1-(4-bromophenylamino)-1-phenylpentan-3-one | 137351-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenylamino)-1-phenylpentan-3-one
• 英文别名: 1-phenyl-1-(4-bromophenylamino)-3-pentanone
• CAS: 137351-28-1
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO
• 分子量: 332.24
• InChiKey: XTNBMBIXTWCCFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酮 、 4-溴-N-亚苄基苯胺 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以59%的产率得到1-(4-bromophenylamino)-1-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  持久性阳离子阳离子盐诱导的曼尼希反应合成β-氨基酮和构建高取代的4-哌啶酮

  摘要：

  研究了持久性自由基阳离子盐诱导的亚胺和酮的曼尼希反应，并合成了一系列曼尼希碱，即β-氨基酮。在串联过程中实现了形成4-哌啶酮骨架的新型环化反应。可以将反应合理化为各种证据支持的自由基阳离子过程。

  DOI：

  10.1021/ol9027978

文献信息

• The Mannich Reaction of Butanone, Aromatic Aldehydes and Aromatic Amines
  作者：Yi Lin、Zou Junhua、Lei Huangshu、He Qilin

  DOI：10.1080/00397919108019818

  日期：1991.10

  Abstract Under the catalysis of small amount of concentrated hydrochloric acid, the Mannich reaction of butanone, aromatic aldehydes and aromatic amines can be carried out directly at 0–20°C. Twelve corresponding Mannich bases (1), 1-aryl-1-arylamino-3-pentanones, were prepared in high yields.

  摘要 在少量浓盐酸的催化下，丁酮、芳香醛和芳香胺的曼尼希反应可在0～20℃直接进行。以高产率制备了十二种相应的曼尼希碱 (1)，即 1-芳基-1-芳基氨基-3-戊酮。
• Effect of sodium dodecyl sulfate surfactant on regioselectivity and reversed diastereoselectivity of β-aminocarbonyl compounds in Mannich reaction
  作者：Mahya Kohansal Moghadam、Hossein Eshghi

  DOI：10.1016/j.molliq.2024.124133

  日期：2024.3

  Regioselective and diastereoselective synthesis of β-aminocarbonyl compounds is examined in the presence/ absence of sodium dodecyl sulfate (SDS) as surfactant. Mannich reaction between derivatives of aniline, benzaldehyde and 2-butanone is performed in different conditions. The optimum condition are acquired include 1 mol % SDS per reactants in aqueous solvent at room temperature. Finding show conditions

  在存在/不存在十二烷基硫酸钠 (SDS) 作为表面活性剂的情况下检查 β-氨基羰基化合物的区域选择性和非对映选择性合成。苯胺、苯甲醛和2-丁酮衍生物之间的曼尼希反应在不同条件下进行。获得的最佳条件包括室温下在水性溶剂中每种反应物 1 mol% SDS。发现成功地采用条件来实现对区域选择性较少取代的曼尼希产物的显着动力学控制。在没有表面活性剂的情况下，其他区域异构体；根据苯胺上的取代基类型，以稍微过于中等的非对映选择性获得更多取代的曼尼希产物（热力学控制）。虽然动力学控制产生较少取代的区域异构体，但次要产物的非对映选择性是高度优选的异构体，其在表面活性剂存在下受到影响。