(S)-((S)-3-chloro-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-phthalimido-acetic acid | 69977-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-((S)-3-chloro-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-phthalimido-acetic acid
• 英文别名: (αS,5S)-Chloro-4,5-dihydro-α-phthalimido-5-isoxazole acetic acid；(2S)-2-[(5S)-3-chloro-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetic acid
• CAS: 69977-83-9
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₅
• 分子量: 308.678
• InChiKey: YSYDEQSAOVAFIH-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.8±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((S)-3-chloro-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-phthalimido-acetic acid 以72%的产率得到异恶唑醋酸
  参考文献：
  名称：

  Cyanogen chloride N-oxide cycloadditions. A simple, short route to AT-125.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85654-3
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-((RS)-3-oxo-isoxazolidin-5-yl)-phthalimido-acetic acid 在 盐酸 、 hexamethylphosphorous triamide dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 生成 (S)-((S)-3-chloro-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-phthalimido-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of .alpha.-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid (AT-125), an antitumor antibiotic

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00498a056

文献信息

• Substituted alkoxy
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04275214A1

  公开（公告）日：1981-06-23

  Analogs of tricholomic acids and process for preparing them.

  三氯乙酸的类似物及其制备方法。
• Method for preparing
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04298744A1

  公开（公告）日：1981-11-03

  Chemical process for preparing AT-125 and its analogs and intermediates used in the process.

  制备AT-125及其类似物和在该过程中使用的中间体的化学过程。
• .alpha.(substituted) Amino-3-substituted-2-isoxazoline-5-acetic acids
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04256898A1

  公开（公告）日：1981-03-17

  Chemical process for preparing AT-125 and its analogs and intermediates used in the process.

  制备AT-125及其类似物和用于该过程的中间体的化学过程。
• Benzenesulfonylcarbonitrile oxide. 5. Face selectivity of cycloaddition to chiral terminal alkenes
  作者：Peter A. Wade、Shankar M. Singh、M.Krishna Pillay

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85065-6

  日期：1984.1

  The diastereomer ratio for cycloaddition of benzenesulfonylcarbonitrile oxide (BSNO) to a series of (S)-vinylglycine-derived alkenes varied from 30:70 to 66:34 depending on the substitutents at the chiral center. Isomer ratios were routinely determined by 1H-NMR; isolation confirmed the results in several cases. Isomer assignment was based on comparison to acivicin where the absolute configuration

  取决于手性中心的取代基，苯磺酰基氧化丙烯腈（BSNO）与一系列（S）-乙烯基甘氨酸衍生的烯烃环加成的非对映异构体比率在30:70至66:34之间变化。异构体比例通常通过1 H-NMR确定；隔离证实了几种情况下的结果。异构体分配是基于与阿维西林的比较，后者通过X射线分析确定了绝对构型。结果被解释为与竞争性加成成环烯烃成两种不同构象的烯烃相一致。
• US31578
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——