乙酰丙酮酸 | 5699-58-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰丙酮酸
• 中文别名: 嘧啶并[1,6-a]吲哚,1,2,3,4-四氢-1,2,5-三甲基-
• 英文名称: 2,4-dioxo-pentanoic acid
• 英文别名: 2,4-Dioxo-valeriansaeure；acetyl pyruvic acid；Acetylpyruvic acid；2,4-dioxopentanoic acid
• CAS: 5699-58-1
• 化学式: C₅H₆O₄
• mdl: MFCD00057716
• 分子量: 130.1
• InChiKey: UNRQTHVKJQUDDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.5°C
• 沸点：
  160.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1349 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰丙酮酸 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到Furan-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Kappe, C. Oliver; Kollenz, Gert; Wentrup, Curt, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 4, p. 779 - 784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到乙酰丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性铂配合物（1R，2R-环己二胺-N，N'）[2-羟基-4-氧代-2-戊烯基（2-）-O2]铂（II）的合成，结构和抗肿瘤活性。

  摘要：

  二氢（1R，2R-环己二胺）铂（II）与2,4-二氧戊酸反应生成水溶性络合物，（1R，2R-环己二胺-N，N'）[2-羟基-4-氧- 2-戊烯基（2-）-O2]铂（II）。配合物的结构通过X射线晶体分析确定。数据表明2，4-二氧代戊酸的乙酰丙酮基部分与铂（II）的螯合。该复合物在小鼠中显示出对小鼠白血病L1210的中等抗肿瘤活性（在200 mg / kg的剂量下T / C = 195％）和对顺铂耐药L1210白血病的高活性（在25 mg剂量下T / C = 275％） /公斤）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.357

文献信息

• The Hydratase Activity of Malonate Semialdehyde Decarboxylase:  Mechanistic and Evolutionary Implications
  作者：Gerrit J. Poelarends、Hector Serrano、William H. Johnson、David W. Hoffman、Christian P. Whitman

  DOI：10.1021/ja044304n

  日期：2004.12.1

  implicate a decarboxylation mechanism in which Pro-1 polarizes the carbonyl oxygen of substrate by hydrogen bonding and/or an electrostatic interaction. Arg-75 may position the carboxylate group into a favorable orientation for decarboxylation. Both the hydratase activity and the pKa value of Pro-1 are shared with trans-3-chloroacrylic acid dehalogenase, another tautomerase superfamily member that precedes

  丙二酸半醛脱羧酶 (MSAD) 是互变异构酶超家族的成员，这是一组结构同源的蛋白质，具有特征性的 β-α-β 折叠和催化氨基末端脯氨酸。除了其生理脱羧酶活性、将丙二酸半醛转化为乙醛和二氧化碳之外，现已发现该酶显示出混杂的水合酶活性，将 2-oxo-3-pentynoate 转化为乙酰丙酮酸，kcat/Km 值为6.0 x 102 M-1 s-1。Pro-1 和 Arg-75 对这两种活性都至关重要，通过直接 15N NMR 滴定确定 Pro-1 的 pKa 约为 9.2。这些观察结果暗示了一种脱羧机制，其中 Pro-1 通过氢键和/或静电相互作用使底物的羰基氧极化。Arg-75 可以将羧酸盐基团定位到有利于脱羧的方向。Pro-1 的水合酶活性和 pKa 值都与反式-3-氯丙烯酸脱卤酶共享，反式-3-氯丙烯酸脱卤酶是另一种互变异构酶超家族成员，在反式-1,3-二氯丙烯的细菌降解途径中先于 MSAD。因此，MSAD
• Pyrazolecarbonylamine derivatives and agricultural and horticultural
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US04792565A1

  公开（公告）日：1988-12-20

  Novel pyrazole derivatives of the general formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 represents an alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl or phenyl group, R.sup.2 and R.sup.3 each represent a hydrogen or halogen atom, or an alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl or phenyl group, and R.sup.4 represents an alkyl, alkenyl, haloalkenyl or phenyl group, or a heterocyclic aromatic group which contains at least one of oxygen, nitrogen and sulfur atoms and may be unsubstituted or substituted, which are useful as agricultural and horticultural fungicides. The pyrazole derivatives can be produced by reacting compounds of the general formula (III) ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are as defined above, and X represents a halogen atom, with aminoacetonitriles of the general formula (IV) ##STR3## wherein R.sup.4 is as defined above, or salts thereof.

  一种通式（I）的新型吡唑衍生物，其中R.sup.1代表烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基或苯基，R.sup.2和R.sup.3各自代表氢或卤素原子，或烷基、卤代烷基、烷氧基、烷氧基烷基或苯基，R.sup.4代表烷基、烯基、卤代烯基或苯基，或者是含有至少一个氧、氮和硫原子的杂环芳香族基团，可以是未取代或取代的，这些衍生物可用作农业和园艺杀菌剂。可以通过将通式（III）的化合物与通式（IV）的氨基乙腈或其盐反应来制备吡唑衍生物。
• Synthesis of homochiral 2-hydroxy acids
  申请人：Genzyme Ltd.

  公开号：US05686275A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  A process for the production of a homochiral 2-hydroxy carboxylic acid or salt thereof corresponding to general formula (I), wherein R represents one of formulae (II), (III), (IV), (V), wherein R' represents straight- or branched-chain alkyl or phenyl optionally para-substituted with methyl, methoxy, nitro or amino; and R" represents hydrogen, halogen or phenyl optionally para-substituted with methyl, methoxy, nitro or amino; and M represents hydrogen or a salt-forming moiety; characterized in that it comprises reducing a corresponding 2-keto carboxylic acid or salt thereof using a (R)- or (S)-2-oxo carboxylic acid dehydrogenase, inter alia, is disclosed.

  公式（I）对应的同构2-羟基羧酸或其盐的生产过程，其中R表示公式（II），（III），（IV），（V）中的一个，其中R'表示直链或支链烷基或苯基，可选用甲基，甲氧基，硝基或氨基取代苯环; R"表示氢，卤素或苯基，可选用甲基，甲氧基，硝基或氨基取代苯环; M表示氢或盐形成基团; 其特征在于，使用（R）-或（S）-2-氧代羧酸脱氢酶还原相应的2-酮羧酸或其盐。
• Acetopyruvate. Enamine formation with aminoacetonitrile. Models for acetoacetate decarboxylase
  作者：J. Peter Guthrie

  DOI：10.1021/ja00775a027

  日期：1972.10
• Discovery of α,γ-Diketo Acids as Potent Selective and Reversible Inhibitors of Hepatitis C Virus NS5b RNA-Dependent RNA Polymerase
  作者：Vincenzo Summa、Alessia Petrocchi、Paola Pace、Victor G. Matassa、Raffaele De Francesco、Sergio Altamura、Licia Tomei、Uwe Koch、Philippe Neuner

  DOI：10.1021/jm0342109

  日期：2004.1.1

  alpha,gamma-Diketo acids (DKA) were discovered from screening as selective and reversible inhibitors of hepatitis C virus NS5b RNA-dependent RNA polymerase. The diketo acid moiety proved essential for activity, while substitution on the gamma position was necessary for selectivity and potency. Optimization led to the identification of a DKA inhibitor of NS5b polymerase with IC50 = 45 nM, one of the most potent HCV NS5b polymerase inhibitors reported.