(2S,4R)-4-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-1-(2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 185304-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-1-(2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4R)-1-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 185304-25-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₇
• 分子量: 396.4
• InChiKey: VTIUTEUNLBPTLE-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 、 (2S,4R)-4-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-1-(2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 生成
  参考文献：
  名称：

  肽核酸的手性类似物：4-氨基脯氨酰核酸的合成和使用UV / CD光谱的DNA互补研究

  摘要：

  本文介绍了脯氨酰PNA的化学合成，脯氨酸PNA是一类构象受限的手性PNA类似物。单体衍生自桥接同一单元的乙二胺和甘氨酸组分，从而产生基于4-氨基脯氨酸主链且在C-4和C-2上具有手性的PNA。对应于D-反式和L-反式脯氨酰-T的改性单体已经在N末端和内部掺入标准PNA链中，以产生手性PNA。利用温度依赖性紫外光谱对DNA进行的互补研究表明，PNA：DNA双链体中的手性修饰赋予了稳定性和方向性偏好。手性PNA：DNA双链体的CD光谱研究表明，D-反式反平行双链体具有B-DNA构象，而L-反式PNA：DNA双链体则显示出与B-DNA几何结构背离。因此，在N末端或内部甚至在非手性PNA链中包含甚至单个主链约束的，扩链的手性单体单元，例如4-氨基脯氨酸，也导致了PNA：DNA杂合体的稳定。聚阳离子如精胺在手性PNA的C-末端的连接进一步增强了双链体的热稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01024-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-azidoproline benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 (2S,4R)-4-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-1-(2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N中的合成α - （嘌呤基/嘧啶基乙酰基）-4-氨基脯氨酸非对映体在合成PNA潜在用途

  摘要：

  本文介绍了一种方法，该方法是通过亚甲基桥接同一单元中的乙二胺和甘氨酸组分，从而将构象约束和手性引入PNA主链，从而生成基于4-氨基脯氨酰基主链的PNA，在C-4和C-2上具有手性。以胸腺嘧啶（T）为侧链核碱基（3a-d）的所有四个非对映异构体的合成和表征，以及与四个核碱基（10-13）中的每一个相连的立体异构体之一（2 S，4 R）的合成是描述。使用这些单体单元，可以得到两个模型二聚体（17，18）包含四个手性中心，但仅在一个位点的立体化学不同，并且这些CD数据表明在这些中手性骨架引起的碱基堆积有相当大的结构差异。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00924-6

文献信息

• Synthesis of new building blocks for peptide nucleic acids containing monomers with variations in the backbone
  作者：Stephan Jordan、Christoph Schwemler、Winfried Kosch、Axel Kretschmer、Eckhardt Schwenner、Udo Stropp、Burkhard Mielke

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00079-6

  日期：1997.3

  New PNA monomers containing aminoprolines or pyrrolidines as backbones have been synthesized. Oligomerisation was carried out on a solid support. Resistance to enzymatic degradation was tested. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• New hetero-oligomeric peptide nucleic acids with improved binding properties to complementary DNA
  作者：Stephan Jordan、Christoph Schwemler、Winfried Kosch、Axel Kretschmer、Udo Stropp、Eckhardt Schwenner、Burkhard Mielke

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00085-1

  日期：1997.3

  Hetero-oligomeric PNAs consisting of new monomeric building blocks and various amounts of N-(2-aminoethyl) glycine have been synthesized by solid-phase chemistry. Some of these new compounds show stronger binding to complementary DNA than the original PNAs, and are consequently very interesting candidates as antisense compounds for applications in therapy and in diagnostics. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Nukleinsäuren-bindende Oligomere mit N-Verzweigung für Therapie und Diagnostik
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0646595B1

  公开（公告）日：1998-11-04
• US5623049A
  申请人：——

  公开号：US5623049A

  公开（公告）日：1997-04-22