(1S,4aS,8aS)-methyl 1-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrano [3,4-c]pyridine-4-carboxylate | 65025-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aS,8aS)-methyl 1-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrano [3,4-c]pyridine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,4aS,8aS)-1-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 65025-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: UFKDXENLDAZGOS-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,8aS)-methyl 1-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrano [3,4-c]pyridine-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 EDTA-Na₂ 、 mercury(II) diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.16h， 生成 萝巴新
  参考文献：
  名称：

  杂育育亨宾天然产物的对映选择性合成：通过合作催化的统一方法。

  摘要：

  阿尔斯汀和蛇纹石是含有三个连续立体中心的五环吲哚并喹喔啉生物碱（称为“无水安定碱”）。每种药物都具有有趣的生物活性，其中的植物性药物治疗精神病和其他神经系统疾病，其中的主要成分是醛固酮。这项工作描述了这些天然产物的对映选择性全合成，其中关键的步骤是氢键结合/烯胺催化的迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201502011
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S*,4aS*,8aR*)-7-benzyl-4a,5,6,,7,8,8a-hexahydro-1-methyl-1H-pyrano<3,4-c>pyridine-4-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到(1S,4aS,8aS)-methyl 1-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrano [3,4-c]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异二烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应在吲哚生物碱合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种新颖的分子内Diels-Alder反应，该反应涉及将α，β-不饱和醛添加至电子缺陷的亲二烯体伙伴中，这是开发异戊二烯和类胡萝卜素生物碱的一般方法的关键步骤。因此，可以容易地以八个步骤从炔丙醇进行的氮连接的三烯11的热环化进行得顺利，以73％的收率得到顺式-环加合物20。所述顺式β-内酰胺类20供应的被枢转中间体仲胺的制备中的双重作用24（13个步骤和18％炔丙醇的总产率），tetrahydroalstonine的已知前体（4）和其他杂类异戊二烯碱，以及α，β-不饱和2-哌啶酮27和29的合成，这些模型化合物已被设计用来测试一种新策略合成带有环糊精的类胡萝卜素生物碱的可行性。C（20）处的（E）-亚乙基部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90579-4

文献信息

• Enantioselective syntheses of heteroyohimbine natural product intermediates
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10323039B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  Enantioselective syntheses of cis- and trans-bicyclic dihydropyran compounds, and other intermediates, en route to heteroyohimbine alkaloids.

  顺式和反式双环二氢吡喃化合物及其他中间体的对映体选择性合成，通向杂oyohimbine 生物碱。
• [EN] ENANTIOSELECTIVE SYNTHESES OF HETEROYOHIMBINE NATURAL PRODUCT INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE D'INTERMÉDIAIRES DE PRODUITS NATURELS D'HÉTÉROYOHIMBINES
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2016179184A3

  公开（公告）日：2016-12-15
• Sakai, Shin-ichiro; Saito, Naoki; Hirose, Naohiro, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 99 - 103
  作者：Sakai, Shin-ichiro、Saito, Naoki、Hirose, Naohiro、Yamanaka, Etsuji

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of allo-heteroyohimbine alkaloids
  作者：Milan R. Uskokovic、Ronald L. Lewis、John J. Partridge、Carl W. Despreaux、David L. Pruess

  DOI：10.1021/ja00516a042

  日期：1979.10
• Enantioselective Syntheses of Heteroyohimbine Natural Product Intermediates
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20160326183A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Enantioselective syntheses of cis- and trans-bicyclic dihydropyran compounds, and other intermediates, en route to heteroyohimbine alkaloids.