3-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚 | 4375-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚
• 中文别名: 3-甲基-2,3-二氢吲哚盐酸盐；3-甲基-2,3-二氢吲哚
• 英文名称: 3-methyl-2,3-dihydro-1H-indole
• 英文别名: 3-methylindoline；2,3-Dihydro-3-methylindole
• CAS: 4375-15-9
• 化学式: C₉H₁₁N
• mdl: MFCD07772115
• 分子量: 133.193
• InChiKey: BFQARNDIMKOOQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.5 °C
• 沸点：
  56-57 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1330;1344

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存，干燥环境，并需密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  单锰配合物催化的含氮杂环的氢化或脱氢。

  摘要：

  提出了一种高度化学选择性的贱金属催化的N-杂环氢化和无受体脱氢。明确定义的Mn络合物在低催化剂负载量（低至2 mol％）和温和的反应条件下运行。所描述的催化体系可耐受各种官能团，并且可以高收率获得相应的还原杂环。实验研究表明了金属-配体协同催化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01273
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  有氧钯（II）催化5-内-trig环化：进入具有三和四取代双键的吲哚的非对映选择性C-2烯基化反应

  摘要：

  的 内切 特技：一个内闭环到α的三角β碳原子，被拴在吲哚氮原子β不饱和受体随后酰胺裂解实现与完全取代的双键的吲哚的非对映选择性C-2烯基化。羧基用作合成有用的临时系链（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201106927

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed C7 Amidation of Indoline CH Bonds with Sulfonyl Azides
  作者：Changduo Pan、Ablimit Abdukader、Jie Han、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201304236

  日期：2014.3.24

  A ruthenium‐catalyzed direct C7 amidation of indoline CH bonds with sulfonyl azides was developed. This procedure allows the synthesis of a variety of 7‐amino‐substituted indolines, which are useful in pharmaceutical. The good functional tolerances, as well as the mild conditions, are prominent feature of this method.

  开发了钌催化的二氢吲哚CH键与磺酰叠氮化物的C7酰胺化反应。该程序可合成多种7-氨基取代的二氢吲哚，可用于制药。良好的功能公差以及温和的条件是该方法的突出特点。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed C7-acyloxylation of indolines with carboxylic acids
  作者：Pinaki Bhusan De、Sonbidya Banerjee、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/c8ob01603h

  日期：——

  Ruthenium-catalyzed site-selective C7-acyloxyation of indolines with carboxylic acids is presented that can be oxidized to indoles with diverse functional groups.

  铑催化的选择性C7-酰氧化反应将吲哚与羧酸进行作用，可氧化为具有多种功能基团的吲哚化合物。
• Sustainable Radical Cascades to Synthesize Difluoroalkylated Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Honggui Huang、Menglin Yu、Xiaolong Su、Peng Guo、Jia Zhao、Jiabing Zhou、Yi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03017

  日期：2018.2.16

  We disclose herein a photocatalytic difluoroalkylation and cyclization cascade reaction of N-(but-2-enoyl)indoles with broad substrate scopes in up to 90% isolated yield. This method provides sustainable and efficient access to synthesize difluoroalkylated pyrrolo[1,2-a]indoles with a quaternary carbon center under mild conditions.

  我们在此公开了N-（丁-2-烯酰基）吲哚具有宽的底物范围的光催化二氟烷基化和环化级联反应，其分离产率高达90％。该方法提供了在温和条件下可持续有效地合成具有季碳中心的二氟烷基化吡咯并[1,2- a ]吲哚的方法。
• Asymmetric Cycloisomerization of <i>o</i> -Alkenyl-<i>N</i> -Methylanilines to Indolines by Iridium-Catalyzed C(sp³ )−H Addition to Carbon-Carbon Double Bonds
  作者：Takeru Torigoe、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/anie.201708578

  日期：2017.11.6

  diphosphine effectively promotes the intramolecular addition of the C(sp3)−H bond across a carbon–carbon double bond in a highly enantioselective fashion. The reaction gives indolines bearing a quaternary stereogenic carbon center at the 3‐position. The reaction mechanism involves rate‐determining oxidative addition of the N‐methyl C−H bond, followed by intramolecular carboiridation and subsequent reductive

  建立了带有邻烯基的N-甲基苯胺的高度对映选择性环异构化为二氢吲哚。带有二齿手性二膦的铱催化剂可以以高对映选择性的方式有效地促进碳（碳）双键跨分子内的C（sp 3）-H键的分子内加成。反应产生的二氢吲哚在3位带有一个季铵立体碳中心。该反应机理涉及速率确定N-甲基CH键的氧化加成，随后的分子内碳碘化和随后的还原消除。
• Site-Specific Oxidative C–H Chalcogenation of (Hetero)Aryl-Fused Cyclic Amines Enabled by Nanocobalt Oxides
  作者：Zhenda Tan、Yantang Liang、Jian Yang、Liang Cao、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02889

  日期：2018.10.19

  By employing reusable nanocobalt oxides as the catalysts, a site-specific oxidative C–H chalcogenation of (hetero)aryl-fused cyclic amines with various thiols and diselenides is presented for the first time. The reaction proceeds selectively at the sites of the (hetero)aryl rings para to the N atom, and enables access to a wide array of chalcogenyl N-heteroarenes. The merits of the transformation involve

  通过使用可重复使用的纳米钴氧化物作为催化剂，首次提出了（杂）芳基稠合的环状胺与各种硫醇和二硒化物的位点特异性氧化C–H硫属元素化。该反应在（杂）芳环的位点选择性地进行对位的N原子，并且使得获得了广泛阵列chalcogenyl的N-杂芳烃的。该转化的优点包括高的步长和原子效率，优异的底物和功能相容性，操作简便性以及使用自然丰富的Co / O 2系统。目前的工作为从容易获得的原料中选择性合成功能性N-杂芳烃提供了基础。