retinal tert-butyl-dimethylsilylcyanohydrin | 886226-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: retinal tert-butyl-dimethylsilylcyanohydrin
• 英文别名: (3E,5E,7E,9E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,8-dimethyl-10-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)deca-3,5,7,9-tetraenenitrile
• CAS: 886226-24-0
• 化学式: C₂₇H₄₃NOSi
• 分子量: 425.73
• InChiKey: LJKFKXGULCBZKA-GACWXCDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  retinal tert-butyl-dimethylsilylcyanohydrin 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 2,6-anhydro-7-deoxy-7-[4-(retinoylmethyl)phenyl]-L-glycero-L-gulo-heptonic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（4-羟苯基）视黄酰胺的完全C连接的葡糖醛酸化物的合成和初步化学治疗评估。

  摘要：

  全反式视黄酸类似物，例如N-（4-羟苯基）视黄酰胺（4-HPR）是有效的化学预防剂和化学治疗剂，但其作用受到剂量限制的副作用的限制。已经发现4-HPR的葡糖醛酸衍生物，氧连接的4-HPROG和碳连接的4-HPRCG是更有效的试剂。显示了采用Suzuki偶联和Umpolung化学方法作为关键方法的4-HPROG（4-HBRCG）的完全C链类似物的合成路线。这项研究的结果表明4-HBRCG在大鼠乳腺肿瘤模型中是一种有效的化学治疗剂，而没有经典的类维生素A毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.044
• 作为产物：
  描述：

  视黄醛 、 叔丁基氰基二甲基硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到retinal tert-butyl-dimethylsilylcyanohydrin
  参考文献：
  名称：

  N-（4-羟苯基）视黄酰胺的完全C连接的葡糖醛酸化物的合成和初步化学治疗评估。

  摘要：

  全反式视黄酸类似物，例如N-（4-羟苯基）视黄酰胺（4-HPR）是有效的化学预防剂和化学治疗剂，但其作用受到剂量限制的副作用的限制。已经发现4-HPR的葡糖醛酸衍生物，氧连接的4-HPROG和碳连接的4-HPRCG是更有效的试剂。显示了采用Suzuki偶联和Umpolung化学方法作为关键方法的4-HPROG（4-HBRCG）的完全C链类似物的合成路线。这项研究的结果表明4-HBRCG在大鼠乳腺肿瘤模型中是一种有效的化学治疗剂，而没有经典的类维生素A毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.044

文献信息

• C-linked glucuronide of N-(4-hydroxybenzyl) retinone, analogs thereof, and method of using the same to inhibit neoplastic cell growth
  申请人：Clagett-Dame Margaret

  公开号：US20060287255A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Compounds of the formula: are described, along with pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using the compounds to prevent and to treat cancer in mammals, including humans.

  公式的化合物： 被描述，以及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物预防和治疗哺乳动物，包括人类的癌症的方法。
• 4-羟基苄基维生素A酮的合成方法
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN104418680B

  公开（公告）日：2016-08-10

  本专利涉及如下三种化合物：4‑羟基苄基维生素A酮(4‑HBR)，4‑(叔丁基二甲基硅氧)苄基溴和叔丁基二甲基硅保护的维生素A腈醇的合成以及利用此类反应的化合物合成。4‑(叔丁基二甲基硅氧)苄基溴 叔丁基二甲基硅保护的维生素A腈醇 4‑羟基苄基维生素A酮(4‑HBR)。
• Synthesis and preliminary chemotherapeutic evaluation of the fully C-linked glucuronide of N-(4-hydroxyphenyl)retinamide
  作者：Joel R. Walker、Galal Alshafie、Nirca Nieves、Jamie Ahrens、Margaret Clagett-Dame、Hussein Abou-Issa、Robert W. Curley

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.044

  日期：2006.5

  hampered by dose-limiting side effects. The glucuronide derivatives of 4-HPR, the oxygen-linked 4-HPROG and the carbon-linked 4-HPRCG, have been found to be more effective agents. The synthetic route to the fully C-linked analogue of 4-HPROG (4-HBRCG), which employs Suzuki coupling and Umpolung chemistries as key methodologies, is shown. The results of this study show 4-HBRCG to be an effective chemotherapeutic

  全反式视黄酸类似物，例如N-（4-羟苯基）视黄酰胺（4-HPR）是有效的化学预防剂和化学治疗剂，但其作用受到剂量限制的副作用的限制。已经发现4-HPR的葡糖醛酸衍生物，氧连接的4-HPROG和碳连接的4-HPRCG是更有效的试剂。显示了采用Suzuki偶联和Umpolung化学方法作为关键方法的4-HPROG（4-HBRCG）的完全C链类似物的合成路线。这项研究的结果表明4-HBRCG在大鼠乳腺肿瘤模型中是一种有效的化学治疗剂，而没有经典的类维生素A毒性。