手性二氢吲哚。3-取代的N - tosylindoles的氢化产生二氢吲哚，其在3-位具有立体异构中心，具有高的对映异构体过量（至多98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.016

文献信息

• Dihydrothienopyrimidines
  申请人：GERLACH Kia

  公开号：US20130196988A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to dihydrothienopyrimidines, their use as modulators of γ-secretase and to pharmaceutical compositions containing said compounds. In particular, the present invention relates to compounds which interfere with γ-secretase and/or its substrate and therefore modulate the formation of Aβ peptides.

  本发明涉及二氢噻吡嘧啶类化合物，其作为γ-分泌酶调节剂的用途，以及含有这些化合物的药物组合物。具体而言，本发明涉及干扰γ-分泌酶和/或其底物的化合物，从而调节Aβ肽的形成。
• Highly Enantioselective Synthesis of Indolines: Asymmetric Hydrogenation at Ambient Temperature and Pressure with Cationic Ruthenium Diamine Catalysts
  作者：Zhusheng Yang、Fei Chen、Yanmei He、Nianfa Yang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201607890

  日期：2016.10.24

  asymmetric hydrogenation of 1H‐indoles and 3H‐indoles at ambient temperature and pressure, catalyzed by chiral phosphine‐free cationic ruthenium complexes, has been developed. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities (up to >99 % ee, >20:1 d.r.) were obtained for a wide range of indole derivatives, including unprotected 2‐substituted and 2,3‐disubstituted 1H‐indoles, as well as 2‐alkyl‐ and 2‐aryl‐substituted

  已开发了在室温和压力下通过手性无膦膦阳离子钌络合物催化1 H吲哚和3 H吲哚的不对称氢化而高度合成对二氢吲哚的方法。优异的对映和非对映选择性（高达> 99％ee值，> 20：1，DR）被用于广泛的吲哚衍生物的获得，包括未受保护的2-取代和2,3-二取代的1个ħ -indoles，以及2-烷基和2-芳基取代的3 H-吲哚。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of <i>N</i>-Boc-Indoles
  作者：Ryoichi Kuwano、Manabu Kashiwabara

  DOI：10.1021/ol061039x

  日期：2006.6.1

  enantioselective hydrogenation of various N-Boc-indoles proceeded successfully in the presence of the ruthenium complex generated from an appropriate ruthenium precursor and a trans-chelate chiral bisphosphine PhTRAP. Various 2- or 3-substituted indoles were converted into chiral indolines with high enantiomeric excesses (up to 95% ee). The PhTRAP-ruthenium catalyst was able to promote the hydrogenation of 2,3-dimethylindoles

  在适当的钌前体和反式螯合手性双膦PhTRAP生成的钌络合物存在下，成功进行了各种N-Boc-吲哚的高度对映选择性氢化。各种2-或3-取代的吲哚被转化为具有高对映体过量（至多95％ee）的手性二氢吲哚。PhTRAP-钌催化剂能够促进2，3-二甲基吲哚的氢化，得到具有72％ee的顺式2,3-二甲基二氢吲哚。
• Highly enantioselective hydrogenation of N-unprotected indoles using (S)-C10–BridgePHOS as the chiral ligand
  作者：Chao Li、Jianzhong Chen、Guanghong Fu、Delong Liu、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.016

  日期：2013.8

  applied to a highly efficient Pd-catalyzed enantioselective hydrogenation of substituted indoles. The methodology was suitable for the hydrogenation of indoles substituted at the 2-, 3- and 2,3-positions. Products were obtained in quantitative conversion and up to 98% ee. The role the 2-position substituent plays in the hydrogenation process has been proposed. The methodology could be used as an alternative

  （S）-C 10 -BridgePHOS已成功地应用于高效Pd催化的取代吲哚的对映选择性氢化。该方法适合于在2-，3-和2,3-位取代的吲哚的氢化。以定量转化和高达98％ee的价格获得了产品。已经提出了2-位取代基在氢化过程中起的作用。该方法可以用作从N-未保护的吲哚合成极其重要的手性二氢吲哚的替代方法。
• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral 3-Substituted Indolines by Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Indoles
  作者：Ryoichi Kuwano、Kohei Kaneda、Takashi Ito、Koji Sato、Takashi Kurokawa、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ol049317k

  日期：2004.6.1

  text] N-Tosyl 3-substituted indoles were hydrogenated with high enantioselectivities (95-98% ee) by use of a trans-chelating chiral bisphosphine, (S,S)-(R,R)-PhTRAP ligand. The chiral catalyst, which was generated in situ from [Rh(nbd)(2)]SbF(6), PhTRAP, and Cs(2)CO(3), is useful for enantioselectively synthesizing a range of diverse optically active indolines possessing a chiral carbon at the 3-position

  [反应：见正文]通过使用反式螯合手性双膦（S，S）-（R，R）-PhTRAP配体，以高对映选择性（95-98％ee）将N-甲苯磺酰基3取代的吲哚氢化。由[Rh（nbd）（2）] SbF（6），PhTRAP和Cs（2）CO（3）原位生成的手性催化剂可用于对映选择性合成一系列具有在3位的手性碳。