7-allyloxy-4-methoxymethyl-6-methylquinmolin-2-one | 406169-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-allyloxy-4-methoxymethyl-6-methylquinmolin-2-one
• 英文别名: 7-allyloxy-4-methoxymethyl-6-methylquinolin-2-one；4-(methoxymethyl)-6-methyl-7-prop-2-enoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 406169-91-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: QFKIPFWUVOQXNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-allyloxy-4-methoxymethyl-6-methylquinmolin-2-one 在 硫酸 、 氢溴酸 、 N,N-二乙基苯胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 4-acetoxymethyl-6,8-dimethylfuro[2,3-h]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟甲基和4-甲氧基呋喃[2,3-h]喹啉-2（1H）-ones：合成和生物学性质。

  摘要：

  通过一种新的获利方法制备了4-羟甲基-1,6,8-三甲基呋喃[2,3-h]喹啉-2（1H）-one（HOFQ），它还可以合成4-甲氧基甲基-1,6， 8-三甲基呋喃[2,3-h]喹啉-2（1H）-one（MOFQ）和4-羟甲基-6,8-二甲基呋喃[2,3-h]喹啉-2（1H）-one（HOHFQ） 。与8-MOP相比，研究了这三种化合物的某些生物活性。在黑暗中，它们抑制拓扑异构酶II，从而在哺乳动物细胞中产生中等程度的抗增殖活性。还通过在哺乳动物细胞中用UVA照射测试了抗增殖活性：所有化合物均显示出比8-MOP更高的活性，没有致突变性和皮肤光毒性，HOFQ的最佳结果。研究了与DNA的光结合，与呋喃香豆素相比，这些呋喃喹啉酮具有不同的序列特异性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00618-1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基甲苯 在 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 7-allyloxy-4-methoxymethyl-6-methylquinmolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃[2,3-h]喹啉-2（1H）-one的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一种新的呋喃喹啉酮衍生物，即4-羟甲基-1,6,8-三甲基呋喃[2,3-h]喹啉-2（1H）-one（HOFQ），并对其生物学活性进行了研究。通过UVA激活，HOFQ在Ehrlich腹水细胞中诱导了强大的抗增殖作用，使其失去了通过移植传播肿瘤的能力。HOFQ表现出较差的遗传毒性和皮肤光毒性。实际上，HOFQ敏化形成DNA-蛋白质交联，但不形成链间交联。因此，HOFQ似乎是用于PUVA光化学疗法和光采的新药。

  DOI：

  10.1021/jm010993r