[(1R,2S,3R,5R,6S,8S)-3-hydroxy-8-methyl-6-phenylmethoxycarbonyloxy-9,10-dioxatetracyclo[4.3.1.02,5.03,8]decan-2-yl]methyl benzoate | 154854-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,3R,5R,6S,8S)-3-hydroxy-8-methyl-6-phenylmethoxycarbonyloxy-9,10-dioxatetracyclo[4.3.1.02,5.03,8]decan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 154854-78-1
• 化学式: C₂₅H₂₄O₈
• 分子量: 452.461
• InChiKey: XYXWIDFJTYJOIQ-XJWMKXENSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3R,5R,6S,8S)-3-hydroxy-8-methyl-6-phenylmethoxycarbonyloxy-9,10-dioxatetracyclo[4.3.1.02,5.03,8]decan-2-yl]methyl benzoate 在 palladium dihydroxide 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 芍药苷
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Paeoniflorin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00088a055
• 作为产物：
  描述：

  (2R,2aR,2a1R,3aR,4S,5aR)-2a1-((benzoyloxy)methyl)-4-methyl-3a-(prop-1-en-2-yl)hexahydro-2H-1,5-dioxa-2,4-methanocyclobuta[cd]pentalene-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氧气 、 4-硝基苯甲酰氯 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(1R,2S,3R,5R,6S,8S)-3-hydroxy-8-methyl-6-phenylmethoxycarbonyloxy-9,10-dioxatetracyclo[4.3.1.02,5.03,8]decan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Paeoniflorin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00088a055