4R-NBOC,-2S脯氨酸 | 189215-90-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4R-NBOC,-2S脯氨酸
• 英文名称: (2S,4R)-N-1-(benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butyloxycarbonylamino)proline methyl ester
• 英文别名: 1-benzyl 2-methyl (2S,4R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；(2S,4R)-1-Benzyl 2-methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 189215-90-5
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₆
• 分子量: 378.425
• InChiKey: UVWVPIDBHIWJLK-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  504.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4R-NBOC,-2S脯氨酸 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以98%的产率得到(2S,4r)-4-boc-氨基吡咯烷-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Two prolines with a difference: contrasting stereoelectronic effects of 4R/S-aminoproline on triplex stability in collagen peptides [Pro(X)-Pro(Y)-Gly]nElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectra and coupling constant analysis of 3 and 4; synthetic schemes for 3, 4, 5 and 6; FABMS of 3 and 4; MALDI-TOF MS of 5 and 6; HPLC of peptides 5 and 6. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308581c/

  摘要：

  在胶原肽[pro(X)-pro(Y)-Gly]n中，当4R/S-氨基脯氨酸位于X位置时，对三重螺旋稳定性表现出pH和立体化学依赖性效应。

  DOI：

  10.1039/b308581c
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-羟脯氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 镍 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4R-NBOC,-2S脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Two prolines with a difference: contrasting stereoelectronic effects of 4R/S-aminoproline on triplex stability in collagen peptides [Pro(X)-Pro(Y)-Gly]nElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectra and coupling constant analysis of 3 and 4; synthetic schemes for 3, 4, 5 and 6; FABMS of 3 and 4; MALDI-TOF MS of 5 and 6; HPLC of peptides 5 and 6. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308581c/

  摘要：

  在胶原肽[pro(X)-pro(Y)-Gly]n中，当4R/S-氨基脯氨酸位于X位置时，对三重螺旋稳定性表现出pH和立体化学依赖性效应。

  DOI：

  10.1039/b308581c

文献信息

• [EN] ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARGINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2019159120A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Disclosed are compounds of formula (Ia) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (Ia) and methods of using the same for treating cancer or a respiratory inflammatory disease and inhibiting arginase, wherein R1 is -NHR1a; R1a is -H or -C(O)CH(R1b)NHR1c; and R1b is selected from -H, -(C1-C4 ) alkyl and CH2OR1d and R1cis -H; or R1b and R1c, together with the atom to which they are attached, form a 5-membered heterocyclic ring; and R1d is H or -CH3.

  化合物的结构式（Ia）或其药学上可接受的盐已被披露，包括化合物的结构式（Ia）的药物组合物以及使用它们用于治疗癌症或呼吸道炎症性疾病和抑制精氨酸酶的方法，其中R1为-NHR1a；R1a为-H或-C（O）CH（R1b）NHR1c；R1b从-H，-（C1-C4）烷基和CH2OR1d中选择，R1c为-H；或R1b和R1c与它们附着的原子一起形成5-成员杂环环；R1d为H或-CH3。
• Chimeric (aeg-pyrrolidine)PNAs: synthesis and stereo-discriminative duplex binding with DNA/RNA
  作者：Pallavi S. Lonkar、Krishna N. Ganesh、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1039/b407292h

  日期：——

  The design and facile conversion of naturally occurring 4-hydroxyproline to all four diastereomers of thymine pyrrolidine PNA monomer, (2R,4S)-adenine, -guanine and -cytosine monomers and their incorporation into duplex forming PNA oligomers is reported. The interesting results of the hybridization studies with complementary DNA/RNA sequences in either parallel or antiparallel orientation reveal the stereochemistry-dependent DNA vs. RNA discriminations and parallel/antiparallel orientation selectivity.

  报道了天然存在的4-羟基脯氨酸的设计及其方便转化为胸腺嘧啶吡咯烷PNA单体的四种立体异构体，以及（2R,4S）-腺嘌呤、-鸟嘌呤和-胞嘧啶单体的合成，并将其引入到形成双链的PNA寡聚体中。对互补DNA/RNA序列在平行或反平行方向下的杂交研究得到的有趣结果揭示了立体化学依赖的DNA与RNA的区分以及平行/反平行方向的选择性。
• Synthesis and DNA binding properties of saturated distamycin analogues
  作者：Craig R. Woods、Nicolas Faucher、Bernd Eschgfaller、Kenneth W. Bair、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00467-5

  日期：2002.9

  saturated heterocyclic analogues of distamycin were prepared and examined. A fluorescent intercalator displacement (FID) assay conducted on p[dA]-p[dT] DNA to obtain C(50) values and a hairpin deoxyoligonucleotide containing an A/T-rich binding site was used to evaluate DNA binding affinity. It is observed that saturated heterocycles greatly reduce the DNA binding relative to distamycin.

  制备并检查了一系列的他霉素的饱和杂环类似物。对p [dA] -p [dT] DNA进行荧光嵌入剂置换（FID）分析以获得C（50）值，并使用含有富含A / T的结合位点的发夹脱氧寡核苷酸来评估DNA结合亲和力。观察到饱和杂环大大降低了相对于双霉素的DNA结合。
• Synthesis of pyrrolidine compounds
  申请人：Alimardanov Asaf R.

  公开号：US20080188545A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Provided are methods for the preparation of certain substituted pyrrolidine compounds, forms of (2S,4R)-1-(2-aminoacetyl)-4-benzamidopyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride, and methods for preparing and using these forms.

  本文提供了制备某些取代吡咯烷化合物的方法，(2S,4R)-1-(2-氨基乙酰基)-4-苯甲酰胺基吡咯烷-2-羧酸盐的形式，以及制备和使用这些形式的方法。
• SYNTHESIS OF PYRROLIDINE COMPOUNDS
  申请人：Alimardanov Asaf R.

  公开号：US20100249207A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Provided are methods for the preparation of certain substituted pyrrolidine compounds, forms of (2S,4R)-1-(2-aminoacetyl)-4-benzamidopyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride, and methods for preparing and using these forms.

  提供了制备某些取代吡咯烷化合物的方法，以及(2S,4R)-1-(2-氨基乙酰基)-4-苯甲酰胺基吡咯烷-2-羧酸盐酸盐的形式和制备和使用这些形式的方法。