[(1R,2R,3R,5R,6R,8S)-6-hydroxy-8-methyl-3-prop-1-en-2-yl-9,10-dioxatetracyclo[4.3.1.02,5.03,8]decan-2-yl]methyl benzoate | 154854-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2R,3R,5R,6R,8S)-6-hydroxy-8-methyl-3-prop-1-en-2-yl-9,10-dioxatetracyclo[4.3.1.02,5.03,8]decan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 154854-76-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: IZBOYNQBEVQWNF-SZGLYPCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,3R,5R,6R,8S)-6-hydroxy-8-methyl-3-prop-1-en-2-yl-9,10-dioxatetracyclo[4.3.1.02,5.03,8]decan-2-yl]methyl benzoate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 4-硝基苯甲酰氯 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(1R,2S,3R,5R,6S,8S)-8-methyl-6-phenylmethoxycarbonyloxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9,10-dioxatetracyclo[4.3.1.02,5.03,8]decan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Paeoniflorin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00088a055
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,3R,5R,6R,8S)-6-cyano-8-methyl-3-prop-1-en-2-yl-9,10-dioxatetracyclo[4.3.1.02,5.03,8]decan-2-yl]methyl benzoate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氧气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 [(1R,2R,3R,5R,6R,8S)-6-hydroxy-8-methyl-3-prop-1-en-2-yl-9,10-dioxatetracyclo[4.3.1.02,5.03,8]decan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Paeoniflorin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00088a055