[(1S,2S,3R,4S,7R,8S,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2,3,4,5,6-pentadeuteriobenzoyl)amino]-3-phenylpropanoyl]oxy-1,8,9-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate | 1315376-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,3R,4S,7R,8S,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2,3,4,5,6-pentadeuteriobenzoyl)amino]-3-phenylpropanoyl]oxy-1,8,9-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 1315376-88-5
• 化学式: C₅₃H₆₅NO₁₅Si
• 分子量: 989.143
• InChiKey: ACJHNDYFTFXEOF-NHQWJWHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S,7R,8S,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2,3,4,5,6-pentadeuteriobenzoyl)amino]-3-phenylpropanoyl]oxy-1,8,9-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 紫杉醇杂质
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labelled paclitaxel and its hydroxyl metabolite

  摘要：

  本文介绍了氘标记紫杉醇及其羟基代谢物的合成。使用市售的[2H5]苯甲酰氯作为稳定的标记试剂，通过四个步骤获得了用 2H 标记的紫杉醇，总收率为 40%。用氘标记的紫杉醇为起始原料，通过六个步骤制备出了用 2H 标记的羟基代谢物，根据未回收的起始原料计算，总收率为 42%。Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1870
• 作为产物：
  描述：

  巴卡丁 III 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 甲酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,8S,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2,3,4,5,6-pentadeuteriobenzoyl)amino]-3-phenylpropanoyl]oxy-1,8,9-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labelled paclitaxel and its hydroxyl metabolite

  摘要：

  本文介绍了氘标记紫杉醇及其羟基代谢物的合成。使用市售的[2H5]苯甲酰氯作为稳定的标记试剂，通过四个步骤获得了用 2H 标记的紫杉醇，总收率为 40%。用氘标记的紫杉醇为起始原料，通过六个步骤制备出了用 2H 标记的羟基代谢物，根据未回收的起始原料计算，总收率为 42%。Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1870