sodium aspartate | 3792-50-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium aspartate
• 英文别名: sodium L-aspartate；aspartic acid sodium salt；L-aspartic acid sodium salt；Monosodium aspartate；L-Aspartic acid, sodium salt (1:1)；sodium;(2S)-2-aminobutanedioate;hydron
• CAS: 3792-50-5
• 化学式: C₄H₆NO₄*Na
• 分子量: 155.086
• InChiKey: WTWSHHITWMVLBX-DKWTVANSSA-M

物化性质

• 熔点：
  ~140 °C (dec.)
• 比旋光度：
  [α]D20 +18.0～+22.0° (c=2, dil. HCl)
• 密度：
  1.665[at 20℃]
• 溶解度：
  H2O: ≥100 mg/mL
• LogP：
  -4.25 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.46
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 包装等级：
  II; III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

制备方法与用途

L-天门冬氨酸钠简介

L-天门冬氨酸钠，又称氨基-L-丁二酸一钠、L-天门科氨酸钠（1水），英文名称为Sodium L-aspartate。它是一种氨基酸衍生物，广泛应用于食品和饲料添加剂中，通常呈现为无色至白色柱状结晶或白色结晶性粉末，味道清淡，味觉阈值0.16%，熔点140.4℃。这种物质易溶于水（20℃时溶解度为66.7%），但不溶于乙醇。天然存在于甜菜、乳蛋白等中。

应用

作为一种大宗氨基酸产品，L-天门冬氨酸钠在医药、食品和化工等领域有广泛用途。在医药方面，它主要用于治疗心脏病、促进肝功能、氨解毒、疲劳消除以及氨基酸输液的主要成分；同时也是多种小分子药物（如L天冬氨酸盐、丙氨酸和天门冬酰胺）的合成原料。在食品工业中，它是良好的营养增补剂，可添加于各种清凉饮料中作为阿斯巴甜的主要生产原料。在化工方面，它可以用于制造合成树脂，大量用于合成环保材料聚天冬氨酸。此外，L-天门冬氨酸钠还被用作食品行业的保鲜剂、防腐剂，可代替味精；在医药行业中，则作为中间体。

鉴别试验

取0.1%试样水溶液5ml，加入茚满三酮试液（TS-250）1ml加热3分钟后应呈现紫色。钠盐反应阳性（IT-28）。

含量分析

准确称取预经过在盛有硅胶的干燥器中干燥5h后的试样0.1g，溶于0.5ml水中，立即加入甲酸3ml和冰醋酸100ml，再加α-萘酚苯试液（TS-153）0.5ml，用0.1mol/L高氯酸溶液滴定至绿色终点。同样进行空白试验。每毫升0.1mol/L高氯酸液相当于L-天门冬氨酸钠(C4H6NNaO4·H2O)8.655mg。

毒性

GRAS（FEMA）级别。

使用限量

日本（1998年）：饮料0.1%～0.5%，甜味剂5.0%～15.0%，鱼糕0.1%～0.5%，红肠0.1%～0.3%，肉汁汤料0.5%～1.0%，咖喱乳酪面粉糊0.3%～0.5%，酱油0.1%～0.4%，醋0.5%～1.0%，五香紫菜调味液1.0％～2.0%，鱼罐头0.1%～0.5%。

化学性质

L-天门冬氨酸钠为无色至白色柱状结晶或白色结晶性粉末，味道清淡，味觉阈值0.16%，熔点140.4℃。易溶于水（20℃时溶解度为66.7%），不溶于乙醇。天然存在于甜菜、乳蛋白等中。

生产方法

L-天门冬氨酸钠通常通过氢氧化钠中和左旋天冬酸获得，也可由细菌发酵得到L-天门冬氨酸后加氢氧化钠中和结晶而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium aspartate 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 99.84 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 sodium cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的氨基酸的好氧氧化脱羧：绿色，零浪费的生物基腈类途径。

  摘要：

  使用分子氧作为末端氧化剂和多相氢氧化钌基催化剂，将氨基酸氧化脱羧成腈。使用水作为溶剂，可以非常好的收率氧化多种氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c5cc00181a
• 作为产物：
  描述：

  L-天门冬氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 sodium aspartate
  参考文献：
  名称：

  PULVERULENT COMPOSITIONS OF A COMPLEX BETWEEN AN ACID AND A METAL AND METHOD OF PREPARATION THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种酸和金属之间的复合物的粉末组合物及其制备方法。

  公开号：

  US20150056452A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-phenylmethyl-4-hydroxy-2-oxoglutaric acid 在 Alcaligenes faecalis ATCC₈₇₅₀ 磷酸吡哆醛 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 sodium aspartate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,4S)-4-phenylmethyl-4-hydroxy-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Process of producing glutamate derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种通过在催化同种转化的酶存在下，将式（1）的取代α-酮酸转化为式（2）的谷氨酸衍生物（包括其盐）如莫那汀的高效生产方法。

  公开号：

  US07297800B2

文献信息

• Decarboxylation of a Wide Range of Amino Acids with Electrogenerated Hypobromite
  作者：Roman Matthessen、Laurens Claes、Jan Fransaer、Koen Binnemans、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/ejoc.201403112

  日期：2014.10

  Bromide-assisted electrochemical decarboxylation efficiently produces valuable nitriles in high yields from a wide range of naturally occurring amino acids in a single step. Bromide salts are used as both redox mediators and supporting electrolytes in a simple one-compartment setup. As demonstrated for lysine, the selectivity of the decarboxylation can be tuned towards nitriles, amines or amides.

  溴化物辅助的电化学脱羧作用可在一个步骤中从各种天然氨基酸中以高产率有效地产生有价值的腈。溴化物盐在简单的单室设置中用作氧化还原介质和支持电解质。正如赖氨酸所证明的那样，脱羧的选择性可以针对腈、胺或酰胺进行调整。
• N-formylation of amino carboxylates with alkyl formates
  申请人：W. R. Grace & Co.-Conn.

  公开号：US04801742A1

  公开（公告）日：1989-01-31

  Formylating the amino nitrogen of an alkali metal salt of an amino carboxylic acid, by reacting the salt with an alkyl formate in an alkanol solvent. In one embodiment, the alkyl formate is added to the reaction as such; in another embodiment, the alkyl formate is formed in situ by reaction of carbon monoxide with the alkanol solvent in the presence of the alkali metal salt of the amino carboxylic acid. The process provides a new class of compounds, the alkali metal salts of N-formyl-aspartic acids.

  通过将氨基羧酸的碱金属盐与烷基甲酸酯在烷醇溶剂中反应，对氨基碱金属盐的氨基氮进行甲酰化。在一种实施例中，烷基甲酸酯直接加入反应中；在另一种实施例中，通过在碱金属盐的氨基羧酸存在下，将一氧化碳与烷醇溶剂反应形成烷基甲酸酯。该过程提供了一类新的化合物，即N-甲酰天冬氨酸的碱金属盐。
• α-Glucosidase inhibitory activities of phenolic acid amides with <scp>l</scp>-amino acid moiety
  作者：Bin Liu、Ji-Mei Ma、Hang-Wei Chen、Zi-Long Li、Lin-Hao Sun、Zhen Zeng、Hong Jiang

  DOI：10.1039/c6ra08330g

  日期：——

  control postprandial hyperglycemia. In this study, a series of phenolic acids with the L-amino acid moiety were synthesized and their inhibitory activities against α-glucosidase from Saccharomyces cerevisiae (EC 3.2.1.20) were evaluated. The results suggested that all these compounds showed strong α-glucosidase inhibitory activities. In particular, N-(4-hydroxyl-phenylpropenoyl)-L-alanine (c2) and N-

  α-葡萄糖苷酶抑制剂可有效控制餐后高血糖。在这项研究中，合成了一系列具有L-氨基酸部分的酚酸，并评估了它们对酿酒酵母（EC 3.2.1.20）对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。结果表明所有这些化合物均显示出强的α-葡萄糖苷酶抑制活性。尤其是，N-（4-羟基-苯基丙烯酰基）-L-丙氨酸（c2）和N-（4-羟基-苯基丙烯酰基）-L-蛋氨酸（c8）的效能（IC 50值为0.04 mM）远高于阳性。控制，阿卡波糖（IC 50值1.70 mM）。建立了用于比较分子场分析（CoMFA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）模型，结果表明氨基酸残基上的本体基团和高电子密度基团对其活性有所帮助。此外，在苯环的对位上具有低电子密度和小的位阻的取代基有助于改善活性。动力学分析表明，化合物（C2充当与混合型抑制剂）ķ我0.0124毫值。对接分析表明，它们可以通过氢键和π-π堆积与催化位点的α-葡萄糖苷酶结合。
• Studies on γ-irradiated aqueous solutions of amino acids with functional groups by the spin-trap high-performance liquid chromatography – electron spin resonance method
  作者：Naohisa Iguchi、Fumio Moriya、Keisuke Makino、Souji Rokushika、Hiroyuki Hatano

  DOI：10.1139/v84-296

  日期：1984.9.1

  Aqueous solutions of L-glutamine, L-asparagine, sodium L-glutamate, sodium L-aspartate, L-serine, and L-threonine were γ-irradiated in the presence of a spin trap, 2-methyl-2-nitrosopropane. Stable spin adducts produced in the irradiated solutions were analyzed by the spin-trap hplc–esr method. The spin adducts of the following short-lived radicals were found and identified: H₂NCOCH₂CH₂ĊHCOO⁻ (1), [Formula: see text] and [Formula: see text] for L-glutamine; [Formula: see text] (2) for L-asparagine; ⁻OOCCH₂CH₂ĊHCOO⁻ (3) and [Formula: see text] for sodium L-glutamate; ⁻OOCCH₂ĊHCOO⁻ (4) and [Formula: see text] (5) for sodium L-aspartate; [Formula: see text] and HOCH₂ĊHCOO⁻ (6) for L-serine; CH₃CH(OH)ĊHCOO⁻ (7) and [Formula: see text] for L-threonine. The free radicals, 1, 3, 4, 6, and 7, were due to the reaction of the hydrated electron [Formula: see text] with these amino acids and the other adducts were due to the attack of hydroxyl radical (•OH). The two diastereomeric pairs of spin adducts of the short-lived radicals, 2 and 5, could be individually separated by the technique utilized.

  在存在自旋捕获剂2-甲基-2-亚硝基丙烷的情况下，对L-谷氨酰胺、L天冬酰胺、L-谷氨酸钠、L天冬酸钠、L丝氨酸和L苏氨酸的水溶液进行了γ-辐照。通过自旋捕获HPLC-ESR方法分析辐照溶液中产生的稳定自旋加合物。发现并鉴定了以下短寿命自由基的自旋加合物：H₂NCOCH₂CH₂ĊHCOO⁻（1）、[Formula: see text]和[Formula: see text]对L-谷氨酰胺；[Formula: see text]（2）对L-天冬酰胺；⁻OOCCH₂CH₂ĊHCOO⁻（3）和[Formula: see text]对L-谷氨酸钠；⁻OOCCH₂ĊHCOO⁻（4）和[Formula: see text]（5）对L-天冬酸钠；[Formula: see text]和HOCH₂ĊHCOO⁻（6）对L-丝氨酸；CH₃CH(OH)ĊHCOO⁻（7）和[Formula: see text]对L-苏氨酸。自由基1、3、4、6和7是由水合电子[Formula: see text]与这些氨基酸发生反应产生的，其他加合物是由羟基自由基（•OH）的攻击产生的。这些短寿命自由基的两个对映异构体自旋加合物2和5可以通过使用的技术分离。
• METHOD FOR PREPARING IMINODISUCCINATE CHELATING AGENT
  申请人：HEBEI THINK-DO ENVIRONMENT CO., LTD.

  公开号：US20170121277A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  A method for preparing an iminodisuccinate chelating agent, wherein a reaction comprising raw material A, raw material B, an alkali metal hydroxide, and water is carried out under ambient pressure, and at a pH in the range of 6-12 and a reaction temperature ranging from 65° C. to a boiling reflux temperature, and the mixed liquid obtained after the reaction is a mixture containing the iminodisuccinate chelating agent. The raw material A is a compound capable of obtaining a maleate through alkaline hydrolysis; and the raw material B is a compound capable of obtaining an aspartic acid through alkaline hydrolysis. With mild reaction conditions, a short reaction time and a high reaction yield, the preparation method is able to shorten the production process, improve the production efficiency, and reduce the production cost, and it is truly a preparation method which is highly efficient, environmentally friendly, and extremely suitable for industrial scale production.

  一种制备亚胺二琥珀酸螯合剂的方法，其中在常压下进行包括原料A、原料B、碱金属氢氧化物和水的反应，在pH值为6-12范围内和反应温度在65°C至沸点回流温度范围内进行，反应后得到的混合液体是含有亚胺二琥珀酸螯合剂的混合物。原料A是一种能够通过碱性水解得到马来酸盐的化合物；原料B是一种能够通过碱性水解得到天冬氨酸的化合物。在温和的反应条件下，短的反应时间和高的反应产率，该制备方法能够缩短生产过程，提高生产效率，降低生产成本，是一种高效、环保且非常适合工业规模生产的制备方法。