3,4-di(2-methoxyethoxy)benzaldehyde oxime | 1006377-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-di(2-methoxyethoxy)benzaldehyde oxime
• 英文别名: 3,4-bis(2-methoxyethoxy)benzaldoxime；N-[[3,4-bis(2-methoxyethoxy)phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1006377-63-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: MEYABZJBNKFHAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di(2-methoxyethoxy)benzaldehyde oxime 在 氯化亚砜 、 硝酸 、 乙酸酐 、 三氯化铁 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 盐酸埃罗替尼
  参考文献：
  名称：

  Chandregowda, Venkateshappa; Venkateswara Rao, Gudapati; Chandrasekara Reddy, Goukanapalli, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 1, p. 39 - 48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二(2-甲氧基乙氧基)苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4-di(2-methoxyethoxy)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  使用DMSO中的无机试剂NH 2 OH / Na 2 CO 3 / SO 2 F 2将醛（RCHO）直接转化为腈（RCN）的级联过程

  摘要：

  使用无机试剂（NH 2 OH / Na 2 CO ）开发了一种简单，温和且实用的方法，将醛直接转化为腈，可在较宽的底物范围内实现出色的官能团耐受性（52个实例，大多数情况下产率超过90％）3 / SO 2 F 2）在DMSO中。该方法允许以易用，原子和步经济的方式将易于获得，廉价且丰富的醛转化为高度有价值的腈，而无需过渡金属。该协议将作为将氰基部分安装到复杂分子的强大工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03164

文献信息

• The stable “F–SO₂⁺” donor provides a mild and efficient approach to nitriles and amides
  作者：Yin Cui、Yiyong Zhao、Junjie Shen、Guofu Zhang、Chengrong Ding

  DOI：10.1039/d2ra05890a

  日期：——

  In this update, we developed a mild, efficient and practical method using stable “F–SO₂⁺” donor A as an environment friendly promoter for conversion of oximes to nitriles or amides via β-elimination or Beckmann rearrangement in excellent yields.

  在本次更新中，我们利用稳定的 "F-SO2+"供体 A 作为环境友好型促进剂，开发出了一种温和、高效、实用的方法，可通过β-消除或贝克曼重排将肟转化为腈或酰胺，且收率极高。
• WO2007/138613
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/138612
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chandregowda, Venkateshappa; Venkateswara Rao, Gudapati; Chandrasekara Reddy, Goukanapalli, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 1, p. 39 - 48
  作者：Chandregowda, Venkateshappa、Venkateswara Rao, Gudapati、Chandrasekara Reddy, Goukanapalli

  DOI：——

  日期：——
• Cascade Process for Direct Transformation of Aldehydes (RCHO) to Nitriles (RCN) Using Inorganic Reagents NH₂OH/Na₂CO₃/SO₂F₂ in DMSO
  作者：Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03164

  日期：2019.5.3

  and practical process for direct conversion of aldehydes to nitriles was developed feathering a wide substrate scope and great functional group tolerability (52 examples, over 90% yield in most cases) using inorganic reagents (NH2OH/Na2CO3/SO2F2) in DMSO. This method allows for transformations of readily available, inexpensive, and abundant aldehydes to highly valuable nitriles in a pot, atom, and

  使用无机试剂（NH 2 OH / Na 2 CO ）开发了一种简单，温和且实用的方法，将醛直接转化为腈，可在较宽的底物范围内实现出色的官能团耐受性（52个实例，大多数情况下产率超过90％）3 / SO 2 F 2）在DMSO中。该方法允许以易用，原子和步经济的方式将易于获得，廉价且丰富的醛转化为高度有价值的腈，而无需过渡金属。该协议将作为将氰基部分安装到复杂分子的强大工具。