1',2'-epoxy-3'-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)propane | 215510-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1',2'-epoxy-3'-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)propane
• CAS: 215510-11-5
• 化学式: C₃₇H₄₀O₆
• 分子量: 580.721
• InChiKey: MJGVFESZISXTLC-ZIGTWTBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',2'-epoxy-3'-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)propane 在 palladium on activated charcoal jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 1-C-(β-D-glucopyranosyl)-3-phenylacetone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches to C-Glucosinolates

  摘要：

  In these pages, short and efficient synthetic approaches to C-analogs of glucosinolates are described. Starting from D-glucose, C-glucotropaeolin (6) and C-glucocapparin (11) were synthesized in three steps. Preliminary enzymatic assays involving sulfatase and myrosinase have been performed. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00153-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-2-propene 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1',2'-epoxy-3'-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)propane
  参考文献：
  名称：

  溴酮 C-糖苷，一类新的 β-葡聚糖酶灭活剂†

  摘要：

  虽然已经开发出可靠的方法来标记糖苷酶中的活性位点亲核试剂，但还没有开发出这种可靠的方法来识别酸/碱催化剂。为了解决这个问题，已经通过化学酶法合成了两种基于 β-C-葡萄糖苷 (6) 和 β-C-纤维二糖苷 (9) 的新型溴酮亲和标记物，并作为来自农杆菌的 β-葡萄糖苷酶的灭活剂进行了测试sp. 和来自 Cellulomonas fimi 的 β-葡聚糖酶。根据 ki = 0.01 min-1 和 KI = 3.1 mM 的动力学参数，β-葡萄糖苷酶以时间依赖性方式被 6 灭活。电喷雾电离质谱分析表明已经发生酶的多重标记。根据 ki = 0 的动力学参数，β-内切葡聚糖酶 CenA 和 CenD 在化学计量上被 9 灭活。0155 分钟-1；KI = 0.35 mM 和 ki = 0.01 min-1；KI = 6.0 mM，分别。因此，这些应该证明是用于标记糖苷酶的有价值的试剂。

  DOI：

  10.1021/ja981580r

文献信息

• The first synthesis of C-glucotropaeolin
  作者：V. Aucagne、D. Gueyrard、A. Tatibouët、S. Cottaz、H. Driguez、M. Lafosse、P. Rollin

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01416-1

  日期：1999.10

  Starting from tetra-O-benzyl-D-glucose (2), the first synthesis of a C-analogue 7 of glucotropaeolin, the major glucosinolate of the genus Nasturtium was performed. Compound 7 constitutes a potential non-hydrolyzable inhibitor of the enzyme myrosinase. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.