9-hydroxymethyl-1,8(10)-p-menthadiene | 77614-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-hydroxymethyl-1,8(10)-p-menthadiene
• 英文别名: (R)-(+)-3-(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)-3-buten-1-ol；homolimonenol；9-Hydroxymethyl-Δ^1.8(10)-p-menthadien；3-((R)-4-methyl-cyclohex-3-enyl)-but-3-en-1-ol；3-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 77614-30-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: KGQKYMFFMFUSOZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxymethyl-1,8(10)-p-menthadiene 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1'R)-(5E)-6-methyl-6-(4'-methylcyclohexen-3'-yl)hexen-5-one-2
  参考文献：
  名称：

  昆虫生长调节剂VIII：少年激素环状类似物的合成II

  摘要：

  JH-II的“真实”环状类似物是通过六步合成法以天然（+）-柠檬烯为起始原料制得的

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88037-9
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-3-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)-3-butensaeuremethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到9-hydroxymethyl-1,8(10)-p-menthadiene
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of heterocurvistone

  摘要：

  The sesquiterpene ketone (+/-)-heterocurvistone was synthesized in eight steps and 12% overall yield from known methyl R-(+)-3-(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)-3-butenoate, readily available from R-(+)-limonene. The key synthetic step is an oxymercuration-induced cyclization. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01657-5

文献信息

• Thermal Condensation of Formaldehyde with Acyclic Olefins¹
  作者：A. T. Blomquist、M. Passer、C. S. Schollenberger、Joseph Wolinsky

  DOI：10.1021/ja01575a039

  日期：1957.9
• Zur Kenntnis homologer Alkohole der Terpen- und Sesquiterpenreihe. III. Mitteilung: Oxydation β, γ-ungesättigter Alkohole
  作者：Günther Ohloff

  DOI：10.1002/ardp.19542870504

  日期：——
• Terpene-formaldehyde reactions. II. d-Limonene
  作者：Alfred T. Blomquist、Richard J. Himics

  DOI：10.1021/jo01267a050

  日期：1968.3
• Matsubara; Watanabe, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 651
  作者：Matsubara、Watanabe

  DOI：——

  日期：——
• Lombard; Adam, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1216,1218
  作者：Lombard、Adam

  DOI：——

  日期：——